1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 | 28450-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-6-methyl-2,3-dihydropyran
• 英文别名: 2-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran；6-Methyl-2-acetyl-2,3-dihydropyran；2-acetyl-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran；Ethanone, 1-(3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-；1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• CAS: 28450-02-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QIYRGBNUCNZLNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-55 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 在 dirhodium tetraacetate copper (I) iodide 、 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium amide 、 magnesium 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 bisabolol
  参考文献：
  名称：

  结构-气味相关性-IX，从1,8-cineol到倍半胱醇-气味随结构的变化

  摘要：

  Cu（I）催化的关键化合物的1,4-Grignard反应生成双环酮醚-以及少量的醇- 。的Wolff-Kishner还原-得到1,8-cineol的同系物-和倍半胱氨酸（）。-新鲜和樟脑气味随着侧链的增加而逐步变化，逐渐变为草本和辛辣味，带有支链侧链的化合物表现出薰衣草色调。带有宜人的果香，花香和甜香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81519-2
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 对苯二酚 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  结构-气味相关性-IX，从1,8-cineol到倍半胱醇-气味随结构的变化

  摘要：

  Cu（I）催化的关键化合物的1,4-Grignard反应生成双环酮醚-以及少量的醇- 。的Wolff-Kishner还原-得到1,8-cineol的同系物-和倍半胱氨酸（）。-新鲜和樟脑气味随着侧链的增加而逐步变化，逐渐变为草本和辛辣味，带有支链侧链的化合物表现出薰衣草色调。带有宜人的果香，花香和甜香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81519-2

文献信息

• Facile Syntheses of 7,7-Dimethyl-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane, A Constituent of the Japanese Hop Oil, and Frontalin Via Hetero Diels-Alder Reaction Using Dilution Method
  作者：Jong-Gab Jun、In-Suk Lee

  DOI：10.1080/00397910008087136

  日期：2000.4

  Abstract A constituent of the Japanese hop oil, Humulus lupulus, and frontalin has been prepared as racemates in short and the most convenient pathway via hetero Diels-Alder reaction using dilution method.

  摘要 日本酒花油的一种成分，葎草和frontalin 已被制备为外消旋体，通过异狄尔斯-阿尔德反应，使用稀释法，以最短和最方便的途径。
• The absolute configuration of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and several methyl substituted derivatives
  作者：N. Ibrahim、T. Eggimann、E.A. Dixon、H. Wieser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81959-1

  日期：1990.1

  enantiomers of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and the alkyl substituted derivatives, exo- and endo-7-methyl, exo- and endo-5,7-dimethyl, 7,7-dimethyl, and exo- and endo-7-ethyl-5-methyl (exo- and endo-brevicomin), were synthesized stereoselectively with known configuration by standard synthetic methods, or with baker's yeast, or both. The correlation between the absolute configuration of the bicyclic rings and

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。
• Synthesis of heterocyclic compounds using basic zeolite Csβ*
  作者：E. V. Suslov、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10593-009-0296-5

  日期：2009.5

  The application of the basic zeolite Csβ as catalyst for the interaction of methyl vinyl ketone (MVK) with 5-methoxybenzimidazole-2-thiol leads to a Michael heteroreaction exclusively at the N-nucleophilic center with the formation of a fairly unusual product of di-addition of MVK to thiol. The reaction of 1,2,4-triazole-3-thiol with MVK in the presence of zeolite Csβ proceeds both at the S- and also

  使用碱性沸石Csβ作为甲基乙烯基酮（MVK）与5-甲氧基苯并咪唑-2-硫醇相互作用的催化剂时，仅在N-亲核中心会形成Michael异反应，形成相当不寻常的二在硫醇中添加MVK。在沸石Csβ存在下，1,2,4-三唑-3-硫醇与MVK的反应不仅在S-中心而且在N-亲核中心进行，并导致形成单加成和双加成的产物。迈克尔，也是杂环化的产物。在Csβ存在下，巴豆醛与水杨醛相互作用时，会生成2-甲基-2H-亚甲基-3-甲醛。
• 3-Phenylmethoxytetrahydropyran herbicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04388104A1

  公开（公告）日：1983-06-14

  Certain 3-phenylmethoxytetrahydropyrans, useful as herbicides.

  某些3-苯甲氧基四氢吡喃，可用作除草剂。
• Efficient synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin from a single precursor
  作者：Sowmianarayanan Ramaswamy、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1139/v89-120

  日期：1989.5.1

  Diastereoselective reduction of 2-propionyl-6-methyl-3,4-dihydropyran and its ring opened derivatives, followed by acidic work-up, gives mixtures rich (>9:1) of either exo- or endo-brevicomin. Keywords: exo- and endo-brevicomin, diastereoselective ketone reduction.

  2-丙酰基-6-甲基-3,4-二氢吡喃及其开环衍生物的非对映选择性还原，随后进行酸性处理，产生富含exo-或endo-短喙醛的混合物（>9:1）。关键词：exo-和endo-短喙醛，非对映选择性酮还原。

表征谱图