1-(4-异丙基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 29805-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(4-异丙基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(4'-isopropylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: p-isopropylphenyl(ethynyl)carbinol；1-(4-isopropylphenyl)-2-propyn-1-ol；1-(4-Propan-2-ylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 29805-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HJXHCIGCUICKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-异丙基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 二异丙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的乙烯基叠氮化物的对映选择性和化学发散性烯基烷基化合成 α-烯基酰胺和酮**

  摘要：

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮

  DOI：

  10.1002/anie.202115821
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-异丙基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的乙烯基叠氮化物的对映选择性和化学发散性烯基烷基化合成 α-烯基酰胺和酮**

  摘要：

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮

  DOI：

  10.1002/anie.202115821

文献信息

• Synthesis of β-Trifluoromethylated Ketones from Propargylic Alcohols by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Sehyun Park、Jung Min Joo、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201500031

  日期：2015.7

  A practical method to access β-trifluoromethyl ketones from readily available propargylic alcohols by visible light photocatalysis has been developed. Trifluoromethylation of propargylic alcohols with CF3I in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst followed by double-bond migration/keto-enol tautomerization provides β-trifluoromethyl ketones as the final product.

  远程位置的区域选择性三氟甲基化代表了生物活性分子和功能材料开发的重要挑战。已经开发出一种通过可见光光催化从容易获得的炔丙醇中获取 β-三氟甲基酮的实用方法。在作为光催化剂的 Ru(bpy)3Cl2 存在下，用 CF3I 对炔丙醇进行三氟甲基化，然后进行双键迁移/酮-烯醇互变异构，得到 β-三氟甲基酮作为最终产物。
• Silver-catalyzed efficient synthesis of enaminones from propargyl alcohols and amines
  作者：Mengshun Li、Dongmei Fang、Feng Geng、Xianping Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.054

  日期：2017.12

  Enaminones are used as the key intermediates to construct heterocyclic compounds with various bioactivities. In this study, a simple and efficient approach for the synthesis of enaminones via amination of propargyl alcohols was developed. Under the catalysis of Ag2CO3, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in good yields. Preliminary mechanism experiments showed that Ag2CO3

  烯胺酮用作构建具有各种生物活性的杂环化合物的关键中间体。在这项研究中，开发了一种通过炔丙醇胺化合成烯胺酮的简单有效的方法。在Ag 2 CO 3的催化下，反应顺利进行，以高收率得到所需产物。初步的机理实验表明，Ag 2 CO 3在反应过程中起着至关重要的作用。
• Optimization of the anti-cancer activity of the phosphatidylinositol-3 kinase pathway inhibitor PITENIN-1: switching thiourea with 1,2,3-triazole
  作者：Yadagiri Kommagalla、Sinziana Cornea、Robert Riehle、Vladimir Torchilin、Alexei Degterev、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4md00109e

  日期：——

  We previously reported encouraging in vitro and in vivo anti-cancer activity of N-((3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamothioyl)benzamide (termed PITENIN-1). In the current work, we describe the structure–activity relationship study of the PIT-1 series, based on the replacement of a central thiourea unit with 1,2,3-triazole, which leads to increased liver microsomal stability, drug likeness and toxicity towards cancer cells.

  我们曾报道过 N-((3-氯-2-羟基-5-硝基苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（称为 PITENIN-1）令人鼓舞的体外和体内抗癌活性。在目前的工作中，我们描述了 PIT-1 系列的结构-活性关系研究，其基础是用 1,2,3-三唑取代中央硫脲单元，从而提高肝微粒体稳定性、药物相似性和对癌细胞的毒性。
• Iron-catalyzed ene-type propargylation of diarylethylenes with propargyl alcohols
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06456h

  日期：——

  The diarylalkenyl propargylic complex framework has been found in many natural products and medicinal regents. Herein, we have disclosed an unprecedented FeCl3 catalyzed ene-type reaction of propargylic alcohols with 1,1-diaryl alkenes which enabled us to furnish a diarylalkenyl propargylic complex framework in moderate to high chemical yields (up to 98%).

  在许多天然产物和药物制剂中都发现了二芳基烯基炔丙基络合物骨架。在此，我们公开了前所未有的 FeCl3 催化的炔丙醇与 1,1-二芳基烯烃的烯型反应，这使我们能够以中等到高的化学产率（高达 98%）提供二芳基烯基炔丙络合物框架。
• Nematicidal pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20030028034A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Novel pyrazoles of formula (I) wherein R 1 represents halogen, C 1-6 alkyl, C 1-5 haloalkyl, C 2-6 alkoxy, C 1-4 alkylthio, C 2-5 alkenyloxy, C 3-5 alkynyloxy, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C 1-5 haloalkoxy, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkoxy, hydroxy or optionally substituted phenyl, R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-5 alkyl, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylsulfinylalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylsulfonylalkyl or C 1-5 haloalkyl, R 3 represents hydrogen, C 1-5 alkyl, —COR 4 , COOR 5 , CH(OR 6 ) 2 or CH 2 (Si(R 7 ) 3 , R 4 represents C 1-10 alkyl, C 1-6 haloalkyl, C 2-6 alkenyl, optionally substituted C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, optionally substituted phenyl, C 1-6 haloalkyl, alkylamino, di-(C 1-6 alkyl)amino or optionally substituted phenylamino, R 5 represents C 1-7 alkyl, R 6 and R 7 represent C 1-6 alkyl, and n is 1, 2 or 3, and when n is 2 or 3, the corresponding number (n) of R 1 radicals may be the same or different, processes for preparing these compounds and their use as nematicides and anthelmintics.

  式（I）的新型吡唑类化合物，其中R1代表卤素、C1-6烷基、C1-5卤代烷基、C2-6烷氧基、C1-4烷基硫醚、C2-5烯基氧基、C3-5炔基氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、C1-5卤代烷氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷氧基、羟基或可选取代的苯基；R2代表氢、卤素、C1-5烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、C2-6（总碳数）烷基亚磺酰基烷基、C2-6（总碳数）烷基磺酰基烷基或C1-5卤代烷基；R3代表氢、C1-5烷基、—COR4、COOR5、CH（OR6）2或CH2（Si（R7）3、R4代表C1-10烷基、C1-6卤代烷基、C2-6烯基、可选取代的C3-6环烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、可选取代的苯基、C1-6卤代烷基、烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基或可选取代的苯基氨基；R5代表C1-7烷基；R6和R7代表C1-6烷基；n为1、2或3，当n为2或3时，相应数量（n）的R1基团可以相同或不同，制备这些化合物的方法以及它们作为杀线虫剂和驱虫剂的用途。