1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙酮 | 58905-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)ethanone；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 58905-25-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 256.091
• InChiKey: MJUYTIHZMMPVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  466.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以16%的产率得到1-(3,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-1H-三唑-1-基)乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（1H-咪唑-1-基/ 1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物对血红素加氧酶的抑制作用

  摘要：

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000120
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  克林沙星三唑杂种作为新型抗菌和抗真菌剂的设计，合成和评价

  摘要：

  首次合成了一系列作为新型抗菌剂和抗菌剂的克林沙星三唑杂种，并通过两次连续稀释技术筛选了对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌的抗菌效果。生物活性测定表明，大多数靶标化合物对所有被测菌株均表现出宽广的抗菌谱以及良好的抗菌和抗真菌活性，MIC值范围从0.25至2μg/ mL，与参考药物相比具有可比甚至更好的功效。氯霉素，克林沙星和氟康唑。值得注意的是，一些合成的克林沙星三唑对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出更强的功效 比他们的父母克林沙星。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.064

文献信息

• Synthesis and biological activities of new 1H-1,2,4-triazole derivatives containing ferrocenyl moiety
  作者：Jianbing Liu、Lichun Li、Hong Dai、Zhun Liu、Jianxin Fang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.035

  日期：2006.6

  Some new 1H-1,2,4-triazole derivatives containing ferrocenyl moiety were synthesized in various yields by the condensation of ferrocenecarboxaldehyde with 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-aryl-2-one in toluene. Their structures of all these new compounds have been confirmed with 1H NMR, IR, MS and elemental analysis. Their results of bioassay showed that some title compounds exhibited some degree of antifungal

  通过二茂铁甲醛与1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-3-芳基-的缩合反应，以不同的收率合成了一些新的含二茂铁基的1 H -1,2,4-三唑衍生物。在甲苯中的2-一。所有这些新化合物的结构均已通过1 H NMR，IR，MS和元素分析证实。他们的生物测定结果表明，某些标题化合物具有一定程度的抗真菌和植物生长调节活性。
• Synthesis and QSAR studies of novel triazole compounds containing thioamide as potential antifungal agents
  作者：Qing-Li Wei、Shu-Sheng Zhang、Jun Gao、Wei-hua Li、Liang-Zhong Xu、Zhi-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.065

  日期：2006.11

  triazole compounds containing thioamide were designed and synthesized. Their structures were confirmed by elemental analysis, (1)H NMR, IR, and MS. The title compounds exhibited certain antifungal activity. And the geometry structures of the title compounds were optimized by means of the density functional theory (DFT) method at B3LYP/6-31G( *) level. The quantitative structure-activity relationship (QSAR)

  设计并合成了十八种含有硫酰胺的新型三唑化合物。通过元素分析，（1）1 H NMR，IR和MS确认了它们的结构。标题化合物表现出一定的抗真菌活性。并通过密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-31G（*）水平上优化了标题化合物的几何结构。系统地研究了标题化合物的定量构效关系（QSAR）。通过使用多元线性回归（MLR），可以很好地建立FA与DELH，V之间的相关方程。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 2-Substituted Phenoxy-<i>N</i>-(4-substituted Phenyl-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl)acetamide Derivatives
  作者：Guo-Ping Liao、Xia Zhou、Wei Xiao、Yan Xie、Lin-Hong Jin

  DOI：10.1002/jhet.2737

  日期：2017.3

  A series of 2‐substituted phenoxy‐N‐(4‐substituted phenyl‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazole‐2‐yl)acetamide derivatives 8a, 8b, 8c, 8d, 8e, 8f, 8g, 8h, 8i, 8j, 8k, 8l, 8m, 8n, 8o, 8p, 8q, 8r, 8s, 8t was synthesized by the reaction of phenoxyacetyl chloride 7 with intermediate 4‐substituted phenyl‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amine 5. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS, IR,

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg
• Design, synthesis and evaluation of clinafloxacin triazole hybrids as a new type of antibacterial and antifungal agents
  作者：Yan Wang、Guri L.V. Damu、Jing-Song Lv、Rong-Xia Geng、Da-Cheng Yang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.064

  日期：2012.9

  A series of clinafloxacin triazole hybrids as a new type of antibacterial and antifungal agents were synthesized for the first time and screened for their antimicrobial efficacy against four Gram-positive bacteria, four Gram-negative bacteria and two fungi by two fold serial dilution technique. The bioactive assay indicated that most of the target compounds displayed broad antimicrobial spectrum and

  首次合成了一系列作为新型抗菌剂和抗菌剂的克林沙星三唑杂种，并通过两次连续稀释技术筛选了对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌的抗菌效果。生物活性测定表明，大多数靶标化合物对所有被测菌株均表现出宽广的抗菌谱以及良好的抗菌和抗真菌活性，MIC值范围从0.25至2μg/ mL，与参考药物相比具有可比甚至更好的功效。氯霉素，克林沙星和氟康唑。值得注意的是，一些合成的克林沙星三唑对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出更强的功效 比他们的父母克林沙星。
• Synthesis of 2RS,4RS-1-[2-Phenyl-4-[2-(2-trifluromethoxy-phenoxy)-ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazole Derivatives as Potent Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis
  作者：Kazuhiro Yamada、Yuko Yoshizawa、Keimei Oh

  DOI：10.3390/molecules17044460

  日期：——

  Brassinosteroids are important phytohormones that affect many aspects of plant growth and development. In order to manipulate brassinosteroid levels in plant tissues by using specific biosynthesis inhibitors, we have carried out a systemic search for specific inhibitors of brassinosteroid biosynthesis. Synthesis of triazole derivatives based on the ketoconazole scaffold revealed a series of novel brassinosteroid biosynthesis inhibitors (the YCZ series). To explore the structure-activity relationships of this synthetic series, we now report the synthesis of new triazole derivatives with different aromatic structures at position 2 of 1,3-dioxolane skeleton. We found that the variation of aromatic substituent significantly affect the inhibitory potency. Structure-activity relationships studies indicated that 4-chlorophenyl analogue is the most potent inhibitor of BR biosynthesis with an IC50 value approximately 0.12 ± 0.04 µM, while a bulky biphenyl group exhibited a great negative effect on promoting the inhibitory potency with an IC50 larger than 10 µM.

  生长素是影响植物生长和发育多个方面的重要植物激素。为了通过使用特定的生物合成抑制剂来调节植物组织中的生长素水平，我们进行了系统性的搜索以寻找特定的生长素生物合成抑制剂。基于酮康唑骨架合成的三唑衍生物揭示了一系列新型的生长素生物合成抑制剂（YCZ系列）。为了探索这一合成系列的结构-活性关系，我们现在报告了在1,3-二恶烷骨架的2位上具有不同芳香结构的新三唑衍生物的合成。我们发现分子的芳香取代基的变化显著影响抑制活性。结构-活性关系研究表明，4-氯苯基类似物是最有效的生长素生物合成抑制剂，其IC50值大约为0.12 ± 0.04 µM，而大体积的联苯基团则对促进抑制活性产生了显著的负面影响，IC50值大于10 µM。