1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮 | 22618-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2'-Methoxy-3-phenylpropiophenone
• CAS: 22618-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YHTAGTBBDQLYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 trans-3-Phenyl-1-(2-hydroxy-phenyl)-propen-1
  参考文献：
  名称：

  Hase,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 2845 - 2850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 silica gel 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。64. NAD(P)H 模型定量阐明硅胶催化还原 α,β-不饱和羰基化合物的机理

  摘要：

  8 个 α,β-不饱和羰基化合物 1-(2'- 或 4'-取代苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 (2'- 或 4'-取代查耳酮),在硅胶存在下在苯中通过 NAD(P)H 模型还原。所有这些都定量地提供了相应的饱和羰基化合物，而没有发生 1,2-还原。对于 2'-甲氧基、4'-甲基、4'-溴和 4'-硝基衍生物以及未取代的羰基化合物，底物的表观反应活性随着取代基吸电子能力的增加而增加，而硅胶表面的吸附量减少。同样明显的是，尽管 4'-羟基衍生物的吸附效率更高，但 4'-羟基衍生物的反应活性低于 2'-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4019
• 作为试剂：
  描述：

  dipotassium;oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium 、 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 ice 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮 作用下， 以 水 、 硫酸 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以28.0 g (83%) of the compound 1-(methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one were obtained as a yellow oil, which的产率得到1-(3-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  3-amino-2-benzyl-1-phenylpropane derivatives

  摘要：

  替代3-氨基-2-苄基-1-苯丙烷衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗各种医疗状况的方法。

  公开号：

  US06653508B2

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• Synthesis and catalytic applications of ruthenium(<scp>ii</scp>)–phosphino-oxime complexes
  作者：Javier Francos、Lucía Menéndez-Rodríguez、Eder Tomás-Mendivil、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6ra07015a

  日期：——

  In this work, the preparation of the first ruthenium complexes containing a phosphino-oxime ligand is presented. Thus, the reaction of cis-[RuCl2(DMSO)4] (3) with 2.4 equivalents of 2-Ph2PC6H4CHNOH (1) in refluxing THF led to the clean formation of the octahedral ruthenium(II) derivative cis,cis,trans-[RuCl2κ2-(P,N)-2-Ph2PC6H4CHNOH}2] (5), whose structure was unambiguously confirmed by means of a

  在这项工作中，提出了含有膦-肟配体的第一种钌配合物的制备方法。因此，顺式-[RuCl 2（DMSO）4 ]（3）与2.4当量的2-Ph 2 PC 6 H 4 CH NOH（1）在回流THF中的反应导致八面体钌（II）的干净形成。衍生物的顺式，顺式，反式-将[RuCl 2 κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CHNOH} 2 ]（5），其结构通过单晶X射线衍射研究得到明确证实。复杂5也可以由二聚[的RuCl（μ-Cl）的（η的反应合成的6 -对异丙基苯甲烷）} 2 ]（4）与过量的1在回流的甲苯中。的治疗4与2个当量的1，在CH 2氯2在室温，也允许的半夹心的Ru（制备II）衍生物将[RuCl κ 2 - （P，Ñ）-2-PH 2 PC 6 ħ4 CHNOH}（η 6 -对异丙基苯甲烷）] [PF 6 ]（ 6）。另外，络合物5和6被证明是醛糖肟重排成伯酰胺以及