1-(2-溴乙基)-1H-吲哚-2,3-二酮 | 4290-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-Bromoethyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)isatin；1-(2-bromoethyl)indoline-2,3-dione；1-(2-bromoethyl)isatin；N-bromoethyl isatin；1-(2-Bromethyl)-isatin；1-(2-bromoethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 4290-78-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00224227
• 分子量: 254.083
• InChiKey: SJALPCXFOSGNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{1-[2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)ethyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl}-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中新的1- ħ 1,2,3-三唑系留靛红缀合物的体外细胞毒性评价

  摘要：

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.057
• 作为产物：
  描述：

  在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-(2-溴乙基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 -TBHP直接酰胺化2'-氨基苯乙酮：一种对Isatin和Iodoisatin的单分子多米诺方法

  摘要：

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。

  DOI：

  10.1021/jo500550d

文献信息

• Isatin-derived azoles as new potential antimicrobial agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Yan-Fei Sui、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128030

  日期：2021.6

  Novel antibiotics are forced to be developed on account of multidrug-resistant bacteria with serious threats to human health. This work developed isatin-derived azoles as new potential antimicrobial agents. Bioactive assay revealed that isatin hybridized 1,2,4-triazole 7a exhibited excellent inhibitory activity against E. coli ATCC 25,922 with an MIC value of 1 µg/mL, which was 8-fold more potent than

  由于多重耐药菌严重威胁人类健康，因此被迫开发新型抗生素。这项工作开发了靛红衍生的唑类作为新的潜在抗菌剂。生物活性测定表明，靛红杂交的 1,2,4-三唑7a对大肠杆菌ATCC 25,922表现出优异的抑制活性，MIC 值为 1 µg/mL，其效力是参考药物诺氟沙星的 8 倍。活性分子7a具有杀死一些细菌和真菌的能力，并且显示出诱导对大肠杆菌ATCC25922抗性的低倾向。初步机理研究表明，杂化7a 可能通过插入 DNA 并可能与 DNA 聚合酶 III 相互作用来阻止脱氧核糖核酸 (DNA) 复制，从而发挥其抗菌效力。
• 靛红唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107400121A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一种靛红唑类化合物及其制备方法和应用，靛红类化合物如通式I‑VI所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可作为DNA嵌入剂使用，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Exploring the Anticancer Activity of Functionalized Isoindigos: Synthesis, Drug-like Potential, Mode of Action and Effect on Tumor-Induced Xenografts
  作者：Xi Kai Wee、Tianming Yang、Mei Lin Go

  DOI：10.1002/cmdc.201200018

  日期：2012.5

  have focused on developing analogues with more desirable physicochemical profiles. Here, we investigated the structure–activity relationship (SAR) of meisoindigo with respect to its antiproliferative activity on leukemic K562 cells and found that appending a phenalkyl side chain onto the lactam NH resulted in analogues that retained good activity. Furthermore, analogues in which the phenyl ring was

  Meisoindigo一直用作靛红素的替代品，用于治疗慢性粒细胞白血病（CML）已有数年之久。鉴于其较差的溶解度和不稳定的吸收，一些研究集中在开发具有更理想的理化特性的类似物。在这里，我们研究了美isoindigo对白血病K562细胞的抗增殖活性的结构-活性关系（SAR），发现将苯烷基侧链附加在内酰胺NH上可产生保留良好活性的类似物。此外，苯环被碱性杂环取代的类似物在保持可接受的抗增殖特性的同时，其溶解性明显高于meisoindigo。最有前途的类似物（E）-1-（2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙基）-[3,3'-联吲哚基亚基] -2,2'-二酮（5-4）在整个恶性细胞中比meisoindigo更有效，其溶解度至少是meisoindigo的40倍，几乎没有或没有在溶液中聚集的趋势，并且能够显着延长使用K562诱导的异种移植物的动物的寿命。从机制上讲，它诱导凋亡细胞死亡并破坏K562细胞从G 1到G
• Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin
  作者：María Shmidt、Ana Reverdito、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、María Blanco

  DOI：10.3390/molecules13040831

  日期：——

  We present herein the results of microwave promoted N-alkylations of isatin (1)with different alkyl, benzyl and functionalized alkyl halides. Reactions were carried out under different conditions, always employing methodologies compatible with MW assisted chemistry. Generation of isatin anion employing diverse bases and solvents or using the preformed isatin sodium salt was tested. The best results

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。
• Synthesis of Ethylene Tethered Isatin-Coumarin Hybrids and Evaluation of Their<i>in vitro</i>Antimycobacterial Activities
  作者：Tao Gao、Zhigang Zeng、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yi Liu

  DOI：10.1002/jhet.3161

  日期：2018.6

  in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB). All hybrids exhibited potential antimycobacterial activities against MTB H37Rv and MDR‐TB with minimum inhibitory concentration (MIC) ranging from 32 to 256 μg/mL. In particular, the hybrid 4h (MIC: 50 and 32 μg/mL) was most active against MTB H37Rv and MDR‐TB strains,

  设计，合成并合成了一系列通过乙烯束缚的新型Isatin-香豆素衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对MTB H37Rv和MDR-TB的潜在抗分枝杆菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为32至256μg/ mL。特别是杂交4h（MIC：50和32μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB菌株的活性最高，比一线抗结核药物利福平（MIC： 64μg/ mL）和针对MDR-TB的异烟肼（MIC：> 128μg/ mL），需要进一步优化。