1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 54647-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 54647-09-5
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD00525927
• 分子量: 241.169
• InChiKey: RFSCHBMMSVGJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV氧化还原循环催化还原活化的烯烃

  摘要：

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201912991
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳族马来酰亚胺作为自由基光引发剂的评价：光物理和光聚合表征

  摘要：

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...

  DOI：

  10.1021/jp002811v

文献信息

• Poly(methylhydrosiloxane) as a reductant in the catalytic base-free Wittig reaction
  作者：Jan Tönjes、Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1gc00953b

  日期：——

  catalytic, base-free Wittig reaction forming highly functionalized alkenes with PMHS as a terminal reductant and butylacetate as a green solvent. Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is a non-toxic, enviromentally friendly, inexpensive and easy to handle reductant. However, the inherent low reactivity hampers its applicability in catalytic reactions, such as P(III)/P(V) redox cycling reactions. Most of these

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。
• A facile and economical procedure for the synthesis of maleimide derivatives using an acidic ionic liquid as a catalyst
  作者：Kai Li、Chao Yuan、Shijun Zheng、Qiang Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.025

  日期：2012.8

  in good yields and high purity from the corresponding maleamic acids using a Brønsted acidic room temperature ionic liquid (RTIL) as a catalyst. The products were obtained through merely a decanting and removal of the solvent, suggesting that this procedure is superior to the conventional routes, in which the strong organic/inorganic acids were used as the catalysts, as well as a complicated post-processing

  使用布朗斯台德酸性室温离子液体（RTIL）作为催化剂，从相应的马来酰胺酸中以高收率和高纯度合成了七个马来酰亚胺衍生物。仅通过de析和除去溶剂即可获得产物，这表明该方法优于常规方法，在常规方法中，使用强有机/无机酸作为催化剂，并且对烃类进行了复杂的后处理程序。使用产物的分离和纯化。
• Phase‐Transfer Catalytic Strategy: Rapid Synthesis of Spiro‐Fused Heterocycles, Integrated with Four Pharmacophores‐Succinimide, Pyrrolidine, Oxindole, and Trifluoromethyl Group
  作者：Zheng‐Jun Chen、Wei Liang、Zhuo Chen、Lin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001409

  日期：2021.2.5

  A phase‐transfer catalytic 1,3‐dipolar [3+2] cycloaddition grants rapid generation of various trifluoromethyl spiro‐fused[succinimide‐pyrrolidine‐oxindole]s that might be of great utility for drug discovery. The gram‐scale reaction in conjunction with the derivatizations of the product demonstrate the synthetic potential of this methodology. The reaction mechanism is also discussed.

  相转移催化的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应可快速生成各种三氟甲基螺旋稠合的[琥珀酰亚胺-吡咯烷-氧吲哚]，这些化合物可能对药物发现有很大的帮助。克级反应以及产物的衍生化证明了该方法的合成潜力。还讨论了反应机理。
• Enantioselective Michael addition of ketones to maleimides catalyzed by bifunctional monosulfonyl DPEN salt
  作者：Feng Yu、Xiaomin Sun、Zhichao Jin、Shigang Wen、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc00774a

  日期：——

  An unprecedented enantioselective Michael addition of various ketones to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine, monosulfonyl DPEN salt, is reported and provides the desired adducts in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99%).

  据报道，由简单的双官能伯胺单磺酰基DPEN盐催化的各种酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应是前所未有的，并以良好的对等收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％）提供了所需的加合物。
• A highly efficient asymmetric Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by primary amine thiourea salt
  作者：Feng Yu、Zhichao Jin、Huicai Huang、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00154f

  日期：——

  The first highly efficient Michael addition of challenging α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine thiourea catalyst/benzoic acid system has been successfully developed to generate quaternary carbon centers in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (91–99%).

  简单的双官能伯胺硫脲催化剂/催化的将高挑战性的α，α-二取代的醛首次高效加成到马来酰亚胺上/苯甲酸 系统已成功开发以生成四元数 碳 中心高收率（高达99％）和出色的对映选择性（91–99％）。