1-(4-((4-溴苄基)氧基)苯基)乙酮 | 694443-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-((4-溴苄基)氧基)苯基)乙酮
• 中文别名: 4′-（4-溴苄氧基）苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-((4-bromobenzyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-(4-Bromobenzyloxy)acetophenone；1-[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 694443-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD03999373
• 分子量: 305.171
• InChiKey: UNFAYODHYINMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  427.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-溴苄基)氧基)苯基)乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 c
  参考文献：
  名称：

  Potholing of the hydrophobic heme oxygenase-1 western region for the search of potent and selective imidazole-based inhibitors

  摘要：

  Here we report the design, synthesis, and molecular modeling of new potent and selective imidazolebased HO-1 inhibitors in which the imidazole nucleus and the hydrophobic groups are linked by a phenylethanolic spacer. Most of the tested compounds showed a good inhibitor activity with IC50 values in the low micromolar range, with two of them (lb and 1j) exhibiting also high selectivity toward HO-2. These results were obtained by the idea of potholing the entire volume of the principal hydrophobic western region with an appropriate ligand volume. Molecular modeling studies showed that these molecules bind to the HO-1 in the consolidated fashion where the imidazolyl moiety coordinates the heme iron while the aromatic groups are stabilized by hydrophobic interaction in the western region of the binding pocket. Finally, the synthesized compounds were analyzed for in silico ADME-Tox properties to establish oral drug-like behavior and showed satisfactory results. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.007
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-((4-溴苄基)氧基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Biological Evaluation and Inhibition Mechanism of 3-/4-Alkoxy Phenylethylidenethiosemicarbazides as New, Potent and Safe Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  酪氨酸酶在多种与疾病相关的过程中扮演重要角色，其抑制剂的研发在生物技术领域尤为重要。本研究基于结构导向的分子设计，合成了39种新颖的3-/4-烷氧基苯乙烯基二唑半卡巴唑类化合物作为酪氨酸酶抑制剂。我们的实验结果显示，其中31种化合物的酪氨酸酶抑制活性显著，IC50值低于1µM，且5a、6e、6g和6t在1000µmol/L浓度下对293T细胞系无毒性。根据抑制活性，选取了若干化合物详细研究了构效关系、酶抑制机制、抑制动力学及细胞毒性。特别是，基于这些化合物的结构特征，详细考虑并讨论了所选抑制剂与酪氨酸酶活性中心的相互作用。综上所述，本研究结果表明，新设计的化合物是治疗与酪氨酸酶相关疾病的潜在候选药物，其进一步开发可能对生物医学科学产生重大贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00949

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyrido[1,2-a]pyrimidines as inhibitors of nitric oxide synthases
  作者：Ullvi Bluhm、Jean-Luc Boucher、Uwe Buss、Bernd Clement、Friederike Friedrich、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Thanh Lam、Michel Lepoivre、Mojgan Rostaie-Gerylow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.007

  日期：2009.7

  A series of new 3-aroylpyrido[1,2-a]pyrimidines were synthesized from aryl methyl ketones in a simple two-step procedure and evaluated as nitric oxide synthases (NOS) inhibitors. In order to perform a structure–activity relationship study, different aroyl groups were introduced in 3-position and methyl groups were introduced at different positions of the pyrimidine heterocycle. Compounds with a biphenyloyl

  以简单的两步程序由芳基甲基酮合成了一系列新的3-芳基吡啶并[1,2- a ]嘧啶，并被评估为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。为了进行结构-活性关系研究，在3位引入了不同的芳酰基，在嘧啶杂环的不同位置引入了甲基。具有联苯甲酰基，苄氧基苯甲酰基或萘甲酰基的化合物表现出最高的抑制作用，通过在吡啶基[1,2- a]的8位引入甲基进一步增强了抑制作用。]嘧啶部分。一些化合物对纯化的诱导型NOS（iNOS）具有选择性显示出有希望的抑制作用，并且对刺激的RAW 264.7细胞中表达的iNOS也具有活性。
• [EN] UV ABSORBING COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ABSORBANT LES UV, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORAL SUNSCREEN PTY LTD

  公开号：WO2015006803A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  There is provided a range of novel compounds which have been demonstrated to have useful UV absorbing properties. These compounds will find use in a range of applications such as active components in sunscreen formulations, paints, plastics, fabrics, glass and UV protective coatings.

