枯茗(CUMINUMCYMINUM)籽油 | 8014-13-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 天然香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 枯茗(CUMINUMCYMINUM)籽油
• 中文别名: 枯茗籽油；枯茗油；孜然籽；姬茴香油
• 英文名称: (1R,5S)-6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptane;1-methyl-4-propan-2-ylbenzene;4-propan-2-ylbenzaldehyde;4-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 8014-13-9
• 化学式: C40H56O2
• 分子量: 568.9
• InChiKey: SVCMDSOPXZQYHJ-RJSISIMASA-N

物化性质

• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  53℃
• 颜色/状态：
  Light-yellow to brown liquid
• 气味：
  Strong, somewhat fatty and green odor
• 味道：
  SPICY, FAINTLY PUNGENT FLAVOR
• 溶解度：
  1 vol in 8 vol of 80% ethanol at 20 °C
• 稳定性/保质期：

  Tends to darken on aging. QUite sensitive to daylight, air, moisture and metals, as well as alkali.

• 旋光度：
  Specific optical rotation: +1 to +8 at 20 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4940-1.5160 @ 20 °C; SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +3 DEG TO +6 DEG 50 MIN

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或预慢性暴露/当前研究旨在评估乙醇和热氧化葵花籽油摄入对肝脏磷脂脂肪酸的影响以及孜然（Cuminum cyminum L.）的保护作用。乙醇以20%的剂量，热氧化葵花籽油以15%的剂量，连续给药45天。孜然以250毫克/千克体重的剂量连续给药45天。我们研究了肝脏磷脂脂肪酸组成的变化。乙醇和热氧化葵花籽油给药改变了脂肪酸组成，脂肪酸分析显示16:0、16:1、18:0、18:1和18:2的浓度显著增加，而20:4的浓度显著降低。在孜然处理的大鼠中，16:0、16:1、18:0、18:1和20:4的浓度接近正常。[Kode A等人；营养代谢年鉴49 (5): 300-3 (2005)]

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ The current study was undertaken to assess the effect of ethanol and thermally oxidized sunflower oil ingestion on liver phospholipid fatty acids and the protective role of Cuminum cyminum L. Ethanol was administered at a level of 20% and thermally oxidized sunflower oil at a level of 15% for 45 d. C. cyminum was administered at a dosage of 250 mg/kg bw for 45 d. We investigated the changes in the liver phospholipid fatty acid composition. Ethanol and thermally oxidized sunflower oil administration modifies the fatty acid composition and the analysis of fatty acids showed that there was a significant increase in the concentrations of 16:0, 16:1, 18:0, 18:1 and 18:2, whereas the concentration of 20:4 was significantly decreased. The concentrations of 16:0, 16:1, 18:0, 18:1 and 20:4 were near normal in cumin-treated rats.[Kode A et al; Ann Nutr Metab 49 (5): 300-3 (2005)]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/研究了自然发生的植物性食物成分中如豆蔻、芹菜籽、孜然籽、香菜、生姜、肉豆蔻和花椒等精油对瑞士白化小鼠肝脏致癌物代谢酶（细胞色素P450、芳烃羟化酶和谷胱甘肽S-转移酶）活性以及酸溶性巯基水平的影响。每种精油以10微升/天的剂量通过灌胃方式喂食14天，然后处死动物并评估其肝脏酶活性和巯基水平。...孜然精油没有显著改变细胞色素P450和芳烃羟化酶的活性水平。与对照相比，所有实验组的谷胱甘肽S-转移酶活性显著升高（p < 0.1-p< 0.001）...[Banerjee S等；Nutr Cancer 21 (3): 263-9 (1994)]

