3-(2-硝基苯基)亚甲基-2,4-戊二酮 | 27669-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)亚甲基-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-(2-nitrobenzylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)methylene-2,4-pentanedione；3-(2-Nitrobenzylidene)-2,4-pentanedione；3-[(2-nitrophenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 27669-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: AMQHJMLYYMZWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-76.5 °C
• 沸点：
  452.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)亚甲基-2,4-戊二酮 在 甲酸 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到1-(2-methyl-1-oxy-quinolin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃阴极还原法直接电化学合成 2,3-二取代喹啉 N-氧化物

  摘要：

  建立了一个简单的电化学还原协议，用于在温和的反应条件下，在一个完整的设置中，范围广泛，直接形成喹啉N-氧化物。这种方法的技术意义可以在多克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202203319
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-(2-硝基苯基)亚甲基-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• Solvent-free NbCl5 catalyzed condensation of 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes: a facile synthesis of trisubstituted alkenes
  作者：J.S. Yadav、Dinesh C. Bhunia、Vinay K. Singh、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.015

  日期：2009.5

  A simple preparation of trisubstituted alkenes by condensation of β-diketones or β-ketoesters with aldehydes in presence of NbCl5 as a Lewis acid catalyst in solvent-free conditions is described.

  描述了在无溶剂条件下，在作为路易斯酸催化剂的NbCl 5存在下，通过将β-二酮或β-酮酸酯与醛缩合来简单制备三取代烯烃的方法。
• Efficient promiscuous Knoevenagel condensation catalyzed by papain confined in Cu₃(PO₄)₂ nanoflowers
  作者：Jianyun Yu、Xinxin Chen、Min Jiang、Anming Wang、Linlin Yang、Xiaolin Pei、Pengfei Zhang、Stephen Gang Wu

  DOI：10.1039/c7ra12940h

  日期：——

  have been investigated for Knoevenagel condensation reactions with hNFs as catalyst. At optimal conditions, product yield of the hNFs catalyzed reaction was 1.3 fold higher than that of the free enzyme with benzaldehyde and acetylacetone as substrates. A few aldehydes and methylene compounds have also been used to test the generality and scope of this new enzymatic promiscuity. To sum up, the obtained

  为了开发一种用于混杂催化的高效绿色固定化生物催化剂，具有广泛的应用范围，本研究提出并表征了混合纳米花（hNF）限制木瓜蛋白酶作为生物催化剂。首先通过在室温下将CuSO 4水溶液与木瓜蛋白酶在磷酸盐盐水（PBS）中混合来制备hNF。得到的 hNF 通过 SEM 进行表征，并通过与N-苯甲酰基-DL的水解反应进行验证-精氨酸酰胺作为底物。在最佳条件下，这种纳米生物催化剂的水解活性是游离形式的木瓜蛋白酶的 15 倍，同时具有更好的热稳定性。对于以 hNFs 作为催化剂的 Knoevenagel 缩合反应，已经研究了一系列反应因素（反应温度、时间和溶剂）。在最佳条件下，hNFs催化反应的产物产率比以苯甲醛和乙酰丙酮为底物的游离酶高1.3倍。一些醛和亚甲基化合物也被用来测试这种新的酶混杂的普遍性和范围。综上所述，所获得的 hNFs 表现出比游离木瓜蛋白酶更好的催化性能，并且无机金属盐晶体在生物催化中可以作为载体和促进剂。

表征谱图