  提供了一系列新化合物，已经证明具有有用的吸收紫外线性能。这些化合物将在各种应用中发挥作用，如防晒霜配方中的活性成分、油漆、塑料、织物、玻璃和紫外线防护涂料。
• Synthesis and molecular docking studies of novel pyrimidine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xue-Qian Bai、Chun-Shi Li、Ming-Yue Cui、Ze-Wen Song、Xing-Yu Zhou、Chao Zhang、Yang Zhao、Tian-Yi Zhang、Tie-Yan Jiang

  DOI：10.1007/s11030-019-10019-8

  日期：2020.11

  Abstract The present work describes the in vitro antibacterial evaluation of some new pyrimidine derivatives. Twenty-two target compounds were designed, synthesized and preliminarily explored for their antimicrobial activities. The antimicrobial assay revealed that some target compounds exhibited significantly inhibitory efficiencies toward bacteria and fungal including drug-resistant pathogens. Compound

  摘要 本工作描述了一些新型嘧啶衍生物的体外抗菌评价。设计，合成并初步探索了22种目标化合物的抗菌活性。抗菌测定表明，某些目标化合物对细菌和真菌（包括耐药病原体）表现出明显的抑制作用。化合物7c对革兰氏阳性细菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌1924）和真菌白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC为2.4μmol/ L。化合物7c也是最有效的，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.4或4.8μmol/ L。在人正常肝细胞（L02细胞）中评估了化合物7c，10a，19d和26b的毒性评估。分子对接模拟和分析表明，化合物7c与二氢叶酸还原酶（DHFR）的活性腔具有良好的相互作用。体外酶研究暗示化合物7c也显示出DHFR抑制作用。 图形摘要
• Molecular Hybridization of Potent and Selective γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Ligands: Design, Synthesis, Binding Studies, and Molecular Modeling of Novel 3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic Acid (HOCPCA) and <i>trans</i>-γ-Hydroxycrotonic Acid (T-HCA) Analogs
  作者：Jacob Krall、Claus Hatt Jensen、Francesco Bavo、Christina Birkedahl Falk-Petersen、Anne Stæhr Haugaard、Stine Byskov Vogensen、Yongsong Tian、Mia Nittegaard-Nielsen、Sara Björk Sigurdardóttir、Jan Kehler、Kenneth Thermann Kongstad、David E. Gloriam、Rasmus Prætorius Clausen、Kasper Harpsøe、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01351

  日期：2017.11.9

  (HOCPCA) and the linear GHB analog trans-4-hydroxycrotonic acid (T-HCA). In general, all structural modifications performed on HOCPCA led to reduced affinity. In contrast, introduction of diaromatic substituents into the 4-position of T-HCA led to high-affinity analogs (medium nanomolar Ki) for the GHB high-affinity binding sites as the most high-affinity analogs reported to date. The SAR data formed the

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种具有特定高亲和力结合位点的神经活性物质。为促进目标识别和配体优化，我们在此报告了针对这些结合位点的新型配体的全面结构亲和力关系研究。基于构象受限的3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和线性GHB类似物反-4-羟基巴豆酸（T-HCA），使用了分子杂交策略。通常，对HOCPCA进行的所有结构修饰均导致亲和力降低。相反，将二芳族取代基引入T-HCA的4位可产生高亲和力类似物（中等纳摩尔浓度的K i），作为GHB高亲和力结合位点，是迄今为止报道的最高亲和力类似物。SAR数据构成了GHB配体的三维药效团模型的基础，该模型确定了对高亲和力结合具有重要预测意义的重要分子特征。这些发现在靶标表征和高亲和力GHB结合位点的配体鉴定的进一步过程中将是有价值的。
• ¹ H, ¹³ C and ¹⁵ N NMR spectral analysis of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrimidines
  作者：Ulrich Girreser、Ullvi Bluhm、Bernd Clement、Dieter Heber

  DOI：10.1002/mrc.4005

  日期：2013.11

  The NMR spectroscopic data of a series of thirty‐four 3‐acylpyrido[1,2‐a]pyrimidinium salts are analyzed, which were prepared as either perchlorates or chlorides. Methyl group substituted 3‐aroyltetrahydropyrido[1,2‐a]pyrimidines with the methyl substituent in positions 6, 8 and 9 as well as both in positions 6 and 8 were investigated bearing various aroyl substituents. Unequivocal assignment of all

  分析了一系列 34 种 3-酰基吡啶并 [1,2-a] 嘧啶鎓盐的 NMR 光谱数据，这些盐制备为高氯酸盐或氯化物。研究了甲基取代的 3-芳酰基四氢吡啶并 [1,2-a] 嘧啶在 6、8 和 9 位以及 6 和 8 位具有甲基取代基，并带有各种芳酰基取代基。所有共振的明确分配是通过二维 1H,1H-CO​​SY 测量、1H,13C 和 1H,15N HSQC 以及 HMBC 实验实现的，并评估了杂环系统中重要的诊断 CH 和 NH 偶联。分析了甲基取代基对质子、碳和氮位移的影响。发现抗衡离子对吡啶并嘧啶所讨论的核的某些化学位移有显着影响，允许间接检测阴离子，这是通过直接测量高氯酸盐的 35Cl 核来证实的。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.