1-(2-溴苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮 | 919481-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: ZTK-1-335；1-(2-Bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 919481-49-5
• 化学式: C₁₅H₈BrClO
• 分子量: 319.585
• InChiKey: JJFRCDMNJBIZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  421.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮 在 caesium carbonate 、 苯甲醛肟 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4'-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  由邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟有效地串联合成色酮。

  摘要：

  开发了一种有效的无过渡金属的策略，用于通过顺序形成CO键从邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟制备色酮。该环化反应可以很好地耐受各种官能团，并且相应的色酮以中等至极好的收率给出。从机理上讲，苯甲醛肟是一种氢氧化物源，而1，3-二酮衍生物是反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c9ob01387c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-溴苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对带有氰基的共轭二烯酮或色酮衍生物的碱促进的串联反应：将炔烃插入3-氧代丙烷腈的C-Cσ键中

  摘要：

  建立了碱促进的炔烃插入α-氰基酮的C-Cσ键的插入反应，以通过无过渡金属的串联反应构建高度官能化的共轭烯烃或色酮衍生物。这些反应通过α-氰基酮对炔基的亲核攻击，随后分子内亲核加成/开环以提供含氰基的烯烃来初始化。在炔烃带有邻位的情况下-卤化物取代的芳基环，进一步的C-O键偶联反应发生，从而以高至高收率提供色酮衍生物。带有烷基或芳基取代基的各种炔基在反应中是相容的。由于大量易于获得的具有各种取代基的起始原料，该反应有可能成为制备氰基取代的烯烃和色酮的一般合成方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700565

文献信息

• A Cascade Reaction of Michael Addition and Truce-Smiles Rearrangement to Synthesize Trisubstituted 4-Quinolone Derivatives
  作者：Caixia Xie、Di Yang、Xinfeng Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01662

  日期：2020.12.4

  A novel transition-metal-free cascade reaction to synthesize 4-quinolone derivatives has been demonstrated. Michael addition and Truce-Smiles rearrangement are included in this protocol, providing a broad scope of 4-quinolones in moderate-to-excellent yields. This work serves as an example of the use of sulfonamides through Truce–Smiles rearrangement to build heterocyclic compounds under mild conditions

  一种新型的无过渡金属的级联反应已被证明可以合成4-喹诺酮衍生物。该方案包括迈克尔加成和Truce-Smiles重排，以中等至优异的产率提供了广泛的4-喹诺酮类药物。这项工作作为通过Truce-Smiles重排使用磺酰胺在温和条件下构建杂环化合物的一个例子。
• Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation
  作者：Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Murong Xu、Ye Feng、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d0ob01626h

  日期：——

  A cascade reaction for the synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles has been developed through the Zn-catalyzed dearomatization of indoles, base-promoted ring-expansion and intramolecular S_NAr reaction.

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。
• Base-Promoted Tandem Reaction Involving Insertion into Carbon-Carbon σ-Bonds: Synthesis of Xanthone and Chromone Derivatives
  作者：Xingcan Cheng、Yuanyuan Zhou、Fangfang Zhang、Kai Zhu、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/chem.201602064

  日期：2016.8.26

  Tandem reactions using base‐promoted processes have been developed for the synthesis of xanthone and chromone derivatives. The first examples of base‐promoted insertion reactions of isolated carbon–carbon triple bonds into carbon–carbon σ‐bonds have been reported. Using these approaches, polycyclic structures can be prepared. This reaction has the potential to become a general synthetic protocol for

  已经开发了使用碱促进方法的串联反应，用于合成黄酮和色酮衍生物。已经报道了由碱促进的分离的碳-碳三键成碳-碳σ键的插入反应的第一个例子。使用这些方法，可以制备多环结构。该反应有可能成为制备多取代的氧杂蒽酮和色酮的通用合成方法，这是由于具有各种取代基的易于获得的起始原料的丰富性。
• Insertion of Isolated Alkynes into Carbon-Carbon σ-Bonds of Unstrained Cyclic β-Ketoesters via Transition-Metal-Free Tandem Reactions: Synthesis of Medium-Sized Ring Compounds
  作者：Yuanyuan Zhou、Xianghua Tao、Qiyi Yao、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/chem.201603798

  日期：2016.12.12

  transition‐metal‐free insertion of isolated alkynes into carbon–carbon σ‐bonds of unstrained cyclic β‐dicarbonyl compounds has been reported. These tandem reactions offer an efficient synthesis of medium‐sized ring or fused‐ring compounds through ring expansion. The methodology has the potential to be widely used throughout organic synthesis due to the easily accessible starting materials and mild reaction conditions

  据报道，孤立的炔烃可无过渡金属地插入未应变的环状β-二羰基化合物的碳-碳σ-键中。这些串联反应可通过扩环有效合成中等大小的环或稠环化合物。由于容易获得的起始原料和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。
• 2，3-二取代色酮类衍生物的合成及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111518067B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种如式(I)所示的2，3‑二取代色酮类衍生物及其合成方法，所述方法以炔酮类化合物、肟和炔酯类为原料，在碱的作用下，合成得到式(I)所示的2，3‑二取代色酮类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、高原子经济性、高化学区域选择性、后处理简便、普适性好、收率良好、环境友好等优点。