1-(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)环丙烷-1-醇 | 920758-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(3,4-Dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 920758-13-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CTGJDQDLLKFJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)环丙烷-1-醇 在 DOWEX-50W resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5S,6R)-1,7-Dioxadispiro[4.0.5.3]tetradecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Heteropolycyclic Spiroketones. 1,3-Dichloroacetone as a Cyclopropanone Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)14
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-(三丁基锡烷基)-2H-吡喃 、 1,3-二氯丙酮 在 叔丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Lewis acid induced isomerization of mono-, di-, and tri-spiro α-keto tetrahydro-furans and -pyrans

  摘要：

  我们研究了酸催化二氢呋喃基和二氢吡喃基 1,2-加合物向螺环酮 8 和 9 扩环的立体选择性。利用 1,3-二氯丙酮作为环丙酮的合成等价物，这些底物变得很容易获得。通过动力学控制的异构化，环扩展成二螺环戊酮。第三阶段转化为三螺环己内酯的可能性已在部分实例中得到证实。另一方面，事实证明，在三氟化硼醚酸盐存在下加热，合成对和反合成对能够发生相互转化。研究人员提出了酮环的推拉碎裂法来解释这些外嵌合现象。通过计算模拟了羰离子中间体的过渡态能量，并对最终产物的优选基态几何形状有了一定的了解。 关键词：羰离子重排、扩环、酸催化外延、环丙酮当量、螺环醚。

  DOI：

  10.1139/v06-103