1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: WICWMPQLGRMDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以172 mg的产率得到4-(三氟甲基)苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  可回收银催化酰亚胺通过双 C-N 键裂解选择性氢化为伯胺

  摘要：

  我们报告了 N-取代酰亚胺和聚酰亚胺的首次非均相催化氢化生成伯胺、二醇和内酯。在Ag/TiO 2催化下，该反应以高产率和高选择性顺利进行，生成N-烷基和N-芳基邻苯二甲酰亚胺和N-芳基琥珀酰亚胺，对废聚酰亚胺塑料也具有降解活性。与典型的加布里埃尔过程相比，该反应不需要任何有毒试剂，而且副产物也非常有用。回收实验表明催化剂Ag/TiO 2可以很容易地回收而不降低催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00887
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV氧化还原循环催化还原活化的烯烃

  摘要：

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201912991

文献信息

• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Decarbonylative radical conjugate addition of aliphatic aldehydes for alkylation of electron-deficient alkenes
  作者：Yu-Xia Li、Wei-Yu Li、Yuan-Yuan Jiang、Luo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.042

  日期：2018.7

  A convenient metal-free decarbonylative radical conjugate addition of aliphatic aldehydes to electron-deficient alkenes is developed. With DTBP as an oxidant and radical-initiator, this reaction smoothly converts α-unsubstituted, α-mono-substituted and α-di-substituted aliphatic aldehydes into the corresponding primary, secondary and tertiary alkyl radicals, and subsequently allows for the cascade

  开发了一种方便的无金属的脂肪族醛到无电子烯烃的脱羰基自由基共轭加成反应。用DTBP作为氧化剂和自由基引发剂，该反应可将α-未取代的，α-单取代的和α-二取代的脂肪醛平稳地转化为相应的伯，仲和叔烷基，随后可进行级联反应通过自由基共轭加成的C（sp 3）C（sp 3）键。
• Unprecedented selective homogeneous cobalt-catalysed reductive alkoxylation of cyclic imides under mild conditions
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Veronica Papa、Mattes Holsten、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc01175j

  日期：——

  metal-catalysed reductive C2-alkoxylation of cyclic imides (phthalimides and succinimides) is presented. Crucial for the success is the use of [Co(BF4)2·6H2O/triphos (L1)] combination and no external additives are required. Using the optimal cobalt-system, the hydrogenation of the aromatic ring of the parent phthalimide is avoided and only one of the carbonyl groups is selectively functionalized. The

  提出了第一个通用且有效的非贵金属催化的环状酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺）的还原性C2-烷氧基化反应。成功的关键是使用[Co（BF 4）2 ·6H 2 O / triphos（L1）]的组合，并且不需要外部添加剂。使用最佳的钴系统，避免了母体邻苯二甲酰亚胺的芳环的氢化，并且仅羰基中的一个被选择性地官能化。所得的产物，N-和芳基环取代的3-烷氧基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮和N-取代的3-烷氧基-吡咯烷基-2-酮衍生物是在温和的条件下以良好至优异的分离产率制备的。分子内还原偶联也可以在一步法中进行，从而得到三环化合物。本协议为药物和生物学关注的功能化N杂环化合物的直接合成开辟了新的贱金属工艺开发途径。
• Solvent-Switched Manganese(I)-Catalyzed Regiodivergent Distal vs Proximal C–H Alkylation of Imidazopyridine with Maleimide
  作者：Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02536

  日期：2021.10.1
• Recyclable Silver-Catalyzed Selective Hydrogenation of Imides to Primary Amines via Dual C–N Bond Cleavage
  作者：Xinrui Liu、Chenfei Wu、Peizhi Bai、Yulong Miao、Yue Hu、Yinjun Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00887

  日期：2023.5.5

  hydrogenation of N-substituted imides and polyimide to generate primary amines, diols, and lactones. Catalyzed by Ag/TiO2, this reaction proceeded smoothly in high yields and selectivities for N-alkyl and N-aryl phthalimides and N-aryl succinimides, which also had activity for the degradation of waste polyimide plastics. In contrast to the typical Gabriel process, this reaction does not need any toxic reagent

  我们报告了 N-取代酰亚胺和聚酰亚胺的首次非均相催化氢化生成伯胺、二醇和内酯。在Ag/TiO 2催化下，该反应以高产率和高选择性顺利进行，生成N-烷基和N-芳基邻苯二甲酰亚胺和N-芳基琥珀酰亚胺，对废聚酰亚胺塑料也具有降解活性。与典型的加布里埃尔过程相比，该反应不需要任何有毒试剂，而且副产物也非常有用。回收实验表明催化剂Ag/TiO 2可以很容易地回收而不降低催化活性。