1-(3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2(1H)-基)乙酮 | 165117-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2(1H)-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethanone；1-(3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)ethanone
• CAS: 165117-99-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: CUPRXFMPBWKIGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2(1H)-基)乙酮 、 吗啡啉盐酸盐 在 聚合甲醛 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.2 g (61%)的产率得到2-Acetyl-6-(Morpholinomethyl)-1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo-[1,2-a]-Pyrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine derivatives

  摘要：

  具有以下公式（公式I）的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物及其治疗上可接受的酸盐（公式I.HX）： 其中：R1=氢或酰基基团；R2=氢或取代的氨甲基基团。这些化合物及其酸盐具有精神药理活性，特别是抗焦虑活性。

  公开号：

  US05378846A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2(1H)-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine derivatives

  摘要：

  具有以下公式（公式I）的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物及其治疗上可接受的酸盐（公式I.HX）： 其中：R1=氢或酰基基团；R2=氢或取代的氨甲基基团。这些化合物及其酸盐具有精神药理活性，特别是抗焦虑活性。

  公开号：

  US05378846A1

文献信息

• Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10457669B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—Rz and N; R1 is selected from: -(Alk1)t-Cyc1; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C1-6 acyclic hydrocarbon groups R2 is selected from hydrogen; halogen; and C1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R3 is hydrogen or a group L1-R7; R4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C1-3 alkyl; and R4a is selected from hydrogen and a C1-3 alkyl group; wherein Rz, Alk1, Cyc1, L1 and R7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (0) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、N-氧化物或同系物；其中 n 是 1 或 2 X 是 CH 或 N Y 选自 CH 和 C-F Z 选自 C-Rz 和 N； R1 选自 -(Alk1)t-Cyc1；其中 t 为 0 或 1； 任选取代的 C1-6 无环烃基团 R2 选自氢、卤素和任选被一个或多个氟原子取代的 C1-3 烃基； R3 是氢或基团 L1-R7； R4 选自氢、甲氧基和任选被取代的 C1-3 烷基；以及 R4a 选自氢和 C1-3 烷基； 其中 Rz、Alk1、Cyc1、L1 和 R7 在本文中定义； 只要该化合物不是 6-苄基-3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮和 3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮及其盐和它们的同系物。 这些化合物是 ERK1/2 激酶的抑制剂，可用于治疗 ERK1/2 介导的疾病。因此，这些化合物可用于治疗，特别是治疗癌症。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZINES<br/>[FR] 1,2,3,4-TETRAHYDROPYRROLO(1,2-a)PYRAZINES
  申请人：THE RUSSIAN-AMERICAN INSTITUTE FOR NEW DRUG DEVELOPMENT

  公开号：WO1994029315A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives having formula (I) and therapeutically acceptable acid addition salts thereof (Formula I.HX), wherein: R1 = hydrogen or acyl groups; and R2 = hydrogen or substituted aminomethyl groups. Said compounds and their acid addition salts have psychotropic activity, particularly anxiolytic activity.(FR) Dérivés de 1,2,3,4-tétrahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine de la formule (I) et sels d'addition d'acide de ceux-ci acceptables du point de vue thérapeutique (formule I-HX). Dans ladite formule (I), R1 représente hydrogène ou des groupes acyle, et R2 représente hydrogène ou des groupes aminométhyle substitués. Lesdits composés et leurs sels d'addition d'acide ont une activité psychotrope, en particulier une activité anxiolytique.

  (中文翻译):1,2,3,4-四氢-1,2-a杂二并吡咯-吡razine 导体，具有分子式 (I)及其 可用于治疗用途的酸化合盐 (分子式 IHX)。在分子式 (I) 中，R1 为氢或酰基；R2 为氢或受体氨基甲基基团。这些化合物及其酸加成盐具有心理活性，尤其是安xiolytic活性。
• SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2964617B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190047990A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—R z and N; R 1 is selected from: -(Alk 1 ) t -Cyc 1 ; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C 1-6 acyclic hydrocarbon groups R 2 is selected from hydrogen; halogen; and C 1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R 3 is hydrogen or a group L 1 -R 7 ; R 4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C 1-3 alkyl; and R 4a is selected from hydrogen and a C 1-3 alkyl group; wherein R z , Alk 1 , Cyc 1 , L 1 and R 7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.