1-(2-azidoethyl)indoline-2,3-dione | 1235438-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)isatin；1-(2-azidoethyl)isatin；1-(2-azidoethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1-(2-azidoethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1235438-85-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• mdl: MFCD14705610
• 分子量: 216.199
• InChiKey: RDUCNPFDDNUGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)indoline-2,3-dione 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((1-(2-(3-(hydroxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮炔炔与1H-1,2,3-三唑系加替沙星和伊斯汀共轭物的环加成反应：设计，合成和体外抗分枝杆菌评估

  摘要：

  设计，合成和评估了十二种新颖的1H-1,2,3-三唑系有加替沙星（GTFX）的类脂缀合物5a-1，与GTFX相比具有更高的亲脂性，并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H的体外分枝杆菌活性37 Rv和MDR-TB以及细胞毒性。初步结果表明，所有的目标（MIC：0.10-8  μ克/毫升）表现出优异的抑制活性对MTBħ 37 v和MDR-TB，但它们中的八（CC 50：7.8-62.5  μ克/毫升）是比母体GTFX毒性更大（CC 50：125 μg / mL）。其中，5克（MIC：0.10  μ克/毫升）中的4-8倍更有效的体外比引用GTFX：（0.78 MIC  μ和g / mL）的RIF（MIC：0.39  μ克/毫升）对MTBħ 37 RV，但小于活性INH（MIC：0.05  μ克/毫升）。最有效的5克和5H（MIC：0.25  μ克/毫升）是4-> 512倍，比三个引用多种活性（MIC：1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.057
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-azidoethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Isatin-1,2,3-三唑-isatin支架及其抗菌活性

  摘要：

  本文设计，合成了十二种新型的isatin-1,2,3-三唑-isatin支架5a – l，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，所有二聚体仅具有弱的抗菌活性，其活性低于参考环丙沙星。但是，结构与活性之间的关系得到了丰富，这对于进一步开发更有效的候选对象可能是有用的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3689

文献信息

• [EN] METAL-FREE SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF FUSED-PYRIDO HETEROCYCLES AND BIOMEDICAL APPLICATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE SANS MÉTAL ET SANS SOLVANT D'HÉTÉROCYCLES PYRIDO CONDENSÉS ET SES APPLICATIONS BIOMÉDICALES
  申请人：CHELVAM VENKATESH

  公开号：WO2021014463A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Embodiments herein provide fused-pyrido heterocycles such as azaindoles, carboline derivatives, furo[b]pyridines or furo[b]pyridine-isatin hybrids of Formula I. Embodiments also relate to a process for a synthesis of variety of complex pyrido-heterocycles The pyrido-heterocycles can be used for treating cancer (cervix, kidney, lung, breast and epidermal skin) and multi-drug resistant tuberculosis. These heterocycles can also be used as anti-biofilm agents against pathogenic strains, which will minimize the risk of secondary infections.

  本文提供了诸如氮杂吲哚、咔哒啉衍生物、呋喃[b]吡啶或呋喃[b]吡啶-异喹啉混合物等融合的吡啶杂环化合物，其化学式为I。本文还涉及一种合成多种复杂吡啶杂环化合物的方法。这些吡啶杂环化合物可用于治疗癌症（子宫颈癌、肾癌、肺癌、乳腺癌和表皮皮肤癌）以及多药耐药结核病。这些杂环化合物还可用作抗生物膜剂对抗病原菌株，从而减少二次感染的风险。
• 1<i>H</i> -1,2,3-Triazole-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Bi Liu、Guowen Hu、Xiuqin Tang、Guangqiang Wang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3093

  日期：2018.3

  3‐triazole‐tethered isatin–coumarin hybrids 7a–l integrate three anti‐tuberculosis bioactive substances/pharmacophoric units including coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and tested for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The results showed that all hybrids exhibited weak to moderate

  设计，合成并测试了一系列新颖的1 H -1,2,3-三唑系留的靛红-香豆素杂合体7a - l，其中包括香豆素，靛红和I - A09这三种抗结核生物活性物质/药效单元。它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性以及对VERO细胞系的细胞毒性。结果表明，所有杂种均表现出对测试的两种菌株弱至中等的活性，最小抑菌浓度范围为50至200μg/ mL。
• Isatin-(thio)semicarbazide/oxime-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Yan Xu、Ran Dang、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao、Yuanqiang Hu

