1-(4-三氟甲基苯基)咪唑 | 25371-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-三氟甲基苯基)咪唑
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylphenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole；1-(4-trifluoromethylphenyl)imidazole；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazole
• CAS: 25371-98-6
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• mdl: MFCD00060493
• 分子量: 212.174
• InChiKey: FUJKJTAYTFLIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  90 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基苯基)咪唑 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)methyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diphenyltriazol-3-ones:  Openers of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels

  摘要：

  A series of diphenyl-substituted heterocycles were synthesized and evaluated by electrophysiological techniques as openers of the cloned mammalian large-conductance, Call-activated potassium (maxi-K) channel. The series was designed from deannulation of known benzimidazolone maxi-K opener NS-004 (2) thereby providing an effective template for obtaining structure-activity-related information. The triazolone ring system was the most studied wherein 4,5-diphenyltriazol-3-one 6d (maxi-K = 158%) was identified as the optimal maxi-K channel opener.

  DOI：

  10.1021/jm010569q
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(4-三氟甲基苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a

文献信息

• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• Effect of Ancillary Ligand in Cyclometalated Ru(II)–NHC-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Unsaturated Compounds
  作者：Somnath Bauri、S. N. R. Donthireddy、Praseetha Mathoor Illam、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02246

  日期：2018.12.3

  transfer hydrogenation of carbonyl substrates. The electron-rich precatalyst, 2c, containing p-OMe-substituted NHC ligand performed significantly better than both unsubstituted complex 2a and p-CF3 substituted electron-poor complex 2b in ketone reduction. Whereas bulky mesoionic triazolylidene ligand containing complex 4 was found to be superior catalyst for aldehyde reduction and the precatalyst 2a

  考虑到氢化物转移反应的立体电子效应，在开发高效的Ru（II）-NHC基催化剂方面，我们发现辅助的NHC配体可以在其催化性能中发挥重要作用。通过比较两种不同类型的通式[（p- cymene）（NHC）Ru II（X）]（NHC =咪唑基亚胺基ImNHC，化合物2a – c或中间离子）的原金属化预催化剂的活性，可以证明这种效果。三羰基亚烷基的tzNHC，化合物4）在羰基底物的转移氢化中。富含电子的预催化剂2c，含p-OMe-取代的NHC配体在酮还原方面的性能显着优于未取代的配合物2a和p - CF 3取代的电子贫乏的配合物2b。然而，发现含有大体积的中离子三唑基亚甲基配体的配合物4是用于醛还原的优良催化剂，而预催化剂2a更适合于将多种芳族醛亚胺选择性转移氢化为胺。据我们所知，这是第一个系统的研究，研究了辅助正金属化NHC配体在Ru（II）催化的各种类型的不饱和化合物的转移加氢中的立体电子调节的
• Use of Acylhydrazine- and Acylhydrazone-Type Ligands to Promote CuI-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides with N-Heterocycles
  作者：Liuyi Li、Lei Zhu、Dagui Chen、Xuelei Hu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100112

  日期：2011.5

  A series of ten acylhydrazine- and acylhydrazone-type ligands were designed and synthesized. Their electronic and steric properties were easily modified and tuned by varying the substituents in the vicinity of the acylhydrazine and acylhydrazone units. The effect of ligands on the catalytic activity of Ullmann reactions was assessed by using a combination of these ligands with CuI. The catalytic system

  设计并合成了一系列十个酰基肼和酰基腙型配体。通过改变酰基肼和酰基腙单元附近的取代基，它们的电子和空间性质很容易被修改和调整。通过使用这些配体与 CuI 的组合来评估配体对 Ullmann 反应催化活性的影响。该催化体系对于唑类与芳基和杂芳基溴化物的 C-N 偶联反应非常有效。
• Bulky Picolyl Substituted NHC Ligands and Their Pd ⁰ Complexes
  作者：Stefan Warsink、Carien M. S. van Aubel、Jan J. Weigand、Shiuh‐Tzung Liu、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/ejic.201000768

  日期：2010.12

  Heterobidentate N-heterocyclic carbene-picolyl ligands with various substitution patterns and their palladium(0) complexes have been synthesized in excellent yields via their corresponding silver(I) complexes. These complexes are among the first examples where substitution next to the coordinating nitrogen is evaluated systematically. The complexes have been studied by NMR and X-ray diffraction, confirming

  具有各种取代模式的杂双齿 N-杂环卡宾-甲基吡啶配体及其钯 (0) 配合物已通过其相应的银 (I) 配合物以优异的产率合成。这些复合物是系统评估配位氮旁边取代的第一个例子。已通过 NMR 和 X 射线衍射研究了配合物，证实了它们的双齿性质。该配合物是炔烃向Z-烯烃转移半氢化的活性预催化剂，其活性和选择性在很大程度上取决于吡啶甲基取代基。观察到高达 92% 的选择性。
• Cross Coupling of Arylboronic Acids with Imidazoles by Sulfonatocopper(II)(salen) Complex in Water
  作者：Lixia Wang、Zhaoqiong Jiang、Lintao Yu、Lili Li、Zhengkai Li、Xiangge Zhou

  DOI：10.1246/cl.2010.764

  日期：2010.7.5

  A mild and clean protocol for the cross coupling reactions between imidazoles and arylboronic acids has been developed in good to excellent yields up to 98% in the presence of sulfonatocopper(II)(salen) catalyst in water without addition of other additives and bases.

  一种温和且清洁的协议已成功开发，用于咪唑和芳基硼酸之间的交叉偶联反应，该反应在水相中以硫酸根铜(II)(salen)为催化剂，无需添加其他助剂和碱，就能实现高达98%的优异产率。

表征谱图