1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol | 114837-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 114837-50-2
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: GQUCMPNYHIRLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高选择性甲磺酸催化的烯丙基醇的1,3-异构化

  摘要：

  仲和叔烯丙基醇在甲磺酸存在下，在简单有效的条件下平稳地进行1,3-异构化，从而以优异的收率选择性地提供相应的伯E-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.156
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 邻溴苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙醇异构化成酮的 KOtBu/DMSO 催化系统

  摘要：

  烯丙醇的异构化是有机合成中的一个重要转变，因为它提供了一种以原子经济方式获得羰基化合物的途径。因此，研究人员试图开发用于烯丙醇异构化的有效催化体系。在本文中，报道了一种 KO t Bu/DMSO 催化体系的开发，该体系能够实现多种烯丙醇的异构化，而此前报道的体系无法应用于这些催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200052

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。
• Allylic alcohols as synthons of allylic carbanions. Palladium-catalyzed carbonyl allylation by allylic alcohols with tin dichloride
  作者：Yoshiro. Masuyama、Jun P. Takahara、Yasuhiko. Kurusu

  DOI：10.1021/ja00221a091

  日期：1988.6

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en presence du groupement cetone

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en 存在 du groupement cetone
• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• Enantioselective Allylation of Alkenyl Boronates Promotes a 1,2-Metalate Rearrangement with 1,3-Diastereocontrol
  作者：Colton R. Davis、Irungu K. Luvaga、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.1c01242

  日期：2021.4.7

  Alkenyl boronates add to Ir(π-allyl) intermediates with high enantioselectivity. A 1,2-metalate shift forms a second C–C bond and sets a 1,3-stereochemical relationship. The three-component coupling provides tertiary boronic esters that can undergo multiple additional functionalizations. An extension to trisubstituted olefins sets three contiguous stereocenters.

  烯基硼酸盐添加到具有高对映选择性的 Ir(π-烯丙基) 中间体。1,2-金属酸盐位移形成第二个 C-C 键并建立 1,3-立体化学关系。三组分偶联提供了可以进行多种额外功能化的叔硼酸酯。三取代烯烃的延伸设置了三个连续的立体中心。