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ The influence of essential oils from naturally occurring plant dietary items such as cardamom, celery seed, cumin seed, coriander, ginger, nutmeg, and zanthoxylum on the activities of hepatic carcinogen-metabolizing enzymes (cytochrome P450, aryl hydrocarbon hydroxylase, and glutathione S-transferase) and acid-soluble sulfhydryl level was investigated in Swiss albino mice. Each oil was fed by gavage at 10 uL/day for 14 days, and then the animals were sacrificed and their hepatic enzyme activities and sulfhydryl levels were evaluated. ... /cumin/ oil did not significantly alter the level of cytochrome P450 and aryl hydrocarbon hydroxylase activity. Glutathione S-transferase activity was significantly elevated in all experimental groups (p < 0.1-p< 0.001) compared with controls ...[Banerjee S et al; Nutr Cancer 21 (3): 263-9 (1994)]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/替代测试和体外测试/ 对一系列土耳其植物香料（黑百里香、孜然、茴香（甜）、月桂、马郁兰、薄荷、牛至、腌菜草、鼠尾草、香薄荷和百里香）的精油进行了测试，这些精油主要用于食品调味、香气赋予和保存，也用于草本茶、替代药物和自然疗法。通过纸碟扩散法，对这些精油在1:50、1:100、1:250和1:500稀释度下对六种芽孢杆菌（Bacillus amyloliquefaciens ATCC 3842、Bacillus brevis FMC 3、Bacillus cereus FMC 19、Bacillus megaterium DSM 32、Bacillus subtilis IMG 22和B. subtilis var. niger ATCC 10）的抗菌效果进行了筛选。所有测试的精油（除孜然外）对本研究中使用的一个或多个芽孢杆菌种表现出抗菌活性...[Ozcan MM等人；J Med Food 9 (3): 418-21 (2006)]

/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ A series of essential oils of 11 Turkish plant spices (black thyme, cumin, fennel (sweet), laurel, marjoram, mint, oregano, pickling herb, sage, savory, and thyme), used in foods mainly for their flavor, aromas, and preservation, in herbal tea, in alternative medicines, and in natural therapies, were screened for antibacterial effects at 1:50, 1:100, 1:250, and 1:500 dilutions by the paper disc diffusion method against six Bacillus species (Bacillus amyloliquefaciens ATCC 3842, Bacillus brevis FMC 3, Bacillus cereus FMC 19, Bacillus megaterium DSM 32, Bacillus subtilis IMG 22, and B. subtilis var. niger ATCC 10). All of the tested essential oils (except for cumin) showed antibacterial activity against one or more of the Bacillus species used in this study ...[Ozcan MM et al; J Med Food 9 (3): 418-21 (2006)]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/替代和体外测试/评估了伞形科植物Cuminum cyminum Linn.（又称Cuminum odorum Salisb）果实精油对由戊四唑（PTZ）诱导的/F1神经细胞/癫痫样活动的影响，使用的是细胞内记录技术。结果表明，Cuminum cyminum精油（1%和3%）的外细胞应用显著降低了PTZ诱导的自发活动的频率，且这种作用与时间和浓度相关。此外，它还通过增加持续时间、降低动作电位后超极化电位（AHP）的振幅、动作电位的峰值，以及抑制放电率，显示出对戊四唑诱导的癫痫活动的保护作用。这些膜效应表明，Cuminum cyminum精油可以通过细胞机制抑制PTZ诱导的癫痫活动。[Janahmadi M等；J Ethnopharmacol 104 (1-2): 278-82 (2006)]

/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ The effect of the fruit essential oil of Cuminum cyminum Linn. (Apiaceae) (syn. Cuminum odorum Salisb) on the epileptiform activity induced by pentylenetetrazol (PTZ) /in F1 neurons of Helix aspersa/ was evaluated, using intracellular technique. The results demonstrated that extracellular application of the essential oil of Cuminum cyminum (1% and 3%) dramatically decreased the frequency of spontaneous activity induced by PTZ in a time and concentration dependent manner. In addition it showed protection against pentylenetetrazol-induced epileptic activity by increasing the duration, decreasing the amplitude of after hyperpolarization potential (AHP) following the action potential, the peak of action potential, and inhibition of the firing rate. These membrane effects suggest cellular mechanisms by which the essential oil of Cuminum cyminum can inhibit the PTZ-induced epileptic activity.[Janahmadi M et al; J Ethnopharmacol 104 (1-2): 278-82 (2006)]

