1-(4-氨基-6-甲基-2-苯基嘧啶-5-基)乙酮 | 128072-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氨基-6-甲基-2-苯基嘧啶-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-Amino-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 128072-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: SSCOMJFZOSOOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基-6-甲基-2-苯基嘧啶-5-基)乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methyl-5-[1-(methylamino)ethyl]-2-phenylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰-4-氨基嘧啶合成新型嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  提出了两种从 5-乙酰基-4-氨基嘧啶合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物的路线。5-乙酰基-4-氨基嘧啶的酰化，然后通过 NH4OAc 的作用进行环化，使得在 2 位和 7 位上具有烷基、芳基和杂芳基取代基的嘧啶并[4,5- d ] 嘧啶成为可能。乙酰基的还原胺化在 5-乙酰基-4-氨基嘧啶中的基团和随后与 DMF-DMA 或 HC(OEt) 3的环化导致形成 6-烷基-3,4-二氢嘧啶并[4,5- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03078-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 N'-氰基苯甲脒 在 nickel diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-(4-氨基-6-甲基-2-苯基嘧啶-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-5-alkoxycarbonyl(acyl)pyrimidines from ?-dicarbonyl compounds and N-cyanoamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963017

文献信息

• Synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one, pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one, and pyrimidino[4,5-d][1,3]oxazine derivatives from 5-acetyl-4-aminopyrimidines
  作者：Alexander V. Komkov、Mikhail A. Kozlov、Andrey S. Dmitrenok、Nataliya G. Kolotyrkina、Mikhail E. Minyaev、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s10593-021-02982-8

  日期：2021.8

  Methods were developed for the synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimidino[4,5-d][1,3]oxazine derivatives. When heated under reflux with MeONa in BuOH, 5-acetyl-4-aminopyrimidines, acylated with carboxylic anhydrides or acid chlorides, are transformed into pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one derivatives, i.e., the acetyl methyl group and the amide carbonyl moiety are involved in the cyclization

  开发了合成新的吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪衍生物的方法。当与 MeONa 在 BuOH 中回流加热时，​​用羧酸酐或酰氯酰化的 5-乙酰基-4-氨基嘧啶转化为吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-5-酮衍生物，即乙酰甲基和酰胺羰基部分参与环化。在活化的CH的存在2基团（例如。，物理信道2）在酰胺部分中，环化包括该组和乙酰羰基引起吡啶并[2,3- d]嘧啶-7-one衍生物。5-乙酰基-4-氨基嘧啶与羧酸氯化物在二甲苯中回流反应，然后加入碱，得到嘧啶并[4,5- d ][1,3]恶嗪。
• Synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives by three-component condensation of 5-acetyl-4-aminopyrimidines, cyclohexane-1,3-diones, and orthocarboxylic acid esters
  作者：A. V. Komkov、M. A. Prezent、A. V. Ignatenko、I. P. Yakovlev、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-006-0552-0

  日期：2006.11

  derivatives with dimedone (or cyclohexane-1,3-dione) and triethyl orthoacetate (or triethyl orthopropionate) gave derivatives of 7-(1,3-dioxocyclohex-2-ylidene)-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine. These heterocyclic compounds containing the enamino ketone fragment can form boron chelates under the action of butoxy(diphenyl)borane.

  5-乙酰-4-氨基嘧啶衍生物与二甲酮（或环己烷-1,3-二酮）和原乙酸三乙酯（或原丙酸三乙酯）的三组分缩合得到7-（1,3-二氧环己-2-亚基）衍生物-7,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶。这些含有烯氨基酮片段的杂环化合物在丁氧基（二苯基）硼烷的作用下可以形成硼螯合物。
• Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one derivatives from 5-acetyl-4-aminopyrimidines and β-dicarbonyl compounds
  作者：A. V. Komkov、I. P. Yakovlev、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-005-0320-6

  日期：2005.3

  Heating of 5-acetyl-4-aminopyrimidine derivatives with ethyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate, and diethyl acetone-1, 3-dicarboxylate in the absence of a base gave the corresponding 6-acylpyrido[2, 3-d]pyrimidin-7(8H)-ones. Under analogous conditions, the reaction with ethyl malonate afforded ethyl 7-oxo-7, 8-dihydropyrido[2, 3-d]pyrimidine-6-carboxylates. The pyridone (rather than hydroxypyridine)

  5-乙酰基-4-氨基嘧啶衍生物与乙酰乙酸乙酯、苯甲酰乙酸乙酯和二乙基丙酮-1, 3-二羧酸在无碱存在下加热得到相应的6-酰基吡啶并[2, 3-d]嘧啶-7(8H) ）-那些。在类似条件下，与丙二酸乙酯反应得到7-氧代-7, 8-二氢吡啶并[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯。获得的吡啶并嘧啶的吡啶酮（而不是羟基吡啶）结构通过红外光谱证实。
• DOROXOV, V. A.;GORDEEV, M. F.;KOMKOV, A. V.;BOGDANOV, V. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 145-149
  作者：DOROXOV, V. A.、GORDEEV, M. F.、KOMKOV, A. V.、BOGDANOV, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Komkow A. W., Ugrak B. I., Bogdanow W. S., Dorokhow W A., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1469-1474
  作者：Komkow A. W., Ugrak B. I., Bogdanow W. S., Dorokhow W A.

  DOI：——

  日期：——