1-(2-溴-6-甲氧基苯基)乙酮 | 380225-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴-6-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-bromo-6-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-bromo-6-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 380225-68-3
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: MIYSKSQWTYYYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-6-甲氧基苯基)乙酮 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-acetoxy-1-(2-bromo-6-methoxyphenyl)non-8-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成四氢蒽的新型钯催化 Domino Tsuji-Trost-Heck 工艺

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-6-甲氧基苯基)乙酮 在 Sandmayer catalyst 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-(2-溴-6-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成四氢蒽的新型钯催化 Domino Tsuji-Trost-Heck 工艺

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Application of Chiral Spirosilabiindanes
  作者：Xin Chang、Pei‐Long Ma、Hong‐Chao Chen、Chuan‐Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202002289

  日期：2020.6.2

  class of chiral spirosilabiindane scaffolds by Rh-catalyzed asymmetric double hydrosilation, for the first time. Enantiopure SPSiOL (spirosilabiindane diol), a new type of chiral building block for the preparation of various chiral ligands and catalysts, was readily prepared on greater than 10 gram scale using this protocol. The potential of this new spirosilabiindane scaffold in asymmetric catalysis

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。
• Synthesis of 2,1-Benzoisoxazole-Containing 1,2,3-Triazoles through Copper-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of <i>o</i>-Bromoacetophenones, Aldehydes, and Sodium Azide
  作者：Yuwei Wang、Pei Yu、Qingyun Ren、Fengcheng Jia、Yunfeng Chen、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02865

  日期：2020.2.21

  We herein describe an efficient copper-catalyzed three-component domino protocol used to prepare 2,1-benzoisoxazole-containing 1,2,3-triazoles from commercially available o-bromoacetophenones, aldehydes, and sodium azide. This domino process involves Aldol condensation, copper-catalyzed azide-chalcone oxidative cyclization, 1,2,3-triazole-assisted azidation, and denitrogenative cyclization sequences

  我们在本文中描述了一种有效的铜催化三组分多米诺方案，该方案用于从可商购的邻溴代苯乙酮，醛和叠氮化钠制备含2,1-苯并异恶唑的1,2,3-三唑。该多米诺过程涉及Aldol缩合，铜催化的叠氮化物-查耳酮氧化环化，1,2,3-三唑辅助的叠氮化和脱氮环化序列。所形成的化合物可以被认为是苯并[c]异恶唑官能化的康维他汀A-4三唑类似物，在发现新的抗癌剂方面可能具有潜在的应用。
• 2,1-苯并异噁唑衍生物及其合成方法和应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110590760B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于有机及药物合成技术领域，具体涉及2,1‑苯并异噁唑衍生物及其合成方法和应用。本发明采用简单易得的邻溴苯乙酮、醛和叠氮化钠作为起始原料，通过羟醛缩合、叠氮加成环化、芳基的叠氮化和氧化环化，可以一锅法的合成2,1‑苯并异噁唑衍生物。该合成方法条件温和，操作简便，底物范围广，兼容不同取代基。合成得到的2,1‑苯并异噁唑衍生物为康普瑞汀的类似物，有望在抗有丝分裂，抗肿瘤以及抗癌活性等方面表现出较高活性。
• 一种硅螺环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111171068B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种硅螺环化合物的制备方法。本发明提供了一种如式II所示的硅螺环化合物的制备方法，其包括如下步骤，在溶剂中，在一价铑类催化剂和膦配体存在下，将如式III所示的化合物进行如下所示的成环反应，得到如式II所示的硅螺环化合物即可。本发明的硅螺环化合物的制备方法可简单、便捷、高效的实现对于硅螺环化合物的构建。
• Diverse Synthesis of Alkenylsilanes via Pd-Catalyzed Alkenyl C–H Silylation
  作者：Zi-Hang Ye、Fei-Hu Gou、Yichen Wu、Chuan-Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00633

  日期：2023.3.31

  Here, we disclose a general approach for the diverse synthesis of alkenylsilanes in a highly efficient, stereoselective, and atom-economic manner by leveraging the palladium-catalyzed disilylation reaction of 2-bromostyrene derivatives with hexamethyldisilane, which is suitable for the preparation of a series of disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted alkenylsilanes. Furthermore, the resulting

  在这里，我们公开了一种通过利用钯催化的 2-溴苯乙烯衍生物与六甲基乙硅烷的二甲硅烷基化反应，以高效、立体选择性和原子经济的方式多样化合成烯基硅烷的一般方法，适用于制备一系列二取代、三取代和四取代的烯基硅烷。此外，所得四取代的烯基硅烷可以很容易地转化为相应的二芳基化苯并硅烷，已被证明是一种潜在的AIE材料和芴材料。

表征谱图