1-(3-氨基-2-硝基苯基)乙酮 | 10202-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氨基-2-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-amino-2-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 3-amino-2-nitroacetophenone；1-(3-amino-2-nitro-phenyl)-ethanone；1-(3-Amino-2-nitro-phenyl)-aethanon；3-acetyl-2-nitroaniline；3-Amino-2-nitro-acetophenon
• CAS: 10202-87-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: SZKDXWIWZZKYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  388.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基-2-硝基苯基)乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(2,3-二氨基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(3-氨基-2-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693

文献信息

• Heterocyclic rearrangements. Part VI. Rearrangements of 4-acyl- and 4-iminoalkyl-benzofuroxans: new syntheses of the anthranil and indazole ring systems
  作者：A. J. Boulton、P. B. Ghosh、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/j29660001011

  日期：——

  4-Acyl- and 4-iminoalkyl-benzofuroxans, on preparation by nitrogen elimination from the corresponding 3-substituted 2-nitrophenyl azides, rearrange spontaneously to the anthranil and indazole ring systems. Attempts to prepare 4-alkenylbenzofuroxans failed. In 3-chloro-2-nitro- and 3-methoxy-2-nitro-benzaldehydes, the nitro-group is displaced by nucleophils in preference to the methoxy-group of chlorine

  通过从相应的3-取代的2-硝基苯基叠氮化物上进行氮消除反应制得4-酰基-和4-亚氨基烷基-苯并呋喃，自发地重排至蒽和吲唑环系统。制备4-烯基苯并呋喃的尝试失败。在3-氯-2-硝基-和3-甲氧基-2-硝基-苯甲醛中，硝基被亲核试剂取代，优先于氯原子的甲氧基。
• [EN] PHENYLISOQUINOLINE AND PHENYLQUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BONE DISEASES<br/>[FR] PHÉNYLISOQUINOLINE ET DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINAZOLINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES OSSEUSES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009027475A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to substituted phenylisoquinoline and phenylquinazoline derivatives and to their pharmaceutical uses in preventing or treating bone conditions which are associated with increased calcium depletion or resorption or in which stimulation of bone formation and calcium fixation in the bone is desirable.

  本发明涉及替代苯基异喹啉和苯基喹啉衍生物，以及它们在预防或治疗与钙流失或吸收增加有关的骨病症，或者在骨骼中骨形成和钙固定受到刺激是可取的情况下的药用。
• Site-specific labelling of caged atp with deuterium or 18oxygen
  作者：John E. T. Corrie、Gordon P. Reid

  DOI：10.1002/jlcr.2580360312

  日期：1995.3

  [3-D]2-Nitroacetophenone and [alcohol-18O]-1-(2-nitrophenyl)ethyl alcohol were prepared and used to synthesise labelled P3-l-(2-nitrophenyl)ethyl esters of ATP (“caged ATP”) with isotope present either as deuterium on the 3-position of the nitrosubstituted ring or as 18oxygen in the bridging position between the terminal phosphate and the nitrophenylethyl group. The availability of the deuterated compounds enabled complete assignment of their 1H NMR spectra.

  [3-D]2-硝基乙酰苯和[醇-18O]-1-(2-硝基苯基)乙醇被制备并用于合成带有标记的P3-L-(2-硝基苯基)乙酯的ATP（“笼型ATP”），其中同位素以氘的形式存在于硝基取代环的3-位上，或以18氧的形式存在于末端磷酸与硝基苯乙基团之间的桥接位置。氘代化合物的可用性使得其1H NMR光谱得以完全指认。
• Benzimidazole compounds
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US05554630A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  The present patent application discloses compounds having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 and R.sup.7 each have the meanings set forth in the specification. The compounds are useful for the treatment of various central nervous system disorders such as epilepsy and other convulsive disorders, anxiety, sleep disorders and memory disorders.

  本专利申请公开了具有以下结构的化合物或其药用可接受的盐：其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和R.sup.7在规范中有所述含义。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。
• Phenylisoquinoline and Phenylquinazoline Derivatives
  申请人：Beerli Rene

  公开号：US20090074791A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to substituted phenylisoquinoline and phenylquinazoline derivatives and to their pharmaceutical uses in preventing or treating bone conditions which are associated with increased calcium depletion or resorption or in which stimulation of bone formation and calcium fixation in the bone is desirable.

  本发明涉及取代苯基异喹啉和苯基喹唑啉衍生物及其在预防或治疗与增加的钙流失或吸收有关的骨病条件或在骨骼中刺激骨形成和钙固定是有益的药物用途方面的应用。