1-(3-巯基苯基)乙酮 | 3814-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-巯基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-mercaptophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-sulfanylphenyl)ethanone；3-Acetyl-thiophenol；1-(3-Sulfanylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 3814-19-5
• 化学式: C₈H₈OS
• mdl: MFCD19982357
• 分子量: 152.217
• InChiKey: XWCOVMFKJYATHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-巯基苯基)乙酮 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Di(m-acetylphenyl)disulfid
  参考文献：
  名称：

  Happer,D.A.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 121 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到1-(3-巯基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化由芳基卤化物和1,2-乙二硫醇合成芳基硫醇

  摘要：

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400941

文献信息

• Antibacterial monic acid derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04812470A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound of the formula (I) ##STR1## wherein R is a group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, phenyl, C.sub.1-20 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl or C.sub.2-8 alkynyl each of which may optionally be substituted; or C.sub.3-7 cycloalkyl, X is a divalent group --Y--C.dbd.C--, and Y is oxygen or sulphur, have antibacterial and/or antimycoplasmal activity.

  式(I)的化合物 其中R是一个基团 R.sup.1是氢、苯基、C.sub.1-20烷基、C.sub.2-8烯基或C.sub.2-8炔基，每个基团可能被取代；或C.sub.3-7环烷基，X是一个二价基团--Y--C.dbd.C--，Y是氧或硫，具有抗菌和/或抗支原体活性。
• A Simple, Fast and Chemoselective Method for the Preparation of Arylthiols
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Eknath Bellale、Mahesh Chaudhari

  DOI：10.1055/s-0029-1216955

  日期：2009.10

  An efficient and convenient method for the synthesis of arylthiols by reaction of sulfonyl chlorides with triphenylphosphine in toluene is reported.

  报道了一种通过磺酰氯与三苯基膦在甲苯中反应合成芳基硫醇的高效便捷方法。
• 아릴 티올의 단일-단계 합성방법 및 이의 응용
  申请人：SUNGSHIN WOMEN`S UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 성신여자대학교 연구 산학협력단(220060539816) BRN ▼209-82-08357

  公开号：KR20170076524A

  公开（公告）日：2017-07-04

  본 발명은 아릴 티올의 단일-단계 합성방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전이금속 촉매 존재 하에서 아릴 할라이드와 알칸다이티올을 반응시켜 단일-단계로 아릴 티올을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 아릴 할라이드로부터 아릴 티올을 높은 수율로 합성할 수 있는, 전이 금속 촉매를 이용한 단일-단계 합성 방법을 제공할 수 있다. 상기 합성 방법에는 다양한 아릴 할라이드를 적용할 수 있다. 또한 쉽게 사용 가능한 시약을 이용할 수 있고, 조작이 간단할 뿐만 아니라, 마일드한 조건에서 반응을 수행할 수 있는 장점이 있다. 아울러 합성된 아릴 티올은 다이아릴 설파이드(diaryl sulfides), 벤조티오펜(benzothiophenes)과 같은 고급 분자(advanced molecules)의 합성에 이용될 수 있다.

  本发明涉及对芳基硫醇的单步合成方法，更详细地说，在过渡金属催化剂存在的情况下，涉及一种通过芳基卤化物和烷二硫醇在单步反应中合成芳基硫醇的方法。根据本发明，可以提供一种利用过渡金属催化剂从芳基卤化物高产率合成芳基硫醇的单步合成方法。该合成方法可以应用于各种芳基卤化物。此外，该方法具有使用方便的试剂，操作简单，且在温和条件下进行反应的优点。此外，合成的芳基硫醇可用于合成二芳基硫醚(diaryl sulfides)、苯并噻吩(benzothiophenes)等高级分子。
• Discovery of 3,5-Dimethyl-4-Sulfonyl-1<i>H</i>-Pyrrole-Based Myeloid Cell Leukemia 1 Inhibitors with High Affinity, Selectivity, and Oral Bioavailability
  作者：Peng-Ju Zhu、Ze-Zhou Yu、Yi-Fei Lv、Jing-Long Zhao、Yuan-Yuan Tong、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00682

  日期：2021.8.12

  (Kd = 0.23 nM) and superior selectivity over other Bcl-2 family proteins (>40,000 folds). Mechanistic studies revealed that 40 could activate the apoptosis signal pathway in an Mcl-1-dependent manner. 40 exhibited favorable physicochemical properties and pharmacokinetic profiles (F% = 41.3%). Furthermore, oral administration of 40 was well tolerated to effectively inhibit tumor growth (T/C = 37.3%) in

  髓细胞白血病 1 (Mcl-1) 蛋白是细胞凋亡的关键负调节因子，开发 Mcl-1 抑制剂已成为癌症治疗的有吸引力的策略。在此，我们描述了基于 3,5-二甲基-4-磺酰基-1 H-吡咯的化合物作为 Mcl-1 抑制剂的合理设计、合成和构效关系研究。通过初级 Mcl-1 抑制 (52%@30 μM)对命中化合物11 的逐步优化导致发现了最有效的化合物40，其具有高亲和力 ( K d = 0.23 nM) 和优于其他 Bcl-2 家族蛋白的选择性（ > 40,000 次折叠）。机理研究表明，40可以以 Mcl-1 依赖性方式激活细胞凋亡信号通路。40表现出良好的理化性质和药代动力学特征 ( F % = 41.3%)。此外，在 MV4-11 异种移植模型中，口服40 的耐受性良好，可有效抑制肿瘤生长（T/C = 37.3%）。总的来说，这些发现表明化合物40是一种有前途的抗肿瘤剂，值得进一步的临床前评估。
• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域