1-(3-乙炔基苯基)甲胺 | 615288-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-乙炔基苯基)甲胺
• 中文别名: (3-乙炔基苯基)甲胺
• 英文名称: 3-ethynylbenzylamine
• 英文别名: (3-Ethynylphenyl)methanamine
• CAS: 615288-78-3
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: FUICKQFQXRUYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(3-乙炔基苯基)甲胺主要用于作为研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-生物素 、 1-(3-乙炔基苯基)甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到N-(3-ethynylbenzyl)biotin amide
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化氧化乙炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸进行多功能修饰†

  摘要：

  我们在此报告了使用铜催化的氧化炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸 (ODN) 进行的通用后合成修饰。制备了通过甲氨基修饰的接头支撑在树脂上的六聚体，并检查了 ODN 的柱上修饰。ArgoPore 树脂被证明是修饰的最佳选择，引入功能性分子，如蒽醌、生物素和荧光素，不仅在 ODN 的 5'-末端而且在内部 3'-末端都产生了良好的产率. 该方法适用于由随机序列组成的12mer ODN的修饰。得到的 ODN9 在其 5'-末端具有荧光素，用作使用 Klenow 片段进行引物延伸测定的非 RI 引物。

  DOI：

  10.1021/ja036055t
• 作为产物：
  描述：

  (3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)甲胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以262 mg的产率得到1-(3-乙炔基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化氧化乙炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸进行多功能修饰†

  摘要：

  我们在此报告了使用铜催化的氧化炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸 (ODN) 进行的通用后合成修饰。制备了通过甲氨基修饰的接头支撑在树脂上的六聚体，并检查了 ODN 的柱上修饰。ArgoPore 树脂被证明是修饰的最佳选择，引入功能性分子，如蒽醌、生物素和荧光素，不仅在 ODN 的 5'-末端而且在内部 3'-末端都产生了良好的产率. 该方法适用于由随机序列组成的12mer ODN的修饰。得到的 ODN9 在其 5'-末端具有荧光素，用作使用 Klenow 片段进行引物延伸测定的非 RI 引物。

  DOI：

  10.1021/ja036055t

文献信息

• Robust and Scalable Approach to 1,3-Disubstituted Pyridylcyclobutanes
  作者：Oleksandr P. Demchuk、Oleksandr V. Hryshchuk、Bohdan V. Vashchenko、Dmytro S. Radchenko、Volodymyr O. Kovtunenko、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201901001

  日期：2019.9.15

  Robust and scalable synthesis of functionalized 1,3‐disubstituted pyridylcyclobutanes (including nicotine analogues) is developed, which relies on double alkylation of pyridylacetonitriles.

  开发了功能强大的1,3-二取代吡啶基环丁烷（包括尼古丁类似物）的稳健且可扩展的合成方法，该方法依赖于吡啶基乙腈的双烷基化。
• Selective and Scalable Synthesis of Trifluoromethanesulfenamides and Fluorinated Unsymmetrical Disulfides using a Shelf-Stable Electrophilic SCF₃Reagent
  作者：Roman Pluta、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201405654

  日期：2014.12.22

  and thiols using N‐(trifluoromethylthio)phthalimide under mild, metal‐free conditions is described. A series of trifluoromethanesulfenamides and unsymmetrical disulfides is prepared from the corresponding aliphatic and aromatic amines and thiols in good yields. The reactions are operationally simple and tolerate a wide variety of functional groups. Trifluoromethanesulfenamides and disulfides belong to

