1-(4-(三氟甲基)苄基)吡咯烷-3-醇 | 1044769-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(三氟甲基)苄基)吡咯烷-3-醇
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 1-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}pyrrolidin-3-ol；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1044769-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD11048139
• 分子量: 245.244
• InChiKey: QWXKCJSTTWXYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苄基)吡咯烷-3-醇 、 2,6-difluoro-4-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3,5-difluoro-4-(1-(4-(trihuoromethyl)benzyl)pyrrolidin-3-yloxy)phenyl)-1-(methylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE GPR119

  摘要：

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2011044001A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯烷 、 对三氟甲基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(4-(三氟甲基)苄基)吡咯烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE GPR119

  摘要：

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2011044001A1

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Azimioara Mihai

  公开号：US20110245220A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  该发明提供了化合物，包括这些化合物的制药组合物和使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或障碍的方法。
• Ir-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyrrolidines and Piperidines Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Malvina Larduinat、Jordan François、Maïwenn Jacolot、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00329

  日期：2023.6.2

  The Ir(III)-catalyzed synthesis of 3-pyrrolidinols and 4-piperidinols combining 1,2,4-butanetriol or 1,3,5-pentanetriol with primary amines was carried out. This borrowing hydrogen methodology was further extended to the sequential diamination of triols leading to amino-pyrrolidines and amino-piperidines.

  进行了 1,2,4-丁三醇或 1,3,5-戊三醇与伯胺结合的 Ir(III) 催化合成 3-吡咯烷醇和 4-哌啶醇。这种借氢方法进一步扩展到三元醇的连续二胺化，从而产生氨基吡咯烷和氨基哌啶。
• 10.1039/d4ob00543k
  作者：François, Jordan、Jacolot, Maïwenn、Popowycz, Florence

  DOI：10.1039/d4ob00543k

  日期：——

  The borrowing hydrogen methodology (BH) has emerged as a powerful tool for the rapid construction of C–C bonds, offering a greener alternative to traditional multi-step syntheses. This methodology involves the activation of inactivated alcohols followed by condensation or aldolization, ultimately leading to the regeneration of the saturated product. Herein, we report the C-alkylation of a hindered

  借氢方法（BH）已成为快速构建 C-C 键的强大工具，为传统的多步合成提供了更环保的替代方案。该方法涉及失活醇的活化，然后进行缩合或醛醇缩合，最终导致饱和产物的再生。在此，我们报道了受阻酮与具有挑战性的仲饱和杂环醇的C-烷基化。我们的研究包括使用铱或钌催化剂优化反应条件以及底物范围的探索。我们展示了直接从三醇前体有效合成取代的吡咯烷和哌啶，展示了该方法的多功能性。此外，我们还说明了 BH 产品的后功能化，显着拓宽了其化学用途。
• US8575168B2
  申请人：——

  公开号：US8575168B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011044001A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。