1-(2-碘苯基)戊-1-酮 | 32730-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 2-iodobutanophenone
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)pentan-1-one；1-(2-iodophenyl)-1-pentanone；2'-iodovalerophenone；1-o-Iodphenyl-1-pentanon；1-Pentanone, 1-(2-iodophenyl)-
• CAS: 32730-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: YHYQLFUZLBIJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)戊-1-酮 在 (3aR,8aR)-N,N-diethyl-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]-[1,3,2]dioxaphosphepine-6-amine 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc/copper couple 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-3-butyl-3-(iodomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  C-1和CCσ键之间的对映选择性交叉交换

  摘要：

  实现了C-1和C-C键之间钯催化的对映选择性分子内σ键交叉交换，从而提供了带有烷基碘基团和全碳四元立体中心的手性茚满酮。发现Pd / TADDOL衍生的亚磷酰胺是一种有效的催化体系，可用于C-C键断裂和烷基碘化物的还原消除。除芳基碘化物外，在KI存在下，芳基溴化物也可用于该转化。密度泛函理论（DFT）计算研究支持通过涉及Pd IV物种的氧化加成/还原消除过程发生的环丁酮的开环。

  DOI：

  10.1002/anie.201902029
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-碘苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位卤素诱导的烷基芳基酮向2-乙烯基苯甲酸的脱氧方法。

  摘要：

  2-乙烯基苯甲酸在聚合物化学领域具有广泛的应用，并且是合成重要生物活性分子的关键前体。在这里，一个邻-卤素诱导的脱氧方法，通过钯催化从烷基芳基酮生成2-乙烯基苯甲酸。该方法不需要碱或化学计量的添加剂，可以通过简单的一步过程进行。此外，本反应可扩展至一克规模。市售的碳载钯（5 wt％）用作多相催化剂，显示出极好的可回收性（<5倍），而催化活性没有明显损失。令人满意地，在我们的优化条件下，α烷基取代的2-碘苯乙酮表现出良好的非对映选择性，并且以良好的至优异的产率获得了主要的（E）-2-乙烯基苯甲酸。

  DOI：

  10.1039/d0cc02941f

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclization of ortho-Iodoketoximes and ortho-Iodoketimines with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted Isoquinolines and Isoquinolinium Salts
  作者：Wei-Chun Shih、Chu-Chun Teng、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201100834

  日期：2012.2.6

  A convenient method for the synthesis of highly substituted isoquinolines and isoquinolinium salts by the nickel‐catalyzed cyclization of ortho‐haloketoximes and ‐ketimines, respectively, with alkynes is described. The reaction of ortho‐haloketoximes and various alkynes in the presence of [Ni(PPh3)2Br2] and zinc powder in a mixture of acetonitrile and tetrahydrofuran at 80 °C for 15 hours gave 1,3

  描述了一种方便的方法，该方法通过炔烃分别通过邻位卤代酮肟和酮缩酮的镍催化环化反应来合成高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐。在[Ni（PPh 3）2 Br 2 ]和锌粉在乙腈和四氢呋喃的混合物中，邻卤代酮肟和各种炔烃在80°C下反应15小时，得到1,3,4-三取代异喹啉产物具有中等至优异的产量和较高的区域选择性。发现相应的异喹啉N-氧化物是环化反应途径中的中间体。相反，邻位反应卤代亚胺和炔烃在相似的催化条件下，在四氢呋喃中于70°C加热2小时，可得到1,2,3,4-四取代的异喹啉鎓盐，收率很好。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• [DE] EISEN- ODER KOBALT-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLEN, ALKENEN UND ALKINEN MIT KUPFERREAGENZIEN<br/>[EN] IRON OR COBALT-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLS, ALKENES AND ALKINES WITH COPPER REAGENTS<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE, CATALYSEES PAR DU FER OU DU COBALT, D'ARYLES, D'ALCENES ET D'ALKINES AVEC DES REACTIFS DE CUIVRE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2006040131A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ausgehend von einer Kupferverbindung eines Aryls, Heteroaryls, Alkens oder Alkins und einer Aryl-, Heteroaryl-, Alken- oder Alkinverbindung mit einer geeigneten Abgangsgruppe. Die Kupferverbindungen können u.a. durch Transmetallierung aus einer Gignard- oder Lithiumverbindung hergestellt werden. Die Kreuzkupplung dieser Verbindungen mit einer z.B. halogensubstituierten Arylverbindung erfolgt mit Hilfe eines Eisen- oder Kobalt-Katalysators unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel und geeigneter Additive.

  本发明涉及一种从芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃化合物出发结合碳-碳键的方法。铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物进行的金属间转移反应等方式制备。这些化合物与例如卤素取代的芳基化合物的交叉偶合是通过铁或钴催化剂，在适当溶剂和适当添加剂的作用下实现的。
• Iron or Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Aryls, Alkenes and Alkines With Copper Reagents
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20080269514A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for the formation of carbon-carbon bonds starting from a copper compound of an aryl, heteroaryl, alkene or alkine and an aryl, heteroaryl, alkene or alkine compound having a suitable leaving group. The copper compounds can be prepared inter alia by means of transmetalliziation from a Grignard or lithium compound. Cross-coupling of these compounds with e.g. a halogen-substituted aryl compound is carried out by means of an iron or cobalt catalyst using suitable solvents and suitable additives.

  本发明涉及一种从芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃化合物开始形成碳-碳键的过程。这些铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物的转金属化方法制备。这些化合物与例如卤代芳基化合物的交叉偶联是通过使用适当溶剂和适当添加剂的铁或钴催化剂来实现的。
• Palladium-catalyzed acetalization/cyclization of enynones with alcohols: rapid access to functionalized dihaloalkenyl dihydrofurans
  作者：Ruize Ma、Yang Chen、Songjia Fang、Huanfeng Jiang、Shaorong Yang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2cc03949d

  日期：——

  Herein, we report a straightforward method to access alkenyl dihydrofurans via palladium-catalyzed acetalization/annulation from conjugated enynones and alcohols. The reaction undergoes a 5-exo-dig cyclization process, with the formation of four new chemical bonds including two carbon–halogen bonds on the exocyclic alkenyl moiety. Preliminary mechanistic studies suggest that the haloalkyne generated

  在此，我们报告了一种通过钯催化的缩醛化/环化作用从共轭烯酮和醇中获得烯基二氢呋喃的简单方法。该反应经历了一个5-exo-dig环化过程，形成了四个新的化学键，包括环外烯基部分上的两个碳-卤素键。初步的机理研究表明，原位生成的卤代炔烃应该参与这种转化。