  描述了在无金属的温和条件下使用N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺对氮亲核试剂和硫醇的化学选择性三氟甲硫基化反应。由相应的脂族和芳族胺和硫醇以高收率制备了一系列三氟甲亚磺酰胺和不对称二硫化物。反应操作简单，可耐受多种官能团。三氟甲亚磺酰胺和二硫化物属于有趣的有机分子类别，在医药和农业化学应用中均具有非凡的性能。
• Synthesis, Optimization, and Biological Evaluation of Corrinated Conjugates of the GLP-1R Agonist Exendin-4
  作者：Ian C. Tinsley、Tito Borner、MacKenzie L. Swanson、Oleg G. Chepurny、Sarah A. Doebley、Varun Kamat、Ian R. Sweet、George G. Holz、Matthew R. Hayes、Bart C. De Jonghe、Robert P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00185

  日期：2021.3.25

  were introduced in Ex4, while also utilizing various linkers, so that it was possible to identify Cbi conjugates of Ex4 that exhibit improved binding and agonist activity at the GLP-1R. An optimized conjugate (22), comparable with Ex4, was successfully screened and subsequently assayed for insulin secretion in rat islets and in vivo in shrews for glucoregulatory and emetic behavior, relative to Ex4.

  修饰是指含有修饰环的分子（例如维生素B 12（B12）或B12生物合成前体双氰基合酰胺（Cbi））与小分子，肽或蛋白质的缀合，目的是修饰药理学。最近，体内已显示出相关的GLP-1R激动剂（GLP-1RA）exendin-4（Ex4）与单独的Ex4相比，具有降低的渗透到中枢神经系统的能力，从而产生了缺乏厌食和呕吐的糖调节性GLP-1RA。本文的研究旨在优化GLP-1R激动和结合的前导缀合物。在Ex4中引入了两个特定的偶联位点，同时还利用了各种接头，因此可以鉴定Ex4的Cbi偶联物，该偶联物对GLP-1R的结合和激动剂活性均有改善。相对于Ex4，成功筛选出了与Ex4相当的优化偶联物（22），并随后测定了大鼠胰岛和sh体内的胰岛素分泌，以了解其葡萄糖调节和催吐行为。
• Guest Covalent Capture by a Host: A Biomimetic Strategy for the Selective Functionalization of a Cavity
  作者：Nicolas Menard、Olivia Reinaud、Benoit Colasson

  DOI：10.1002/chem.201202391

  日期：2013.1.7

  A biomimetic strategy for the monofunctionalization of a calix[6]arene core is described. It is based on host–guest chemistry (mimicking the Michaelis–Menten adduct in enzymes) and allows the finely tuned pre‐organization of the substrate (an alkyne) with respect to the reactant (three azido groups introduced at the calixarene large rim). It is shown that the thermal Huisgen reaction implemented in

  描述了杯[6]芳烃芯单官能化的仿生策略。它基于宿主-客体化学（模拟酶中的米氏-曼登加合物），并且可以对反应物（在杯芳烃大边缘引入的三个叠氮基）进行精细调整的底物（炔烃）预组织。结果表明，这项工作中进行的热惠斯根反应是在非常温和的条件下进行的，具有环加成过程的全部区域选择性。探索了反应的范围，结果表明这种超分子策略是非常通用的，可以应用于具有不同识别模式的其他空洞分子的选择性功能化。还报道了详细的结构，热力学和动力学研究，突出了有趣的仿生特征：主客体加合物强度的重要性，反应对反应性伙伴的预组织（炔烃与叠氮化物）的高度敏感性以及嵌入对过渡态的重要影响。还研究了单功能产品的自我协调，通过添加竞争性配体可以触发内部侧链的“ endo / exo ”转换。
• QUINAZOLINE BASED EGFR INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  申请人：Qian Changgeng

  公开号：US20080194578A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to quinazoline containing zinc-binding moiety based derivatives that have enhanced and unexpected properties as inhibitors of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase (EGFR-TK) and their use in the treatment of EGFR-TK related diseases and disorders such as cancer. The said derivatives may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及含有锌结合基团的喹唑啉衍生物，具有增强和意外的抑制表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的性质，并可用于治疗EGFR-TK相关的疾病和疾病，如癌症。所述衍生物还可以作为HDAC抑制剂。