(3,4-dichlorophenyl)-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol | 170939-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3,4-dichlorophenyl)-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
• CAS: 170939-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 318.202
• InChiKey: BMMGTCDZMJTZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (3,4-dichlorophenyl)-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 以64%的产率得到1-[(3,4-二氯苯基)-(4-苯基-1H-吡咯-3-基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 (3,4-dichlorophenyl)-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011

文献信息

• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显