  DOI：10.1002/jhet.3104

  日期：2018.4

  isatin‐(thio)semicarbazide/oxime‐1H‐1,2,3‐triazole‐coumarin hybrids 8a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR‐TB. The results showed that all the hybrids (MIC: 50–>200 μg/mL) exhibited weak to moderate inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR‐TB, which were far less potent than the references isoniazid (MIC: 0.05 μg/mL)

  具有潜在抗结核活性的Isatin和香豆素衍生物，而（thio）semicarbazide /肟和1 H 1,2,3-三唑部分具有良好的特性，例如氢键和/或金属螯合能力，因此这四个药效基团的整合一个分子可以提供更有效的抗结核候选药物。基于先前的考虑，设计，合成并评估了12种Isatin-（thio）semicarbazide / oxime-1 H -1,2,3 -triazole-coumarin杂种8a-1，并评估了它们对M的体外抗分枝杆菌活性。肺结核H 37Rv和MDR-TB。结果表明，所有杂种（MIC：50–> 200μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB的抑制作用均弱至中度，远不如参考异烟肼（MIC：0.05μg/ mL）强）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）对抗MTB H 37 Rv。最活性的杂合8H（MIC：50微克/毫升）是可比较与利福平（MIC：32 
• Regio- and stereoselective synthesis of spiropyrrolidine-oxindole and bis-spiropyrrolizidine-oxindole grafted macrocycles through [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Perumal Prabhakaran、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c9ra10463a

  日期：——

  through intra and self-intermolecular [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides. The chalcone isatin precursors 9a–i required for the click reaction were obtained from the reaction of N-alkylazidoisatin 4 and propargyloxy chalcone 8a–i which in turn were obtained by the aldol condensation of propargyloxy salicylaldehyde 6 and substituted methyl ketones 7a–i. The regio- and stereochemical outcome of the

  通过偶氮甲碱叶立德的分子内和分子间 [3 + 2] 环加成，实现了一种方便有效的区域选择性大环化三唑桥联螺吡咯烷-羟吲哚和双-螺吡咯烷-羟吲哚衍生物的方法。点击反应所需的查尔酮靛红前体9a-i由 N-烷基叠氮靛红4和炔丙基氧基查耳酮8a-i的反应获得，后者又通过炔丙基氧基水杨醛6和取代的甲基酮7a-i的羟醛缩合获得. 环加合物的区域和立体化学结果基于 2D NMR 确定，并通过单晶 XRD 分析确认。高效率、温和的反应条件、高区域和立体选择性、原子经济性和操作简单是所采用的大环化过程的典型优势。
• Design, synthesis and anti-mycobacterial activity evaluation of benzofuran-isatin hybrids
  作者：Feng Gao、Hua Yang、Tianyu Lu、Zijian Chen、Long Ma、Zhi Xu、Paul Schaffer、Guangming Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.049

  日期：2018.11

  Herein we report the design and synthesis of a series of novel benzofuran-isatin hybrids, and in vitro evaluation of their anti-mycobacterial activity against both drug-susceptible and multi-drug resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis (MTB) strains. In parallel, cytotoxicity of these hybrids was also tested in VERO cells. Preliminary results indicated that all hybrids with acceptable cytotoxicity

  本文中，我们报告了一系列新型苯并呋喃-伊斯汀杂种的设计与合成，以及它们对药敏和耐多药（MDR）结核分枝杆菌（MTB）菌株的抗分枝杆菌活性的体外评估。同时，还在VERO细胞中测试了这些杂种的细胞毒性。初步结果表明，在Vero细胞中具有可接受的毒性的所有杂交（CC 50：128-> 1024  μ克/毫升）对MTBħ表现出相当大的抗分枝杆菌活性37 v和MDR-TB与MIC范围为0.25至8  μ克/毫升 值得注意的是，杂种8f对VERO细胞没有细胞毒性（CC 50：> 1024  μ克/毫升）被发现是最活跃的化合物（MIC：0.25和0.5  μ克/毫升）对MTBħ 37 v和MDR-TB的菌株。与一线抗结核药利福平和异烟肼相比，杂种8f对MDR-TB的活性更高。进一步评价了杂合体8f的代谢稳定性和体内药代动力学特征，结果表明，与抑制剂TAM16相比，杂合体8f表现出较低的代谢稳定性。需要基