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 2500毫克/千克

LD50 Rat oral 2500 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24/25,S36/37/39,S61,S62
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R43,R51/53,R65
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

简介

枯茗籽油是一种无色或淡黄至褐色的挥发性精油，具有强烈且带有几分不适感的独特辛香。这种精油几乎不溶于水，较能溶解在大多数非挥发性油和矿物油中，并易于乙醇、乙醚等有机溶剂中溶解，极易溶于甘油和丙二醇。

主要成分

枯茗籽油的主要成分包括亚麻油酸、油酸、α-次亚麻油酸、不饱和脂肪酸、脂肪伴随物、1%精油、维生素E以及植物固醇。

功效与作用

枯茗籽油具有热性特质，特别适合用于促进消化和增强免疫功能等需要“火力”的部位。其富含多元不饱和脂肪酸，能够提升免疫力并抗过敏，尤其是黑枯茗草酮的加入，有助于缓解气喘、咳嗽、湿疹及花粉热等症状。此外，高单位的多元不饱和脂肪酸与特有的精油成分共同作用，可以启动人体免疫系统功能，对于干廯、风湿病和免疫系统低下产生不适症状也有一定帮助。

应用领域

枯茗籽油常作为辛香的调合剂，主要用于肉类的调味。它广泛应用于肉制品加工、腌制品、果酱、干酪、汤类、蛋糕及面包中。印度著名咖喱粉的主要原料之一是枯茗籽油。

提取工艺

枯茗籽油可通过伞形科植物枯茗（又称“孜然芹”Cumimun cyminum）的成熟果实，经过干燥破碎后再用水蒸气蒸馏提取获得，得率约为2.4%～3.6%。主要产地包括中近东、中国、摩洛哥和马耳他等地。

含量分析

准确称取约1克试样，按醛类测定法(OT-6)进行检测。滴定前应在室温下静置30分钟。计算中的当量因子（8）取74.10。以此求得以枯茗醛计的醛含量。

毒性

GRAS (FEMA；FDA，§182．10，2000)。 GRAS(FEMA；FDA，§182．20，2000)。 LD50 2500毫克/公斤（大鼠，经口）。

使用限量

FEMA(mg/kg): 肉类1000；焙烤食品2500；调味料300～3900。 FEMA(mg/kg): 软饮料0.48；冷饮0.66；糖果7.3；焙烤食品10；胶姆塘0.20；调味品230；肉类40～100；腌制食品40。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

枯茗油作为一种食品用香料，用于配制香精时不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

枯茗籽油为无色或淡黄至褐色的挥发性精油，具有强烈且带有几分不适感的独特辛香。这种精油几乎不溶于水，但能溶解在大多数非挥发性油中，并易于乙醇、乙醚等有机溶剂中溶解。

用途

枯茗籽油不仅用于印度咖喱粉的主要配料和泡菜、肉糜及调味料的增香，还广泛应用于调配日用、食用以及烟草香精。此外，它多用于肉类加工的调味品，也常常加入腌制品、果酱、干酪、汤类、蛋糕和面包中。

生产方法

枯茗籽油通过将伞形科植物枯茗（孜然芹）的成熟果实经过干燥破碎后进行水蒸气蒸馏提取而得。提取率大约在2.4%～3.6%，主要产地包括中近东、中国、摩洛哥和马耳他等地。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2500毫克/公斤

刺激数据

皮肤- 兔 500毫克/ 24小时 中度

可燃性危险特性

易燃；火场释放辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥；防火；与氧化剂分开存放

灭火剂

水，二氧化碳，干粉，泡沫