1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮 | 41126-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮
• 中文别名: 1-(2-甲氧苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 41126-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD03084754
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SBPRDYIPEHBDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  424.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-E isomerization of .BETA.-methoxychalcones: Preferred existence of E-isomers in naturally occurring .BETA.-methoxychalcones.

  摘要：

  与二氟代甲烷反应时，二苯甲烷的甲基化总是会产生Z-β-甲氧基查尔酮，这些是β-羟基查尔酮的螯合烯醇形式进行动力学控制的甲基化反应的产物。Z-β-甲氧基查尔酮在热力学上不稳定，容易在与硅胶接触、保持在极性溶剂中或暴露在光照下时异构化为更稳定的E-异构体。通过X射线晶体结构分析确定了最简单的β-甲氧基查尔酮的两种异构体的结构。所有合成的β-甲氧基查尔酮均通过光谱法进行了充分表征，结果表明E-异构体和Z-异构体在紫外光和13C核磁共振光谱中是可以区分的，以及β-甲氧基基团与H-8质子的核Overhauser效应。报告中提到的天然β-甲氧基查尔酮、甲基龟甲酮和A型普雷卡松的光谱数据均归因于E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1862
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用斑马鱼模型鉴定新的芳烃受体（AhR）拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-二酮，杂环和α，β-不饱和衍生物，并使用斑马鱼和哺乳动物细胞评估了它们的AhR拮抗剂活性。在转基因斑马鱼模型中，化合物1b，2c，3b和5b显示出显着的AhR拮抗剂活性。其中，在荧光素酶报告基因分析中，发现化合物3b和5b具有出色的AhR拮抗剂活性，IC 50为3.36 nM和8.3 nM。在干细胞增殖测定中，化合物5b引起明显的HSC扩增。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.030

文献信息

• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。
• nBu4NI-catalyzed C C bond formation to construct 2-carbonyl-1,4-diketones under mild conditions
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Jiejie Niu、Qingqing Wang、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.011

  日期：2018.4

  An nBu4NI-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative-coupling of β-dicarbonyl compounds with acetone under mild reaction conditions is described. This methodology provides a straightforward pathway to synthesize 2-carbonyl-1,4-diketones and features a simple system, low reaction temperature, and environmental friendliness.

  一个Ñ卜4 NI-催化氧化交脱氢耦合的β二羰基化合物与丙酮在温和的反应条件下进行说明。该方法学提供了合成2-羰基-1,4-二酮的直接途径，并且具有简单的系统，较低的反应温度和环境友好性。
• Convenient, High-Yield Method for the Methylation of 1,3-Diketones
  作者：Anil Choudhary、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1055/s-1989-27359

  日期：——

  A general method for the facile dimethylation of 1,3-diketones is presented. The method involves the use of readily available, inexpensive reagents and is carried out under mild conditions. Monomethylation may be carried out by slight modification (simplification) of the procedure. Several examples are presented which show that the method is applicable to alkylations with primary halides as well. Isolated yields for monoalkylation are approximately 95% while those for dialkylation are ≍90%. Alkylation is taking place by the reaction of the enolates of 1,3-diketones [generated in toluene by treatment with anhydrous potassium carbonate in the presence of tetraalkylammonium bromide (phase-transfer catalyst)] with alkyl halides.

  提出了一种简便的1,3-二酮的双甲基化一般方法。该方法使用易得且廉价的试剂，并在温和的条件下进行。通过对程序的轻微修改（简化），可以进行单甲基化。提供了几个示例，表明该方法同样适用于与初级卤化物的烷基化。单烷基化的分离产率约为95%，而双烷基化的产率约为90%。烷基化是通过将1,3-二酮的烯醇盐（在无水碳酸钾和四烷基铵溴化物（相转移催化剂）处理的甲苯中生成）与烷基卤化物反应实现的。