1-(2-溴苯基)-4-硝基丁烷-1-酮 | 823809-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-4-硝基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-4-nitrobutanone
• 英文别名: 1-(2'-bromophenyl)-4-nitrobutan-1-one；1-(2-Bromophenyl)-4-nitrobutan-1-one；1-(2-bromophenyl)-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 823809-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: ZSQNXRZVAKGPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-4-硝基丁烷-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 spiro[1,3-dioxolane-2,1'(2H)-naphthalen]-4(3'H)one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2-溴苯基)-4-硝基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Michael-Aldol Annulations via a Stereodivergent/Stereoconvergent Path Operating under Curtin–Hammett Control
  作者：Mitchell T. Giordano、Katelyn M. Kitzinger、Pedro de Jesús Cruz、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.3c03373

  日期：2023.6.7

  contiguous stereocenters (diastereoselection up to >20:1, enantioselectivity up to >99:1) in a Michael/aldol domino reaction between trisubstituted electrophilic alkenes and γ-nitroketones. Mechanistic studies suggest a scenario in which stereoconvergency is achieved by kinetically controlled cyclization after the initial diastereodivergent Michael addition. Diastereoconvergency during cyclization is shown

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化合成密集功能化环己醇的方法在三取代亲电子烯烃和 γ 之间的 Michael/aldol 多米诺骨牌反应中建立了五个连续的立体中心（非对映选择性高达 >20:1，对映选择性高达 >99:1） -硝基酮。机理研究表明，在初始非对映发散迈克尔加成后，通过动力学控制环化实现立体会聚。环化过程中的非对映会聚被证明是由科廷-哈米特动力学产生的，这一发现与之前在类似系统中报道的结晶驱动的立体会聚形成鲜明对比。尽管立体控制机制发生了变化，但操作属性仍然有吸引力，通常在过滤反应混合物时以分析纯形式分离出结晶产物。
• Selectivity of Daucus carota roots and baker’s yeast in the enantioselective reduction of γ-nitroketones
  作者：Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.002

  日期：2005.4

  The enantioselective reduction of a series of aromatic gamma-nitroketones was achieved by using Daticus carota roots in water, which afforded the corresponding (S)-alcohols with ees ranging from 73% to 100%. A comparison of these results with the data obtained by reducing the same substrates with baker's yeast resulted in D. carota always being more enantioselective than baker's yeast, although a lower number of substrates were reduced. The possible influence of the aromatic ring substituents on the reaction outcome is also discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。