1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)indolin-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)indolin-2,3-dione
• 英文别名: 1-[2-(Benzimidazol-1-yl)ethyl]indole-2,3-dione；1-[2-(benzimidazol-1-yl)ethyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: CAWCOJAOSPYWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)indolin-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的唑类作为新的潜在抗菌剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于多重耐药菌严重威胁人类健康，因此被迫开发新型抗生素。这项工作开发了靛红衍生的唑类作为新的潜在抗菌剂。生物活性测定表明，靛红杂交的 1,2,4-三唑7a对大肠杆菌ATCC 25,922表现出优异的抑制活性，MIC 值为 1 µg/mL，其效力是参考药物诺氟沙星的 8 倍。活性分子7a具有杀死一些细菌和真菌的能力，并且显示出诱导对大肠杆菌ATCC25922抗性的低倾向。初步机理研究表明，杂化7a 可能通过插入 DNA 并可能与 DNA 聚合酶 III 相互作用来阻止脱氧核糖核酸 (DNA) 复制，从而发挥其抗菌效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128030

文献信息

• 靛红唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107400121A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一种靛红唑类化合物及其制备方法和应用，靛红类化合物如通式I‑VI所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可作为DNA嵌入剂使用，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。