1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)蒽-9,10-二酮 | 112878-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-9,10-anthraquinone；2-methyl-4-(9,10-anthraquinon-1-yl)but-3-yn-2-ol；1-(3'-hydroxy-3'-methylbutynyl)anthraquinone；1-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)anthraquinone；1-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)anthracene-9,10-dione；1-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 112878-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: JYHGZBINNJKNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)蒽-9,10-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到1-ethynyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethynylanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962314
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-9,10-anthraquinone 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-（3'-羟基-3'-甲基丁炔基）-9,10-蒽醌与胍的多通道反应

  摘要：

  胍与1-（3'-羟基-3'-甲基丁炔基）-9,10-蒽醌在回流丁-1-醇中的相互作用导致级联转化产物的形成：加成/消除/环化/脱氢环化-蒽[9,1-de] [1,3]二重氮-2,9-二酮，色原[4,5,6-cde]苯并[h]喹啉-1,6-二酮和12-（9,10-蒽醌-1-基）-2H-菲基[2,1,10-def]色烯-1,6-二酮体系。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.11.011

文献信息

• Mechanism of С-Н cyclization of alkynylanthraquinones into thienoanthraquinones with the participation of sodium sulfide
  作者：Lidiya Fedenok、Fedor Dultsev、Igor Barabanov、Nikolay Polyakov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.023

  日期：2017.11

  anthrahydroquinone, which is inactive in the main reaction. We present a new cyclization mechanism with the key stage involving the electrophilic displacement of H, which results in the formation of the reaction product 2 and elimination of S. In the reaction medium atomic sulfur is transformed into S2, which initiates the next cyclization act. This determines the chain nature of cyclization with the participation

  炔基-9,10-蒽醌的CH-环化1到thienoanthraquinones 2被示出为通过中性S为发起2分子，不是如假定在CH-环化的现有模型的nucleophiolic取代的硫化物阴离子H. S 2的形成在反应介质中发生，这是因为底物1被Na 2 S部分还原成相应的蒽氢醌，而后者在主反应中没有活性。我们提出了一种新的环化机理，其关键阶段涉及H的亲电置换，这导致了反应产物2的形成。在反应介质中，原子硫被转化为S 2，从而引发下一个环化作用。这决定了在S 2的参与下环化的链性质。在该模型中，通过引入能够通过简单还原生成S 2的中性醌，提出了提高目标硫代蒽蒽醌产率的途径。
• Multichannel reaction of 1-(3’-hydroxy-3’-methylbutynyl)-9,10-anthraquinone with guanidine
  作者：Denis S. Baranov、Sergei F. Vasilevsky、Victor I. Mamatyuk、Yurii V. Gatilov

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.011

  日期：2009.11

  The interaction of guanidine with 1-(3’-hydroxy-3’-methylbutynyl)-9,10-anthraquinone in refluxing butan-1-ol leads to the formation of the cascade transformations products: addition/elimination/cyclization/dehydrocyclization – anthra[9,1-de][1,3]diazocine-2,9-dione, chromeno[4,5,6-cde]benzo[h]quinoline-1,6-dione and 12-(9,10-anthraquinon-1-yl)-2H-phenanthro[2,1,10-def]chromene-1,6-dione systems.

  胍与1-（3'-羟基-3'-甲基丁炔基）-9,10-蒽醌在回流丁-1-醇中的相互作用导致级联转化产物的形成：加成/消除/环化/脱氢环化-蒽[9,1-de] [1,3]二重氮-2,9-二酮，色原[4,5,6-cde]苯并[h]喹啉-1,6-二酮和12-（9,10-蒽醌-1-基）-2H-菲基[2,1,10-def]色烯-1,6-二酮体系。
• In situ generated reagent from sulfur for alkynylanthraquinone cyclization. The simple synthesis of angular thienoanthraquinones
  作者：Lidiya G. Fedenok、Kirill Yu. Fedotov、Elena A. Pritchina、Nikolaj E. Polyakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.025

  日期：2016.3

  for thiophene ring formation via the direct CH cyclization of 1-alkynyl-9,10-anthra(4-alkynyl-1-aza-9,10-anthra)quinones to give the corresponding thienoanthraquinones has been developed. A highly effective sulfinating agent was generated in situ by the reaction of elemental sulfur and alkali. It was also shown that this reagent is effective in the cyclization reaction with replacement of the chlorine

  已经开发了通过直接将1-炔基-9,10-蒽（4-炔基-1-氮杂-9,10-蒽）醌进行C H环化以形成相应的噻吩并蒽醌的噻吩环形成的新策略。通过元素硫与碱的反应原位生成了高效的硫化剂。还显示出该试剂在环化反应中有效地替代了氯原子。
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  作者：I. D. Ivanchikova、R. N. Myasnikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1023/a:1013007223337

  日期：——

  Condensation of 5-arylethynyl-3-diethylaminonaphthoquinones with NH2NH2 afford 3-benzyl-9-diethylaminobenzo[de]cinnolin-7-ones. The substituents in the phenyl ring have a pronounced effect on the reaction time and the yields of benzocinnolinones and by-products. The replacement of the arylethynyl substituent in the starting naphthoquinone by the 3-hydroxyalk-1-ynyl group leads to a change in the direction of cyclization resulting in substituted naphtho[1,8-cd]-1,2-diazepin-8-ones as condensation products.
• PISKUNOV A. V.; MOROZ A. A.; SHVARTSBERG M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 4, 828-832
  作者：PISKUNOV A. V.、 MOROZ A. A.、 SHVARTSBERG M. S.

  DOI：——

  日期：——