1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯 | 163213-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl 1-(2-Bromoethyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(2-bromoethyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 163213-29-4
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: UOIHKXZPZGPUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[[5-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethyl]-4-oxo-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡唑二甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05821241A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  Compounds of the invention have the formula ##STR1## The compounds have fibrinogen receptor antagonist activity.

  该发明的化合物具有公式 ##STR1## 这些化合物具有纤维蛋白原受体拮抗活性。
• Non-Peptide Glycoprotein IIb/IIIa Inhibitors. 17. Design and Synthesis of Orally Active, Long-Acting Non-Peptide Fibrinogen Receptor Antagonists
  作者：Benny C. Askew、Rodney A. Bednar、Bohumil Bednar、David A. Claremon、Jacquelynn J. Cook、Charles J. McIntyre、Cecila A. Hunt、Robert J. Gould、Robert J. Lynch、Joseph J. Lynch,、Stanley L. Gaul、Maria T. Stranieri、Gary R. Sitko、Marie A. Holahan、Joan D. Glass、Terrence Hamill、Lynn M. Gorham、Thomayant Prueksaritanont、John J. Baldwin、George D. Hartman

  DOI：10.1021/jm9608117

  日期：1997.6.1

  The synthesis and pharmacological evaluation of 5 (L-738, 167), a potent, selective non-peptide fibrinogen receptor antagonist is reported. Compound 5 inhibited the aggregation of human gel-filtered platelets with an IC50 value of 8 nM and was found to be > 33000-fold less effective at inhibiting the attachment of human endothelial cells to fibrinogen, fibronectin, and vitronectin than it was at inhibiting

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。