(E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 945724-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 945724-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: RPUCSDNSVNQXSP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7-溴-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  发现含有丙型肝炎病毒 (HCV) NS5A 抑制剂对耐药性相关变体具有提高的效力

  摘要：

  强效和泛基因型 HCV NS5A 抑制剂的发现面临许多挑战，包括基因型之间的显着多样性、赋予一些关键耐药相关变异体的实质性效力转变、不同基因型和突变体之间的不一致的 SAR，以及缺乏抑制剂/蛋白质模型用于合理抑制剂设计的复合物。作为默克公司正在进行的 HCV NS5A 抑制工作的一部分，我们现在描述了一系列新的含有 NS5A 抑制剂的色烷的发现。围绕四环吲哚支架“Z”基团的 SAR 研究探索了稠合双环作为 elbasvir 苯基基团的替代物（1, MK-8742) 并鉴定出新的色烷和 2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为“Z”基团替代物，在所有基因型中都具有良好的效力。这方面的努力，结合在四环吲哚核的C-1氟取代，导致了一个新系列NS5A抑制剂，如化合物的发现14和25 - 28，与耐药的相关变体，如GT2b显著改善的效力、GT1a Y93H 和 GT1a L31V。化合物14在临床前物种（大鼠和狗）中也显示出合理的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01234
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氰基苯酚 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现含有丙型肝炎病毒 (HCV) NS5A 抑制剂对耐药性相关变体具有提高的效力

  摘要：

  强效和泛基因型 HCV NS5A 抑制剂的发现面临许多挑战，包括基因型之间的显着多样性、赋予一些关键耐药相关变异体的实质性效力转变、不同基因型和突变体之间的不一致的 SAR，以及缺乏抑制剂/蛋白质模型用于合理抑制剂设计的复合物。作为默克公司正在进行的 HCV NS5A 抑制工作的一部分，我们现在描述了一系列新的含有 NS5A 抑制剂的色烷的发现。围绕四环吲哚支架“Z”基团的 SAR 研究探索了稠合双环作为 elbasvir 苯基基团的替代物（1, MK-8742) 并鉴定出新的色烷和 2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为“Z”基团替代物，在所有基因型中都具有良好的效力。这方面的努力，结合在四环吲哚核的C-1氟取代，导致了一个新系列NS5A抑制剂，如化合物的发现14和25 - 28，与耐药的相关变体，如GT2b显著改善的效力、GT1a Y93H 和 GT1a L31V。化合物14在临床前物种（大鼠和狗）中也显示出合理的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01234

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• A Facile and General Approach to 3-((Trifluoromethyl)thio)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502751k

  日期：2014.11.7

  A facile and efficient synthetic strategy to 3-((trifluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one was developed. AgSCF3 and trichloroisocyanuric acid were employed here to generate active electrophilic trifluoromethylthio species in situ. This reaction could proceed under mild conditions in a short reaction time and be insensitive to air and moisture.

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090202478A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] CHROMANE-SUBSTITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR CHROMANE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018032467A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are novel chromane-substituted tetracyclic compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2 R3, R4 and R5 are as defined in the description. Also disclosed are compositions comprising a chromane-substituted tetracyclic compound, and methods of using the chromane-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  揭示了一种新的Formula (I)的含有色甘醇取代基的四环化合物，以及其药用盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。还揭示了包含色甘醇取代基四环化合物的组合物，以及使用这些色甘醇取代基四环化合物来治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Straightforward Synthesis of 3-Selenocyanato-Substituted Chromones through Electrophilic Selenocyanation of Enaminones under Grinding Conditions
  作者：Jun-An Xiao、Ji-Wei Ren、Yan-Min Huang、Xiu-Liang Cheng、Ru-Fang Meng、Xiao-Shi Qin、Hai Peng、Zhen-Zhen Xie、Jian-Guo Cui

  DOI：10.1055/s-0040-1707315

  日期：2021.3

  A metal- and oxidant-free method for preparing 3-selenocyanato-substituted chromones from 2-hydroxyphenyl enaminones by using a newly developed electrophilic selenocyanating reagent is reported­. A series of 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted chromones, as well as 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted quinolinones was obtained in good to excellent yields under grinding reaction conditions. The generality and utility of this approach were demonstrated by a scale-up reaction and transformations of one of the products.

  一个无金属和氧化剂的方法，通过使用新开发的亲电硒氰化试剂，从2-羟基苯基烯酮制备3-硒氰酸基取代的色酮。在研磨反应条件下，一系列3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的色酮，以及3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的喹啉酮以良好至优良的产率获得。通过放大反应和对其中一个产物的转化展示了这种方法的普适性和实用性。