2,3-二甲苯基乙酸酯 | 22618-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,3-二甲苯基乙酸酯
• 英文名称: 2,3-dimethylphenyl acetate
• 英文别名: (2.3-Dimethyl-phenyl)-acetat；2,3-Xylyl acetate；(2,3-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 22618-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD25969898
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BDRDXXDADCHOEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1287

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲苯基乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  环己-2,4-二烯酮的氧化脱芳香化作用和不寻常的分子内Diels-Alder反应：oxa-三环[5.2.2.0 1,5 ] undec-10-ene-8-ones的合成和光反应

  摘要：

  描述了一种具有β，γ-烯酮发色体系的环状双环[2.2.2]辛烷的高效合成方法，该方法合成了三重态敏化的1,2-酰基移位重排，导致形成角氧杂-三喹烷。氧化脱芳香化作用，6,6-螺氧基环氧环己2,4-二烯酮的分子内Diels-Alder反应和oxa-di-π-甲烷反应是我们方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.113
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2,3-二甲苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609

文献信息

• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED UBIQUITINATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS BI-FONCTIONNELS ET PROCÉDÉS D'UBIQUITINATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：MONTELINO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236695A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to bi-functional compounds which function to recruit endogenous proteins to an E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods for using same. More specifically, the present disclosure provides specific proteolysis targeting chimera (PROTAC) molecules which find utility as modulators of targeted ubiquitination of a variety of polypeptides and other proteins, in particular the androgen receptor of a slice variant of AR which lacks the LBD, labelled as AR-V7, which are then degraded and/or otherwise inhibited by the compounds as described herein.

  本发明涉及具有双重功能的化合物，其功能是招募内源蛋白质到E3泛素连接酶进行降解，并使用相同的方法。更具体地，本公开提供了特定的蛋白质降解靶向嵌合物（PROTAC）分子，这些分子作为调节各种多肽和其他蛋白质的靶向泛素化的调节剂，特别是缺乏LBD的AR的一个切片变体的雄激素受体，标记为AR-V7，然后通过所述化合物进行降解和/或其他方式被抑制。
• Acetylation of alcohols and phenols by zinc zirconium phosphate as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Hirbod Karimi、Morteza Karimzadeh

  DOI：10.1007/s00706-014-1222-9

  日期：2014.9

  AbstractAn efficient method for the acetylation of a wide range of alcohols as well as phenols with acetic anhydride in good to excellent yields under solvent-free conditions, using zinc zirconium phosphate as the catalyst was investigated. The catalyst was characterized by XRD, inductivity coupled plasma-optical emission spectroscopy, and scanning electron microscope. Products are easily isolated

  摘要在无溶剂条件下，以磷酸锌锆为催化剂，研究了一种有效的方法，可在无溶剂条件下以乙酸酐良好且优异的产率对多种醇和酚进行乙酰化。用XRD，电感耦合等离子体发射光谱和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。与现有方法相比，产品易于分离，并且操作流程温和绿色。 图形概要
• Ytterbium Triflate Mediated Selective Deprotection of Acetates
  作者：G. V. M. Sharma、A. Ilangovan

  DOI：10.1055/s-1999-2975

  日期：1999.12

  Ytterbium triflate mediated selective deprotection of acetates in isopropyl alcohol at reflux temperature is reported. Unlike hafnium triflate, under the present reaction conditions aryl acetates also undergo deacetylation instead of Fries migration.

  报道了一种在回流温度下以异丙醇作为溶剂，利用三氟化镱作为催化剂进行乙酸酯类化合物选择性脱保护的方法。与三氟化铪不同，在本反应条件下，芳基乙酸酯同样会发生脱乙酰反应而非弗里斯重排。
• Brönsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient Catalyst for Acetylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1002/jccs.200900058

  日期：2009.4

  A novel Brönsted acidic room temperature ionic liquid (1‐H‐3‐methyl‐imidazolium bisulfate) is found to catalyze efficiently the acetylation of a wide rang of alcohols as well as phenols with acetic anhydride in good to excellent yields at 50°C under solvent‐free conditions. Products are easily isolated by extraction with ether and the protocol is mild and green, compared to the existing method based

  发现一种新型的Brönsted酸性室温室温离子液体（1-H-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐）在50°C的条件下于50°C时能有效催化各种醇和酚与乙酸酐的乙酰化无溶剂条件。与现有的基于有毒溶剂的方法相比，使用乙醚萃取可轻松分离出产品，操作方案温和绿色。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2019238786A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。

表征谱图