5-iodo-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1314002-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Iodo-1-(3-methoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 1314002-59-9
• 化学式: C₁₀H₉IN₂O
• 分子量: 300.099
• InChiKey: LSUOKEVOEARCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)吡唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-iodo-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides

  摘要：

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。

  DOI：

  10.1039/c1ob05267e

文献信息

• N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides
  作者：Floris Chevallier、Yury S. Halauko、Christelle Pecceu、Ibrahim F. Nassar、To Uyen Dam、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05267e

  日期：——

  A series of N-aryl and N-heteroaryl pyrazoles have been deproto-metallated using a 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–zinc combination. Mono-, di-, and tri-iodides have been obtained after subsequent trapping with iodine, depending on the substrate and on the quantity of base used. The results have been discussed in the light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase and in THF solution using the DFT B3LYP method.

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。