1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮 | 101396-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)buta-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-butan-1,3-dion
• CAS: 101396-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00599756
• 分子量: 208.214
• InChiKey: UENIVUPLRZTRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  369.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮衍生物作为有效的和选择性的单胺氧化酶B抑制剂。

  摘要：

  合成了18种2-苯乙烯基色酮衍生物（见图1），并评估了它们的单胺氧化酶（MAO）A和B抑制活性。与衍生物（阳性对照）相比，许多衍生物抑制MAO-B的作用，而且大多数都选择性抑制MAO-B。在这18种衍生物中，在R 1上具有甲氧基和在R 4上具有氯的化合物9表现出最佳的MAO-B抑制活性（IC 50  = 17±2.4 nM）和最佳的MAO-B选择性（IC 50对MAO-A而言） / IC 50（对于MAO-B = 1500）。化合物9的抑制方式对MAO-B的竞争是可逆的。使用分子操作环境（MOE）和Dragon使用2-苯乙烯基色酮衍生物的pIC 50值进行了定量构效关系（QSAR）分析，证明了MAO-B抑制活性和MAO-B选择性的描述分别为1734和121，显示出显着的相关性（P <0.05）。然后，我们通过使用AutoGPA的三维QSAR研究，将2-苯乙烯基色酮结构作为有用的支架进行了研

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103285
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nagai, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Mengxue Lu、Xin Wang、Zongli Xiong、Jingxiang Duan、Wen Ren、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001031

  日期：2020.12.8

  An enantioselective approach to lactone‐fused chromanone derivatives from 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐diketones and α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions has been developed, which included organocatalytic stepwise Michael addition/ cycloketalization/hemiacetalization and followed by oxidation reaction. In the presence of chiral amine organocatalyst and an additional salicylic acid, a wide range

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。
• Rationally designed far-red emitting styryl chromones and a magnetic nanoconjugate for strip-based ‘on-site’ detection of metabolic markers
  作者：Kavyashree P.、Barsha Chakraborty、Varsha Rani、Apurba Lal Koner

  DOI：10.1039/d2tb00879c

  日期：——

  SC2-conjugated fluorescent magnetic nanoparticles (SCNPs) for sensing SA with a fluorogenic response via interacting at an atypical drug binding site. In solution, the highly sensitive and selective fluorogenic response was evaluated by the prominent amplification and blue-shift in the emission maxima of the probes from deep red to dark yellow through an intermediate orange emission. The transformation

  肝损伤和肾功能衰竭的全球负担需要技术辅助向代谢标志物的即时 (POC) 测试发展。因此，在当前健康状况普遍存在的情况下，实现现场检测和量化血清白蛋白 (SA) 可以显着有助于阻止死亡率和发病率的增加。在此，我们合理设计和合成了远红光发射、溶剂化荧光变色苯乙烯基色酮 ( SC ) 衍生物SC1和SC2，以及SC2共轭荧光磁性纳米粒子 ( SCNPs )，用于通过以下方式检测具有荧光响应的SA在非典型的药物结合位点相互作用。在溶液中，通过中间的橙色发射，探针的发射最大值从深红色到深黄色的显着放大和蓝移来评估高灵敏度和选择性的荧光反应。通过光谱测量显示了荧光素向荧光团的转变。正如对接研究所揭示的，探针在蛋白质袋中的稳定性归因于非共价相互作用，例如 H 键、阳离子-π 和疏水相互作用。实际应用揭示了SC衍生物的新颖性，通过 (a) 检测从真实血液样本中分离的 SA 的能力开启荧光响应；(b) 使用
• Asymmetric Synthesis of Multicyclic Spirooxindole Derivatives Bearing Stereogenic Quaternary Carbon Atoms
  作者：Xiaoyi Li、Zihao Li、Rong Zhang、Zhen Zhou、Yonghui Zhang、Yi Xia、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00705

  日期：2023.4.21

  organocatalyzed stereoselective domino reaction as a facile approach to multicyclic spirooxindole derivatives bearing two stereogenic quaternary carbon atoms is reported. The alkyl-substituted chiral thiourea catalyst was efficient for the reaction to tolerate a wide range of substrates, furnishing a new class of spirooxindole derivatives bearing an O,O-acetal-fused tricyclic skeleton or tetrahydroxanthone moiety

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。