1-(4-氟苯基)-2-嘧啶-4-乙酮 | 36827-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-嘧啶-4-乙酮
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)-2-嘧啶-4-基-乙酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrimidin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-pyrimidinyl)-ethanone；1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrimidin-4-yl)ethanone；1-(4-fluorophenyl)-2-pyrimidin-4-ylethanone
• CAS: 36827-98-2
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: PCWCSKPHAXGFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-嘧啶-4-乙酮 在 盐酸羟胺 、 羟胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Practical Method for the Synthesis of the 5-Acylamino-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole Derivative AKP-001, a Potent P38 MAP Kinase Inhibitor

  摘要：

  5-Acylamino-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole derivative AKP-001 is a p38 mitogen-activated protein kinase inhibitor previously developed in our laboratory as an anti-inflammatory agent. Herein, we report our studies leading to the development of an improved synthetic route to AKP-001, which shows several advantages compared to the previously reported laboratory-scale process, namely, a lower number of steps, superior chemical yield and atom efficiency, and applicability at an industrial scale.

  DOI：

  10.3987/com-17-13700
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 对氟苯甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(4-氟苯基)-2-嘧啶-4-乙酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOPYRIDINE
  申请人：URIACH Y COMPANIA S A J

  公开号：WO2004076450A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  New compounds of formula (I) and the salts, solvates and prodrugs thereof, wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description. These compounds are useful as p38 kinase inhibitors.

  公式（I）的新化合物及其盐、溶剂合物和前药，其中各种取代基的含义如描述中所披露的。这些化合物可用作p38激酶抑制剂。
• Pyrazolo[1,5-a]pyridines as p38 Kinase Inhibitors
  作者：Kirk L. Stevens、David K. Jung、Michael J. Alberti、Jennifer G. Badiang、Gregory E. Peckham、Jim M. Veal、Mui Cheung、Philip A. Harris、Stanley D. Chamberlain、Michael R. Peel

  DOI：10.1021/ol0519745

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A convergent synthesis of substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines has been achieved either via a regioselective [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines with alkynes or by thermal cyclization of disubstituted azirines. Subsequent palladium-catalyzed introduction of pyridines or de novo synthesis of pyrimidines affords inhibitors of p38 kinase.

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。
• Fused pyrazole derivatives bieng protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040053942A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of Formula (I): salts or solvates or physiologically functional derivatives thereof, wherein Z is CH or N, and R 1 , (R 2 , and R 4 are various substituent groups, are protein kinase inhibitors. 1

  式（I）化合物：其盐或溶剂合物或生理功能衍生物，其中Z为CH或N，R1，（R2和R4为各种取代基团，是蛋白激酶抑制剂。
• The application of flow microreactors to the preparation of a family of casein kinase I inhibitors
  作者：Francesco Venturoni、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/b925327k

  日期：——

  In this article we demonstrate how a combination of enabling technologies such as flow synthesis, solid-supported reagents and scavenging resins utilised under fully automated software control can assist in typical medicinal chemistry programmes. In particular automated continuous flow methods have greatly assisted in the optimisation of reaction conditions and facilitated scale up operations involving hazardous chemical materials. Overall a collection of twenty diverse analogues of a casein kinase I inhibitor has been synthesised by changing three principle binding vectors.

  在本文中，我们展示了在全自动软件控制下，如何将流动合成、固体支撑试剂和清除树脂等使能技术结合起来，为典型的药物化学计划提供帮助。特别是自动化连续流方法大大有助于优化反应条件，并促进了涉及危险化学材料的放大操作。通过改变三种主要的结合载体，总共合成了二十种不同的酪蛋白激酶 I 抑制剂类似物。
• Pyrazolopyridine derivates
  申请人：Almansa Rosales Carmen

  公开号：US20060167040A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  New compounds of formula (I) and the salts, solvates and prodrugs thereof, wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description. These compounds are useful as p38 kinase inhibitors.

  新化合物的公式为（I），以及其盐，溶剂合物和前药，其中各种取代基的含义如描述所示。这些化合物可用作p38激酶抑制剂。