1-(2,6-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)-乙酮 | 71208-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethyl-3,4-dihydropyran-2-yl)ethanone
• CAS: 71208-23-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SHFRFEGIUCTINW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-70 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)-乙酮 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 草酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 桉叶油醇
  参考文献：
  名称：

  通过二氢吡喃的分子内环丙烷化反应性三环中间体的形成。桉油精的合成

  摘要：

  通过[Rh（OAc）2 ] 2促进的环丙烷化反应合成三环化合物3 。发现该高度应变的化合物经历选择性的化学转化，以产生[2.2.2]氧杂双环酮。该方法应用于单萜桉树油的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84452-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 、 碘甲烷 在 sodium amide 作用下， 生成 1-(2,6-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  结构-气味相关性-IX，从1,8-cineol到倍半胱醇-气味随结构的变化

  摘要：

  Cu（I）催化的关键化合物的1,4-Grignard反应生成双环酮醚-以及少量的醇- 。的Wolff-Kishner还原-得到1,8-cineol的同系物-和倍半胱氨酸（）。-新鲜和樟脑气味随着侧链的增加而逐步变化，逐渐变为草本和辛辣味，带有支链侧链的化合物表现出薰衣草色调。带有宜人的果香，花香和甜香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81519-2

文献信息

• Ketal-lactone compounds and their stereoselective cleavage to cyclic ethers
  作者：Jong-Gab Jun、Dong Woo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10196-4

  日期：1997.11

  The easy preparation of ketal-lactone compounds via Diels-Alder reaction, followed by hydrolysis and cyclization and excellent stereoselective ring opening of the ketal-lactone to 6-membered and 7-membered cyclic ethers are described.

  描述了通过Diels-Alder反应轻松制备缩酮内酯化合物，然后进行水解和环化，以及缩酮内酯对6元和7元环醚的出色的立体选择性开环。
• Chaquin,P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 346 - 352
  作者：Chaquin,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WEYERSTAHL, PETER;KROHN, KERSTIN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3503-3514
  作者：WEYERSTAHL, PETER、KROHN, KERSTIN

  DOI：——

  日期：——
• Formation of reactive tricyclic intermediates via the intramolecular cyclopropanation of dihydropyrans. Synthesis of eucalyptol
  作者：Julian Adams、Michel Belley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84452-4

  日期：1986.1

  Tricyclic compound 3 was synthesized via a cyclopropanation reaction promoted by [Rh(OAc)2]2. This highly strained compound was found to undergo selective chemical transformations to give [2.2.2] oxa-bicyclic ketones. This methodology was applied in a total synthesis of the monoterpene, eucalyptol.

  通过[Rh（OAc）2 ] 2促进的环丙烷化反应合成三环化合物3 。发现该高度应变的化合物经历选择性的化学转化，以产生[2.2.2]氧杂双环酮。该方法应用于单萜桉树油的全合成。
• Structure - odor correlation-IX from 1,8-cineol to sesquicineol - change of odor with structure
  作者：Peter Weyerstahl、Kerstin Krohn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81519-2

  日期：1990.1

  Cu(I)catalyzed 1,4-Grignard reaction of the key compound led to the bicyclic keto ethers - together with small amounts of the alcohols -. Wolff-Kishner reduction of - gave the 1,8-cineol homologues - and sesquicineol (). - The fresh and camphoraceous odor of changes stepwise with increasing side chain to herbaceous and spicy notes, compounds with branched side chains show lavender undertones. has a

  Cu（I）催化的关键化合物的1,4-Grignard反应生成双环酮醚-以及少量的醇- 。的Wolff-Kishner还原-得到1,8-cineol的同系物-和倍半胱氨酸（）。-新鲜和樟脑气味随着侧链的增加而逐步变化，逐渐变为草本和辛辣味，带有支链侧链的化合物表现出薰衣草色调。带有宜人的果香，花香和甜香。

表征谱图