1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮 | 37906-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethanone；1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-YL)ethanone；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 37906-39-1
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: CGPPNOXSXIELIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-((3-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。

  公开号：

  CN109320458B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  常规和微波促进芳基（烷基）唑肟的合成、E/Z 异构体比的 1H-NMR 光谱测定和 HOMO-LUMO 分析

  摘要：

  本研究采用常规方法和微波辐射法合成了12种肟衍生物。目的是比较常规方法和微波方法的有效性。两种方法都测定了它们的产率，当使用微波方法时产率增加。含有肟的化合物由于具有碳氮双键而表现出几何异构现象。因此，我们还旨在在本研究中评估它们的E / Z异构体比率。虽然在两种合成方法中合成的吡唑衍生物化合物大多以Z异构体形式获得，但观察到一些标题化合物几乎完全以E形式获得采用常规合成方法合成咪唑衍生物时的异构体。合成化合物的结构经IR、1 H- NMR、13 C- NMR和HRMS谱确证。此外，在本研究中，12 种肟衍生物的E/Z异构体的 HOMO-LUMO 能量和热力学性质使用 6-31 * G 基组和密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 方法进行了三种不同的计算。环境（水、乙醇、真空）。此外，还有化学硬度（η）、化学势（μ）、亲电指数（ω）、化学柔软度（σ ）等几何参数) 是根据计算的 HOMO-LUMO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132077

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• 一种BuChE-IDO1抑制剂、制备方法及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112694472A

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及医药领域，具体公开了一种BuChE‑IDO1抑制剂、制备方法及其应用。本发明对舍他康唑的7‑氯‑3‑取代苯并噻吩部分进行了化学修饰，探究其对AChE，BuChE和IDO1的体外抑制活性的影响，并进一步的优化出本发明的目标化合物，解决了现有BuChE‑IDO1抑制剂针对性和安全性欠佳的技术问题。本发明探究出了在2‑苯并噻唑环上引入合适的取代基可以与周围的氨基酸和血红素铁形成额外的相互作用，从而增加类似物与BuChE和IDO1的结合亲和力，为更加高效、更具针对性的治疗晚期AD疾病拓宽了新思路。
• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• 돌연변이형 IDH 억제제, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20210052042A

  公开（公告）日：2021-05-10

  본 발명은 돌연변이형 IDH1 억제제, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 돌연변이형 IDH1에 대한 저해 활성이 우수할 뿐 아니라, 세포내 종양 유발 대사체(2-HG) 수준을 감소시킬 수 있는 바, 이를 유효성분으로 함유하는 돌연변이형 IDH1 관련 질환, 예를 들어, 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물과 예방 또는 개선용 건강기능성 식품 조성물이 제공될 수 있는 유용한 효과가 있다.

  本发明涉及突变型IDH1抑制剂，其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物，根据本发明，化学式1所示的化合物，其立体异构体，或其药学上可接受的盐对突变型IDH1的抑制活性优越，并且能够降低细胞内肿瘤诱导代谢产物（2-HG）的水平，因此，包含其作为有效成分的突变型IDH1相关疾病，例如癌症的预防或治疗用药学组合物以及预防或改善健康功能食品组合物具有有益效果。
• [EN] IMIDAZOLIUM CXCR3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES IMIDAZOLIUM INHIBITEURS DE CXCR3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101970A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Imidazolium compounds of formula (I); wherein: A¯ is an anion; R1, R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl, fused aryl, or heteroaryl; or are substituted aryl, fused aryl or heteroaryl; X and Y are the same or different and are -CH2, -C=O, -CHOH, -C=S, or -C=NR6; R4 and R5 are the same or different and are aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; and R6 is aryl,C1-C6 alkyl, OH, C1-C6 alkoxy, or aryloxy.are useful as inhibitors of a chemokine receptor knows as CXCR3 and its equivalent chemokine receptors.

  公式（I）的咪唑化合物；其中：A¯是一个阴离子；R1、R2和R3相同或不同，可以是氢、C1-C6烷基、芳基、融合芳基或杂环芳基；或者是取代的芳基、融合芳基或杂环芳基；X和Y相同或不同，可以是-CH2、-C=O、-CHOH、-C=S或-C=NR6；R4和R5相同或不同，可以是芳基、取代的芳基、杂环芳基或取代的杂环芳基；而R6是芳基、C1-C6烷基、OH、C1-C6烷氧基或芳氧基。这些化合物可用作趋化因子受体CXCR3及其等效趋化因子受体的抑制剂。