1-(3-羟基-5-甲氧基苯基)-2-(3-羟基苯基)乙烷 | 56684-87-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(3-羟基-5-甲氧基苯基)-2-(3-羟基苯基)乙烷
• 中文别名: 山药素Ⅲ
• 英文名称: batatasin-III
• 英文别名: 3,3'-dihydroxy-5-methoxybibenzyl；3,3′-dihydroxy-5-methoxybibenzyl；batatasin III；3-[2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 56684-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VYQXIUVIYICVCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  430.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

山药是薯蓣科植物薯蓣的根茎，在我国西南地区、淮河流域及黄河流域均有分布。尤其以河南焦作所产的怀山药最为地道，已有上千年的药用历史，被誉为药食兼优的养生佳品。山药素Ⅲ是其中的有效成分之一。

用途

山药素Ⅲ具有显著促进胶原蛋白分泌的作用，可以作为功能性添加剂加入化妆品中，具备美白和抗衰老的功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(3-羟基-5-甲氧基苯基)-2-(3-羟基苯基)乙烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3',5-trimethoxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Coelogyne椭圆形的酚类成分

  摘要：

  摘要 基于光谱和化学数据，确定了东喜马拉雅兰花 Coelogyne Ovalis 的新联苄基 3'-O-methylbatatasin III 的结构。已知的 9,10-二氢菲衍生物、联苄和甾醇也已从兰花中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85509-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-3-(溴甲基)-5-甲氧基苯 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(3-羟基-5-甲氧基苯基)-2-(3-羟基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Naturally occurring Batatasins and their derivatives as α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  自然产生的薯蓣素及其衍生物对α-葡萄糖苷酶显示出显著的抑制作用，为抗糖尿病药物开发提供了有希望的化学支架。

  DOI：

  10.1039/c5ra15328j

文献信息

• Structure and synthesis of batatasins, dormancy-inducing substances of yam bulbils
  作者：Tohru Hashimoto、Koji Hasegawa、Hisao Yamaguchi、Masahiko Saito、Sachio Ishimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80255-4

  日期：1974.12

  Abstract Batatasin, which occurs in dormant bulbils of yams ( Dioscorea batatas Decne.) and induces dormancy in this organ has been shown by spectrometric analysis and synthesis to be 3,3′-dihydroxy-5-methoxy-bibenzyl.

  摘要 Batatasin 存在于山药 (Dioscorea batatas Decne.) 的休眠球茎中并在该器官中诱导休眠，光谱分析和合成显示为 3,3'-二羟基-5-甲氧基-联苄。
• Nickel‐Catalysed Cross‐Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes
  作者：Roberto del Río‐Rodríguez、Laura Blanco、Alba Collado、Jose A. Fernández‐Salas、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.202201644

  日期：2022.9.27

  nickel-catalysed reductive cross-coupling reaction between benzyl sulfonium salts and benzyl bromides is reported. Simple, stable and readily available sulfonium salts have shown their ability as leaving groups in cross-electrophile coupling, allowing the construction of challenging sp3–sp3 carbon-carbon bonds, towards the synthesis of interesting dihydrostilbene derivatives.

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。
• Two bibenzyl glucosides from Pleione bulbocodioides
  作者：Li Bai、Noriko Masukawa、Masae Yamaki、Shuzo Takagi

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00758-3

  日期：1997.4

  From the tubers of Pleione bulbocodioides, two novel bibenzyl glucosides, together with their known aglycones, batatasin III and 3′-O-methylbatatasin III, were isolated. The new glycosides were 3′-hydroxy-5-methoxybibenzyl-3-O-β-d-glucopyranoside and 3′, 5-dimethoxybibenzyl-3-O-β-d-glucopyranoside on the basis of their spectroscopic data.

  从 Pleione billocodioides 的块茎中，分离出两种新型联苄基葡萄糖苷及其已知的苷元、batatasin III 和 3'-O-methylbatatasin III。根据光谱数据，新的糖苷是 3'-羟基-5-甲氧基联苄基-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和 3', 5-二甲氧基联苄基-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• US3971651A
  申请人：——

  公开号：US3971651A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4022842A
  申请人：——

  公开号：US4022842A

  公开（公告）日：1977-05-10