1-(2-甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮 | 16078-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；N-acetyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-Acetyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1,2,3,4-tetrahydro-1-acetyl-2-methylquinoline；1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone；1-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 16078-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00457171
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IJTWYLGCGAIGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-acetyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL KINASE-BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DOUBLES DE KINASE-BROMODOMAINE

  摘要：

  提供的是公式(I)的化合物，它们是激酶和溴结构域蛋白的双重抑制剂。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，特别是治疗多发性骨髓瘤癌症的方法，以及相关的用途。

  公开号：

  WO2021243421A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 crude product 作用下， 反应 16.0h， 以to give the desired compound (677 mg)的产率得到1-(2-甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the identification of a compound which inhibits the binding of the second bromodomain of each of human BRD-2, BRD-3, and BRD-4

  摘要：

  一种用于鉴定分子量在100到750范围内的化合物的方法，该化合物抑制人类BRD-2到4的第一和/或第二溴域与其生理伴侣蛋白质的乙酰化赖氨酸残基的结合，包括选择那些能够：a）形成氢键相互作用，其中化合物从BRD-2，BRD-2，BRD-3，BRD-4，BRD-4，BD1，BD2，BD1，BRD-3，BD2，BD1，BD2中发现的天冬氨酸残基的侧链NH2基团接受氢键；ASN156，ASN429，ASN116，ASN391，ASN140，ASN433或b）接受水介导的氢键，其中化合物从BRD-2，BRD-3，BRD-4，BD1，BRD-2，BD2，BD1，BRD-3，BD2，BD1，BRD-4，BD2中发现的酪氨酸残基的侧链羟基氢键结合的水接受氢键；TYR113，TYR386，TYR73，TYR348，TYR97，TYR390，并且c）还能够与结合口袋的亲脂性结合区域形成范德华相互作用，使得所述化合物的一个或多个重原子位于以下溴域残基的任何重原子的5 Å范围内，定义了结合口袋：BRD-2，BRD-2，BRD-3，BRD-4，BRD-4，BD1，BD2，BD1，BRD-3，BD2，BD1，BD2，TRP97，TRP370，TRP57，TRP332，TRP81，TRP374，PRO98，PRO371，PRO58，PRO333，PRO82，PRO375，ASP161，ASP434，ASP121，GLU396，ASP145，GLU438，ILE162，VAL435，ILE122，VAL397，ILE146，VAL439，MET165，MET438，MET125，MET400，MET149，MET442。含有这种化合物的制药组合物，以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US09360482B2

文献信息

• [EN] RAS INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JAZZ PHARMACEUTICALS IRELAND LTD

  公开号：WO2021152149A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds identified as inhibitors of KRAS protein activity that can be used to treat various diseases and disorders, such as cancer.

  以下是被识别为KRAS蛋白活性抑制剂的化合物，可用于治疗各种疾病和疾病，如癌症。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040424A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; R2 is H, C1-C6 alkyl or optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; and R3 is (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X. The compounds are useful as tetrahydroisoquinoline (THQ) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• Visible-Light-Induced Decarboxylation Coupling/Intramolecular Cyclization: A One-Pot Synthesis for 4-Aryl-2-quinolinone Derivatives
  作者：Chenglong Wang、Jingyi Qiao、Xiaochong Liu、He Song、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02979

  日期：2018.2.2

  coupling/intramolecular cyclization is reported. The one-pot synthesis system provides mild, efficient, and atom economical access to the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. It is notable that the necessary oxidant in the traditional decarboxylation coupling is replaced by the visible-light irradiation in this paper. In addition, the HBV inhibitor is synthesized by the one-pot synthesis system

  据报道可见光诱导的脱羧偶联/分子内环化。一锅法合成系统为合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物提供了温和，有效且经济的原子途径。值得注意的是，本文用可见光辐射代替了传统脱羧偶联中必需的氧化剂。另外，通过一锅合成系统以原子经济的方式合成HBV抑制剂。
• [EN] BROMODOMAIN LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION<br/>[FR] LIGANDS DE BROMODOMAINE POUVANT SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015081280A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本文描述的是一种单体，当与水性介质中的一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成具有生物学用途的多聚体。在一个方面，这些单体可能能够在水性介质中（例如体内）与另一个单体结合，形成一个多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括一个配体基团、一个连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素相互结合，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或更多结合结构域或不同蛋白质上的结合结构域。
• [EN] BIVALENT BROMODOMAIN LIGANDS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS BROMODOMAINES BIVALENTS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015081284A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Described herein are compounds capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulating two or more binding domains (e.g., bromodomains) on a protein or on different proteins. For example, in one aspect, a bivalent compound or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, metabolite, or hydrate thereof is provided. In another aspect, a method of treating a disease associated with a protein having tandem bromodomains in a patient in need thereof is provided. The method comprises administering to the patient the bivalent compound as described.

  本文描述了一种能够同时调节一个或多个生物分子的化合物，例如，在蛋白质上或在不同蛋白质上调节两个或更多结合结构域（例如溴结构域）。例如，在一个方面，提供了一种二价化合物或药用盐、立体异构体、代谢物或其水合物。在另一个方面，提供了一种治疗与患有串联溴结构域蛋白相关的疾病的方法，该方法包括向患者注射所述的二价化合物。