1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 52752-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 52752-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD00599747
• 分子量: 270.285
• InChiKey: JZKDEMPGCWWFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.5h， 以44.94%的产率得到5-methoxy-2-(3-phenylisoxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3,5-diarylisoxazole derivatives as novel class of anti-hyperglycemic and lipid lowering agents

  摘要：

  We have designed 1,3-disubstituted-5-membered heteroaromatic ring system as a common core motif from known anti-hyperglycemic agents. Designed compounds were synthesized and screened for in vivo anti-hyperglycemic activity in sucrose loaded model (SLM), sucrose-challenged streptozotocin-induced diabetic rat model (STZ-S) as well as db/db mice model. Some of the synthesized compounds showed promising in vivo anti-hyperglycemic as well as moderate lipid lowering activity. Synthesized Compounds were screened in various in vitro models of type-2 diabeties such as DPP-4, PTP1B and PPAR gamma to know the mechanism of their anti-hyperglycemic action. None of the synthesized compounds showed DPP-4 inhibitory as well as PPAR gamma activity. These compounds have shown promising PTP-1B inhibitory activity there by revealing that compounds exhibit anti-diabetic activity by PTP1B pathway. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.033
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 3-Bromoflavones via Bromination of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione by CuBr₂, and Conversion into 3-Aminoflavones

  摘要：

  描述了一种使用CuBr2从1-(2-羟基苯基)-3-芳基丙烯-1,3-二酮合成3-溴黄酮的新方法。此外，3-溴黄酮作为3-氨基黄酮前体的有用性也进行了描述。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.522

文献信息

• Nachweis der intramolekularen Natur derBaker-Venkataraman-Umlagerung
  作者：H. Schmid、K. Banholzer

  DOI：10.1002/hlca.19540370614

  日期：——

  Mit Hilfe der Tracer-Methode wurde gezeigt, dass die basenkatalysierte Baker-Venkataraman-Umlagerung eines Gemisches aus 2-Benzoyloxy-4-methoxy-acetophenon und 2-Benzoyloxy-4-tetrahydro-pyranyloxy-acetophenon in die entsprechenden Äther des 2,4-Dioxy-ω-benzoyl-acetophenons zu Kreuzprodukten führt. Bei diesen Versuchen tritt aber zugleich eine teilweise Umesterung der Benzoate ein. Die Umlagerung eines

  借助于示踪剂方法表明，将2-苯甲酰氧基-4-甲氧基-苯乙酮和2-苯甲酰氧基-4-四氢-吡喃基氧基-苯乙酮的混合物进行碱催化的Baker-Venkataraman重排成相应的2的醚，4-二氧基-ω-苯甲酰基-苯乙酮导致产生交叉产物。然而，在这些实验中，苯甲酸酯的部分酯交换同时发生。相应的均三甲苯基化合物的混合物的重排不会产生任何交叉产物。因此，实际的重排反应是分子内的。
• Synthesis and properties of 3-acyl-γ-pyrones, a novel class of flavones and chromones
  作者：A.K. Ganguly、S. Kaur、P.K. Mahata、D. Biswas、B.N. Pramanik、T.M. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.010

  日期：2005.6

  Using modified Baker–Venkataraman reaction a novel class of 3-acyl flavones and chromones have been synthesised. Reaction mechanism for their formation have been elucidated. The properties of 3-acyl flavonoids indicate them to be precursors for the synthesis of flavones.

  使用改良的Baker-Venkataraman反应，可以合成一类新型的3-酰基黄酮和色酮。已经阐明了其形成的反应机理。3-酰基类黄酮的性质表明它们是黄酮合成的前体。
• Green and Efficient Synthesis of Flavones and Chromones Using Heteropolyacids as Catalyst in Glycerol
  作者：Maria Belen Colombo Migliorero、Valeria Palermo、Edwin Alexis Alarcon Durango、Aída Luz Villa Holguin、Patricia Graciela Vazquez、Angel Gabriel Sathicq、Gustavo Pablo Romanelli

  DOI：10.2174/1570178615666180509150014

  日期：2018.8.8

  Fil: Colombo Migliorero, Maria Belen. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - La Plata. Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina

  菲尔：科伦坡米廖雷罗，玛丽亚贝伦。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 拉普拉塔。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco"。拉普拉塔国立大学。Facultad de Ciencias Exactas。Centro de Investigacion y Desarrollo en Ciencias Aplicadas；阿根廷
• Synthesis of oxygen heterocycles
  作者：A.K. Ganguly、P.K. Mahata、D. Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.062

  日期：2006.2

  A generalised scheme for the synthesis of flavones, flavonones and chromones involving 3-acyl-γ-pyrone intermediates has been developed. Convenient synthesis of other oxygen heterocycles using similar procedure have been outlined.

  已经开发出一种合成3-酮-γ-吡喃酮中间体的黄酮，黄酮和色酮的通用方案。已经概述了使用类似方法方便地合成其他氧杂环的方法。
• Rh(III)‐Catalyzed Aldehydic C−H Functionalization Reaction between Salicylaldehydes and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo‐Dong Xu、Kenneth L. Huang、Zhi‐Zhen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900276

  日期：2019.7.11

  A novel aldehydic C−H functionalization reaction between salicylaldehydes and sulfoxonium ylides has been developed under rhodium(III) catalysis, affording coupling products in moderate to good yields. A plausible mechanism involving aldehydic C(sp2)−H activation by rhodium(III) and rhodium(III) catalyzed carbene insertion is also proposed. It was also found that the aldehydic C−H functionalization

  在铑（III）催化下，开发了水杨醛与亚磺酰之间的新型醛C-H官能化反应，可提供中等至良好收率的偶联产物。还提出了一种可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入而使醛类的C（sp 2）-H活化。还发现醛化的CH功能化然后脱水环化能够在一锅中产生类黄酮。