1-(3-羟基-5-甲氧基-苯基)-乙酮 | 35999-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基-5-甲氧基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 35999-23-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WLBARKHMXDVUIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-5-甲氧基-苯基)-乙酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-1-(3'-methoxy-5'-(2-methoxyethoxy)phenyl)-3-(pyrimidin-5''-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过查尔酮的迈克尔受体特性抑制 XPO-1 介导的核输出

  摘要：

  核输出受体 exportin-1 (XPO1, CRM1) 介导含有富含亮氨酸的核输出信号 (NES) 的蛋白质向细胞质的核输出。XPO1 被认为是不同人类疾病的相关靶点，特别是在血液系统恶性肿瘤、肿瘤耐药性、炎症、神经变性和病毒感染中。因此，其药理抑制具有重要的治疗意义。迄今为止描述的最好的抑制剂（细霉素 B 和 SINE 化合物）通过与位于 XPO1 的 NES 结合裂缝中的 Cys528 的共价相互作用与 XPO1 相互作用。基于查耳酮衍生物通过杂迈克尔加成反应与硫醇基团反应的公认特征，我们合成了两个系列的查耳酮。它们与硫醇基团反应的能力通过与 GSH 孵育来测试，以提供通过逆迈克尔反应向后演化为初始查耳酮的异迈克尔加合物，支持与硫醇的共价相互作用是可逆的。查尔酮衍生物在抗增殖试验中针对一组癌细胞系和作为 XPO1 抑制剂进行了评估，并且观察到与两种试验中获得的结果具有良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ph14111131
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 3,5-二羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.2%的产率得到1-(3-羟基-5-甲氧基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -(DIMETHYLAMINO)ETHYL-SUBSTITUTED 6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES AGAINST SENILE DEMENTIA
  [FR] 6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES SUBSTITUTÉES PAR 1 -(DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYLE CONTRE LA DÉMENCE SÉNILE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的(±)1-(二甲氨基)乙基取代的6H-苯并[c]色满-6-酮化合物，其可用作药物组合物。

  公开号：

  WO2014129990A1

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• TRIAZOLIUM SALTS AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20110034452A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to novel compounds of formula I where X, A − , Q1, Q2 Q3, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  这项发明涉及公式I的新化合物， 其中X，A − ，Q1，Q2，Q3，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• CHEMICAL PROCESS 632
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20100210841A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (I) or a salt thereof wherein R 1 , n, m, R 3 , R 6 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined in the specification, is described. Novel intermediates are also described and claimed.

  提供制备具有以下结构的药用活性化合物（I）或其盐的方法 其中R1、n、m、R3、R6、X1、X2、X3和X4如规范中所定义。还描述和声明了新颖的中间体。
• TRIAZOLOPYRIDAZINES AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20110034451A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to novel compounds of formula I where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q1, Q2 and Q3 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  该发明涉及公式I的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2和Q3分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• Enantioselective synthesis of 3-substituted dihydrobenzofurans through iridium-catalyzed intramolecular hydroarylation
  作者：Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d0ob02421j

  日期：——

  Intramolecular hydroarylation via C–H activation is one of the most powerful methods to synthesize carbo- and heterocyclic compounds, whereas we still have room for developing a highly enantioselective variant of the reaction. Here we describe Ir-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of m-allyloxyphenyl ketones. The enantioselective cyclization was efficiently catalyzed by a cationic

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。