1-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 59826-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: (2E)-1-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (2E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: styryl 3,4-dichlorophenyl ketone；3',4'-dichloro-trans-chalcone；3',4'-Dichlor-trans-chalkon；(2E)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 59826-47-0；144100-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: APDLDPJVXCOGTA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 (3,4-dichlorophenyl)-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  反应 6.0h， 生成 1-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 、 三甲氧基磷
  参考文献：
  名称：

  Petnehazy, Imre; Clementis, Gyoergy; Jaszay, Zsuzsa M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 9, p. 2030 - 2036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl E 2-propen-1-ones
  作者：K. Sathiyamoorthi、V. Mala、S.P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、R. Suresh、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.048

  日期：2013.8

  Totally 38 aryl E 2-propen-1-ones including nine substituted styryl 4-iodophenyl ketones have been synthesised using solvent-free SiO2-H3PO4 catalyzed Aldol condensation between respective methyl ketones and substituted benzaldehydes under microwave irradiation. The yields of the ketones are more than 80%. The synthesised chalcones were characterized by their analytical, physical and spectroscopic

  在微波辐射下，使用无溶剂的SiO2-H3PO4催化的Aldol缩合反应，合成了38个芳基E 2-丙-1-酮，其中包括9个取代的苯乙烯基4-碘苯基酮。酮的产率超过80％。合成的查耳酮以其分析，物理和光谱数据为特征。使用单线性回归分析，已合成的取代苯乙烯基4-碘苯基酮的光谱频率已与哈米特取代基常数，F和R参数相关联。使用Bauer-Kirby方法研究了4-碘苯基查耳酮的抗菌活性。
• The kinetics and mechanism of the reaction of trimethyl phosphate with benzylideneacetophenones
  作者：Imre Petneházy、György Clementis、Zsuzsa M. Jászay、László Töke、C. Dennis Hall

  DOI：10.1039/p29960002279

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the equilibrium reaction of benzylideneacetophenones 4 with trimethyl phosphate (TMP) to yield, 2,2,2-trimethoxy-2,3-dihydro-1,2λ5-oxaphospholes 5 are reported. The secondorder rate constants for the formation of 5 were determined using a polarographic method and the rate constants for the decomposition reaction were calculated from the equilibrium constants. The linear

  动力学和benzylideneacetophenones 4与磷酸三甲酯（TMP）的平衡反应的机制，以产生，2,2,2-三甲氧基-2,3-二氢- 1,2λ 5报道了-恶唑磷5。使用极谱法确定形成5的二阶速率常数，并根据平衡常数计算分解反应的速率常数。线性哈米特图在某些情况下是曲线图，在另一些情况下是曲线图，表明决定速率的步骤取决于4和5中环取代基的特性。正向反应的热力学研究表明，焓较小，负熵较大。与过渡态中存在强极化和/或拥挤结构的活化作用一致。拟议的机制，1闭环到氧杂膦酸酯I 2并扩环到氧杂膦烯5限速步骤中的羰基基团，然后快速将I 3闭环为氧杂磷腈5。
• Phase Transfer Catalysed Asymmetric Epoxidation of Chalcones Using Chiral Crown Ethers Derived from<scp>d</scp>-Glucose and<scp>d</scp>-Mannose
  作者：Péter Bakó、Tibor Bakó、Attila Mészáros、György Keglevich、Áron Szöllősy、Sándor Bodor、Attila Makó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2004-817751

  日期：——

  New chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers synthesized from D-mannose and the glucose-based crown ethers of similar type generated significant asymmetric induction as phase transfer catalysts in the epoxidation of chalcones with tert-hulyl-hydroperoxide (80-92% ee).

  由 D-甘露糖和类似类型的基于葡萄糖的冠醚合成的新型手性单氮杂-15-冠-5 套索醚作为相转移催化剂在查尔酮与叔氢过氧化物 (80-92%) 的环氧化中产生显着的不对称诱导ee)。
• Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to Chalcones Promoted by α,α-L-Diaryl Prolinols: Noncovalent versus Covalent Catalysis?
  作者：Alessio Russo、Amedeo Capobianco、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi、Andrea Peluso

  DOI：10.1002/ejoc.201001466

  日期：2011.4

  conjugate addition of malononitrile to trans-chalcones has been investigated as a case study using easily available α,α-L-diaryl prolinols as promoters. Both experimental and computational results are consistent with a bifunctional noncovalent mode of activation of the reactive partners, provided by the secondary amine and hydroxyl groups of the promoter as general base and acid catalysis. This most

  丙二腈与反式查耳酮的对映选择性共轭加成已作为案例研究，使用容易获得的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为促进剂。实验和计算结果都与反应伙伴的双功能非共价活化模式一致，由作为一般碱和酸催化的促进剂的仲胺和羟基提供。这种最能负担得起的途径预测了 R 型加合物的主要形成，这与实验结果一致。本研究首次解决了脯氨酸衍生物通过非共价催化辅助产物形成的能力，类似于金鸡纳生物碱的典型作用模式。
• A convenient one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles via oxidative cyclisation using catalytic CuBr2 and oxone
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.044

  日期：2019.4

  A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by catalytic CuBr2 and Oxone to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。