1-(3-甲氧基苯基)吡唑 | 613686-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)吡唑
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 613686-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD17926453
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ZRJXNTPMSNGZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)吡唑 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以6.1 g的产率得到3-(1H-pyrazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  提供一种有机发光器件，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层；以及至少一种由Formula 1表示的有机金属化合物：M1M2L，其中，在Formula 1中，M1是第一个金属中心，M2是第二个金属中心，L是一个配体，包括与第一个金属中心配位的第一个配体位点和与第二个金属中心配位的第二个配体位点，并且第一个配体位点和第二个配体位点由一个吲哚吲哚衍生物连接。

  公开号：

  US20200220089A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-甲氧基苯硼酸 在 D-galacturonic acid 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-(3-甲氧基苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles

  摘要：

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690226

文献信息

• N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides
  作者：Floris Chevallier、Yury S. Halauko、Christelle Pecceu、Ibrahim F. Nassar、To Uyen Dam、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05267e

  日期：——

  A series of N-aryl and N-heteroaryl pyrazoles have been deproto-metallated using a 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–zinc combination. Mono-, di-, and tri-iodides have been obtained after subsequent trapping with iodine, depending on the substrate and on the quantity of base used. The results have been discussed in the light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase and in THF solution using the DFT B3LYP method.

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。
• Room-Temperature Copper-Catalyzed Carbon-Nitrogen Coupling of Aryl Iodides and Bromides Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Chu-Ting Yang、Yao Fu、Yao-Bing Huang、Jun Yi、Qing-Xiang Guo、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200903158

  日期：2009.9.21

  solubility alone does not explain the performance of organic ionic bases in the room‐temperature coupling of aryl iodides and even bromides with aliphatic and aromatic amines and N‐heterocycles (NuH; see scheme). Conductivity measurements show that these organic ionic bases, which contain tetraalkylammonium or ‐phosphonium cations, are readily ionized in organic solvents.

  仅仅良好的溶解度并不能解释有机离子碱在芳基碘化物甚至溴化物与脂族和芳族胺以及N杂环的室温偶联中的性能（NuH；参见方案）。电导率测量表明，这些含有四烷基铵或阳离子的有机离子碱在有机溶剂中很容易被电离。
• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Cobalt(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i> -Alkenylation of Arylpyrazoles: A Comparative Study on Decarboxylation and Desilylation
  作者：Anil Kumar、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900270

  日期：2019.4.30

  A comparative study on Co-III-catalyzed direct C-H bond alkenylation of 1-phenylpyrazole derivatives with alkynyl carboxylic acids and arylalkynylsilanes under redox-neutral conditions has been disclosed. These methods show excellent selectivity with good to excellent yields. Trimethylsilylacetylene has been utilized as a vinyl source to obtain the corresponding styrene derivatives. The major differences

  已经公开了在氧化还原中性条件下 Co-III 催化的 1-苯基吡唑衍生物与炔基羧酸和芳基炔基硅烷的直接 CH 键烯基化的比较研究。这些方法显示出优异的选择性和良好的收率。三甲基甲硅烷基乙炔已被用作乙烯基来源以获得相应的苯乙烯衍生物。这两个反应之间的主要区别在于脱羧反应在碱添加剂存在下进行，而脱甲硅烷基化在酸添加剂存在下进行。开发的方法与各种功能组兼容。
• Copper-Catalyzed Arylation of Nitrogen Heterocycles from Anilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Dounia Toummini、Anis Tlili、Julien Bergès、Fouad Ouazzani、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201404982

  日期：2014.11.3

  The arylation of pyrazole and derivatives can be achieved by coupling arenediazonium species (formed in situ from anilines) by using a catalytic system that employs low‐toxicity and inexpensive copper metal under very mild and ligand‐free conditions (T=20 °C). From other nitrogen heterocycles, the presence of an additive (NBu4I) significantly improves the efficiency of the catalytic system. These results

  吡唑和衍生物的芳基化反应可以通过使用催化系统偶联槟榔重氮物种（由苯胺原位形成）来实现，该催化系统在非常温和且无配体的条件下（T = 20°C）使用低毒性和廉价的铜金属。与其他氮杂环相比，添加剂（NBu 4 I）的存在可显着提高催化体系的效率。这些结果代表C的第一实施例从芳基重氮物种N键的形成。