1-(4-乙氧基-3,5-二异丙基苯基)乙酮 | 1023740-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙氧基-3,5-二异丙基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-3,5-diisopropylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-Ethoxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]ethanone；1-[4-ethoxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1023740-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: QCCLPRRJHIDUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙氧基-3,5-二异丙基苯基)乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-ethoxy-3,5-diisopropylphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of Aryl Dithiolethiones with Cyclooxygenase-2-Selective Inhibitory Activity and Hydrogen Sulfide-Releasing Properties

  摘要：

  研究人员对一系列 5-芳基-1,2-二硫代硫酮和 5-芳基-1,2-二硫代硫酮-3-酮作为释放硫化氢的消炎药进行了研究。一般来说，通过二硫化碳、六甲基二硅烷和六氯乙烷的处理，酚类苯乙酮得到甲氧基甲基基团和二硫代乙酮基团的最佳保护。然而，醚保护的苯乙酮可以被加工成 β-酮酯，并通过五硫化二磷和元素硫处理转化成二硫代硫酮。二硫代乙硫醚通过汞（ii）促进的水解作用脱硫成 1,2-二硫代-3-酮。本文讨论了二硫代硫醚和二硫代-3-酮作为环氧化酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂的初步研究。具有 5-(2,6-二叔丁基-4-羟基苯基)或 5-(2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基)取代基的二硫代硫iones 是 COX-2 最有效的抑制剂，并且对 COX-1 具有极佳的选择性，可与具有代表性的 Coxib 罗非昔布相媲美。研究表明，硫代羰基在未催化的情况下水解释放出硫化氢会生成相应的羰基化合物，而这些羰基化合物是中度的 COX-2 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch09517
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 3',5'-diisopropyl-4'-hydroxyacetophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到1-(4-乙氧基-3,5-二异丙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of Aryl Dithiolethiones with Cyclooxygenase-2-Selective Inhibitory Activity and Hydrogen Sulfide-Releasing Properties

  摘要：

  研究人员对一系列 5-芳基-1,2-二硫代硫酮和 5-芳基-1,2-二硫代硫酮-3-酮作为释放硫化氢的消炎药进行了研究。一般来说，通过二硫化碳、六甲基二硅烷和六氯乙烷的处理，酚类苯乙酮得到甲氧基甲基基团和二硫代乙酮基团的最佳保护。然而，醚保护的苯乙酮可以被加工成 β-酮酯，并通过五硫化二磷和元素硫处理转化成二硫代硫酮。二硫代乙硫醚通过汞（ii）促进的水解作用脱硫成 1,2-二硫代-3-酮。本文讨论了二硫代硫醚和二硫代-3-酮作为环氧化酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂的初步研究。具有 5-(2,6-二叔丁基-4-羟基苯基)或 5-(2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基)取代基的二硫代硫iones 是 COX-2 最有效的抑制剂，并且对 COX-1 具有极佳的选择性，可与具有代表性的 Coxib 罗非昔布相媲美。研究表明，硫代羰基在未催化的情况下水解释放出硫化氢会生成相应的羰基化合物，而这些羰基化合物是中度的 COX-2 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch09517

文献信息

• WO2008/52288
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of Aryl Dithiolethiones with Cyclooxygenase-2-Selective Inhibitory Activity and Hydrogen Sulfide-Releasing Properties
  作者：Shannon D. Zanatta、Bevyn Jarrott、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch09517

  日期：——

  A series of 5-aryl-1,2-dithiolethiones and 5-aryl-1,2-dithiole-3-ones were investigated as hydrogen sulfide-releasing anti-inflammatory drugs. Generally, phenolic acetophenones were best protected by methoxymethyl groups and the dithiolethione group installed by treatment with carbon disulfide, hexamethyldisilathiane, and hexachloroethane. However, ether-protected acetophenones could be elaborated to β-keto esters and converted to dithiolethiones by treatment with phosphorus pentasulfide and elemental sulfur. Dethionation of dithiolethiones to 1,2-dithiole-3-ones was accomplished by mercury(ii)-promoted hydrolysis. A preliminary investigation of the dithiolethiones and dithiole-3-ones as inhibitors of cyclooxygenases COX-1 and COX-2 is discussed. Dithiolethiones bearing a 5-(2,6-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) or 5-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl) substituent were the most effective inhibitors of COX-2 and displayed excellent selectivity against COX-1, comparable with rofecoxib, a representative coxib. It is shown that uncatalyzed hydrolysis of the thiocarbonyl group to release hydrogen sulfide leads to the corresponding carbonyl compound, and these carbonyl compounds are moderate COX-2 selective inhibitors.

  研究人员对一系列 5-芳基-1,2-二硫代硫酮和 5-芳基-1,2-二硫代硫酮-3-酮作为释放硫化氢的消炎药进行了研究。一般来说，通过二硫化碳、六甲基二硅烷和六氯乙烷的处理，酚类苯乙酮得到甲氧基甲基基团和二硫代乙酮基团的最佳保护。然而，醚保护的苯乙酮可以被加工成 β-酮酯，并通过五硫化二磷和元素硫处理转化成二硫代硫酮。二硫代乙硫醚通过汞（ii）促进的水解作用脱硫成 1,2-二硫代-3-酮。本文讨论了二硫代硫醚和二硫代-3-酮作为环氧化酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂的初步研究。具有 5-(2,6-二叔丁基-4-羟基苯基)或 5-(2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基)取代基的二硫代硫iones 是 COX-2 最有效的抑制剂，并且对 COX-1 具有极佳的选择性，可与具有代表性的 Coxib 罗非昔布相媲美。研究表明，硫代羰基在未催化的情况下水解释放出硫化氢会生成相应的羰基化合物，而这些羰基化合物是中度的 COX-2 选择性抑制剂。