1-(2-溴-6-羟基-苯基)-乙酮 | 55736-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴-6-羟基-苯基)-乙酮
• 中文别名: 6'-Bromo-2'-羟基苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-bromo-6-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-bromo-6-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 55736-69-1
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: XESQSKZNMZZAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106–108°C
• 沸点：
  276.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-6-羟基-苯基)-乙酮 在 四氢吡咯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1‘-(tert-butyl) 5-methyl 4-oxospiro[chromane-2,4’-piperidine]-1',5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS USING HDAC11 INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS UTILISANT DES INHIBITEURS DE HDAC11

  摘要：

  公开号：

  WO2018075959A4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(2-溴-6-羟基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/88450

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and cytotoxic activities of new series of benzothiazole derivatives
  作者：Moustafa T. Gabr、Nadia S. El-Gohary、Eman R. El-Bendary、Mohamed M. El-Kerdawy、Nanting Ni、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.004

  日期：2015.12

  Abstract New series of benzothiazole derivatives were designed and synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus cereus. Compounds 6j and 6o showed the highest activity against E. coli and S. aureus. The antifungal activity of these compounds was also tested against Candida albicans and Aspergillus

  摘要设计合成了一系列新的苯并噻唑衍生物。筛选新合成的化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。化合物6j和6o显示出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最高活性。还测试了这些化合物对白色念珠菌和烟曲霉293的抗真菌活性。化合物4c，4g和6j显示出对白色念珠菌的最高活性。另外，化合物4a和6j显示出对烟曲霉293的有希望的活性。检查了相同的化合物对紫罗兰色杆菌ATCC 12472的抗群体感应活性，而化合物4a，6j和6p显示了中等活性。合成的化合物的体外细胞毒性测试是针对宫颈癌（Hela）和肾成纤维细胞癌（COS-7）细胞系进行的。结果表明，所有测试的化合物对两种细胞系的IC50值均> 50μmol/ L。还评估了化合物4a–c，5a，6g，h，6j，6l，6o和7c，d的分子特性，毒性，药物相似性和药物得分概况。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEBIOPHARM INT SA

  公开号：WO2021123372A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and/or solvates thereof, wherein LHS is selected from the group consisting of LHSa and LHSb And wherein, the asterisk (*) marks the point of attachment; These compounds exhibit antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria, especially S. aureus, E. coli, K. pneumoniae and A. baumannii. Pharmaceutical compositions containing these compounds, therapeutic uses thereof and methods for manufacturing the same are also provided.

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。
• A Novel and Efficient One Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles and Oxazoles Using Phenyltrimethylammoniumtribromide in Ionic Liquid
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.904

  日期：2012.7

  A novel and efficient one‐pot procedure has been described for synthesis of 2,4‐disubstituted thiazoles and oxazoles from substituted ketones using phenyltrimethylammoniumtribromide as in situ brominating agent followed by reaction with thioamide/thiourea and amides/ureas, respectively in [bmim][BF4] ionicliquid. The advantages of the procedure include avoiding the handling of lacrymetric compounds

  已经描述了一种新颖有效的单罐方法，该方法使用苯基三甲基三溴化铵作为原位溴化剂，然后分别与硫代酰胺/硫脲和酰胺/脲在[bmim]中反应，从取代的酮合成2,4-二取代的噻唑和恶唑。BF 4 ]离子液体。该方法的优点包括避免处理漆料化合物，有害和有毒的有机溶剂，以及产品的良率或优良率。
• [EN] NOVEL SPIRO COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO UTILES COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010094120A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Heteroaromatic compounds of structural formula (I) are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式（I）的杂环芳香化合物相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD1）具有选择性抑制作用。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；以及肝脂肪变性。