1-(3-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 16141-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(3-Methoxy-phenyl)-succinimid
• CAS: 16141-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZINCJIDEGYWOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  453.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-(3-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺的合成及其互变异构†

  摘要：

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。

  DOI：

  10.1039/c8ra04576c
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯胺)-4-氧代丁酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(3-甲氧基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的取代基化学位移。

  摘要：

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。

  DOI：

  10.1002/mrc.2450

文献信息

• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• Three rare-earth incorporating 6-peroxotantalo-4-selenates and catalytic activities for imidation reaction
  作者：Weixin Du、Yufeng Liu、Junjun Sun、Haiying Wang、Guoping Yang、Dongdi Zhang

  DOI：10.1039/d2dt01332k

  日期：——

  the preparation of a range of new POMs containing the Se4(TaO2)6} unit. The lanthanide derivatives STD-Eu, STD-Gd and STD-Lu have been fully characterized with single-crystal X-ray diffraction, IR spectroscopy, TG analysis and PXRD in the solid state. The photoluminescence and lifetime decay behaviours of STD-Eu have been studied at room temperature, and the photoluminescence spectrum displays the

  带状镧系元素基团的官能化允许同金属硒钽酸盐的结晶和结构表征，CsK[Ln(H 2 O) 6 Se 4 (TaO 2 ) 6 (OH) 3 O 18 ]· n H 2 O (Ln = Eu/Gd , n = 14 ( STD-Eu , STD-Gd ) 且 Ln = Lu, n = 12 ( STD-Lu ))。篮状Se 4 (TaO 2 ) 6 }原型是通过Na 2 SeO 3和K 8 [Ta 6 O 19 ]·17H 2 O在酸性水介质(pH 2)中的简单一锅反应组装而成，在过氧化氢存在下。该单元已被证明是制备一系列含有Se 4 (TaO 2 ) 6 }单元的新型POM的有效前体。镧系元素衍生物STD-Eu 、 STD-Gd和STD-Lu已通过单晶 X 射线衍射、红外光谱、TG 分析和固态 PXRD 进行了充分表征。 研究了STD-Eu在室温下的光致发光和寿命衰减行为，光致发光光谱显示了Eu
• Preparation of reusable copper-based biomass-carbon aerogel catalysts and their application in highly selective reduction of maleimides to succinimides with hydrosilane as a hydrogen source
  作者：Shaohuan Lv、Zhanhong Yuan、Juanjuan Zheng、Zirong Liu、Jiawang Ye、Jiefang Li、Shanshan Xu、Feng Xie、Dongdong Ye、Bin Li

  DOI：10.1039/d3gc04697d

  日期：——

  aerogel construction, and customizable carbonization was designed for the reduction of copper trifluoromethane sulfonate (Cu(OTf)2) to Cu(0) and Cu(I) on the CAC. The Cu(OTf)2@CAC exhibited excellent catalytic activity, chemo-selectivity, and recyclability for selective maleimide reduction to succinimides under mild conditions. Moreover, the Cu(OTf)2@CAC can be reused six times without noticeably losing

  选择性还原是有机合成中最重要和最常用的转化之一。在这项工作中，我们开发了一种新型铜基生物质碳气凝胶催化剂（Cu(OTf) 2 @CAC），作为一种高效、选择性的催化剂，首次以氢硅烷作为氢源进行马来酰亚胺还原。设计了一种集甲壳素溶解、纳米纤维再生、气凝胶构建和可定制碳化于一体的策略，用于将三氟甲磺酸铜(Cu(OTf) 2 )在CAC上还原为Cu(0)和Cu( I )。Cu(OTf) 2 @CAC 在温和条件下选择性马来酰亚胺还原为琥珀酰亚胺时表现出优异的催化活性、化学选择性和可回收性。此外，Cu(OTf) 2 @CAC可以重复使用六次而不会明显失去活性。该工作为基于废弃生物质资源的再加工和可定制处理实现高效催化转化提供了具有代表性和参考性的方法。
• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(5-amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)propanamides and their tautomerism
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Lin Yuing Tan、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/c8ra04576c

  日期：——

  N-guanidinosuccinimide, which then reacted with amines under microwave irradiation to afford 5. The desired products were successfully obtained in the reaction with aliphatic amines (primary and secondary) via a nucleophilic opening of the succinimide ring and the subsequent recyclization of the 1,2,4-triazole ring. This approach however failed when less nucleophilic aromatic amines were used. Therefore, an alternative

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。