1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)环戊烷-1-醇 | 372969-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cyclopentane
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol；4-(1-hydroxy-cyclopentyl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol；1-Hydroxy-1-(3-hydroxy-3-methyl-butin-(1)-yl)-cyclopentan；2-[Hydroxy-2-methyl-4-(1-hydroxy-cyclopentyl)-butin-(3)；1-(3-Hydroxy-3-methyl-butin-(1)-yl)-cyclopentanol-(1)；4-(1-Hydroxy-cyclopentyl)-2-methyl-but-3-in-2-ol；1-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 372969-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD03408447
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HTZKJXWNKVXQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  125-126 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)环戊烷-1-醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 4-(1-环戊烯-1-基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Condensed Ring Compounds. XI. A Tricyclic Compound by the Dienyne Double Addition Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a007
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  炔丙基二醇的直接交叉偶联

  摘要：

  [Pd（PPh 3）4 ]催化未衍生的炔丙二醇与芳基或烯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura类双重交叉偶联序列，以提供高度取代的1,3-二烯。因此，2,3-二芳基-1,3-丁二烯及其二烯键同系物（[4]树枝状烯）以无（伪）卤素的单步合成法取代了现有方法。烯醇也容易形成。用酸处理这些单双交叉交联产物，分别导致高度取代的苯并富烯基戊烯基和芳基茚基的明显短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201604527

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Bis(acetoxy)-1,3-dienes
  作者：Xiaogen Huang、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/chem.200900391

  日期：2009.6.8

  the stereochemistry: 2,3‐Bis(acetoxy)‐1,3‐dienes are obtained in a stereocontrolled manner by a novel tandem 1,2‐/1,2‐bis(acetoxy) rearrangement (see scheme, R1 and R2 are δ+ stabilizing). Upon stabilization of the reaction intermediates, the ligand attached to gold controls the stereochemistry of the alkene in the second acetate migration, that is, N‐heterocyclic carbenes (NHC) favor cis alkenes, whereas

  改变配体，改变立体化学：通过新的串联1,2- / 1,2-双（乙酰氧基）重排以立体控制方式获得2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯（参见方案， R 1和R 2为δ +稳定化。反应中间体稳定后，与金连接的配体控制了第二次乙酸盐迁移过程中烯烃的立体化学，即N-杂环卡宾（NHC）有利于顺式烯烃，而膦配体则选择性地提供了反式烯烃。
• Catalytic Enantioselective α-Ketol Rearrangement
  作者：Hua Wu、Rémi Andres、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812244

  日期：2019.1.8

  A highly enantioselective α‐ketol rearrangement has been developed. In the presence of a chiral Cu‐bisoxazoline complex, achiral β‐hydroxy‐α‐dicarbonyls were isomerized to chiral α‐hydroxy‐β‐dicarbonyls and their bicyclic derivatives in excellent yields and enantioselectivities. Enantioenriched 2‐acyl‐2‐hydroxy cyclohexan‐1‐ones, dihydroxyhexahydrobenzofuranones, and dihydroxyhexahydro‐cycloheptafuranones

  已经开发出高度对映选择性的α-酮醇重排。在手性Cu-双恶唑啉配合物的存在下，非手性β-羟基-α-二羰基异构体以优异的收率和对映选择性被异构化为手性α-羟基-β-二羰基及其双环衍生物。一手操作可轻松地从非手性起始原料制备富含对映体的2-酰基-2-羟基环己-1-酮，二羟基六氢苯并呋喃酮和二羟基六氢-环庚呋喃酮。该反应适用于介孔底物的脱对称化和外消旋醇的动力学拆分。
• Copper-Catalyzed Direct Twofold C–P Cross-Coupling of Unprotected Propargylic 1,4-Diols: Access to 2,3-Bis(diarylphosphynyl)-1,3-butadienes
  作者：Fushan Chen、Ying Xia、Rongcan Lin、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03985

  日期：2019.1.18

  The first facile and efficient Cu-catalyzed direct coupling of unprotected propargylic diols with H-phosphine oxides was developed, providing a practical approach to access structurally diverse 2,3-bis(diarylphosphynyl)-1,3-butadienes along with the formation of two new P–Csp2 and two new C═C bonds under ligand- and base-free conditions.

  开发了第一个简便而有效的未保护的炔丙二醇与H-氧化膦的Cu催化直接偶联的方法，提供了一种实用的方法来访问结构多样的2,3-双（二芳基膦炔基）-1,3-丁二烯并形成两个在无配体和无碱条件下形成一个新的P–C sp 2和两个新的C═C键。
• [EN] 4-PHENYLPYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYLTHIOPYRANE-3,5-DIONES AND 2-PHENYLCYCLOHEXANE-1,3,5-TRIONES AS HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009074314A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Pyrandione, thiopyrandione and cyclohexanetrione compounds, which are suitable for use as herbicides.

  Pyrandione、thiopyrandione和cyclohexanetrione化合物，适用于作为除草剂使用。
• (3-Hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)cycloalkan-1-ols in the Ritter Reaction
  作者：S. S. Koval'skaya、N. G. Kozlov、E. A. Dikusar

  DOI：10.1023/b:rugc.0000042602.58177.2a

  日期：2004.6

  (3-Hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)cycloalkan-1-ols were prepared by the action of (2-lithiooxy-2methylbutyn-3-yl)lithium on cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone, and cyclododecanone. The products react with acetonitrile under Ritter reaction conditions. Therewith, in the presence of 8 g-equiv of sulfuric acid, a 2: 1 mixture of 1-acetylamino-1-(2-acetylamino-2-methylbutyn-3-yl)cycloalkanes and 1-acetylamino-1-(3-acetylamino-3-methylbutyryl)cycloalkanes is formed, whereas in the presence of 2 g-equiv of the acid, a mixture of 1-acetylamino-1-(2-acetylamino-2-methylbutyn-3-yl)cycloalkanes and 1-acetylanuno-l(3-methyl-2-butenoyl)cycloalkanes in the same ratio.

  （3-羟基-3-甲基丁炔-1-基）环烷-1-醇是通过（2-锂氧基-2-甲基丁炔-3-基）锂与环戊酮、环己酮、环庚酮和环十二酮反应制备的。产物与氰化物在Ritter反应条件下反应。其中，当存在8当量硫酸时，生成1-乙酰氨基-1-(2-乙酰氨基-2-甲基丁炔-3-基)环烷烃与1-乙酰氨基-1-(3-乙酰氨基-3-甲基丁酰基)环烷烃的2:1混合物；而当存在2当量硫酸时，生成1-乙酰氨基-1-(2-乙酰氨基-2-甲基丁炔-3-基)环烷烃与1-乙酰氨基-1-(3-甲基-2-丁烯酰基)环烷烃的相同比例混合物。