1-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丁酮 | 898765-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丁酮
• 英文名称: 4'-Chloro-2,2-dimethylbutyrophenone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbutan-1-one
• CAS: 898765-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: CGUCYSUNSHBABN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴 -2-甲基丁烷 、 4-氯苯甲醛 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2-羟基-3-甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 C₁₃H₂₂NS⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到1-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC/Pd 协同催化醛与烷基溴的 C–H 烷基化来模块化获得酮

  摘要：

  醛的直接 C-H 烷基化代表了一种直接、分步经济的模块化获取酮的策略。在此，我们报道了在室温下 NHC/Pd 协同催化下，醛与烷基溴的直接 C-H 烷基化反应生成酮。仲烷基酮和难以获得的叔烷基衍生酮可以通过这个简单的过程在温和的条件下制备。机理研究支持在 NHC/Pd 协同催化下生成烷基和羰基自由基以及随后的自由基-自由基耦合的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02844

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Methylketonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0089592A2

  公开（公告）日：1983-09-28

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Methylketonen der Formel in welcher R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, wobei man Methyl-sek.-alkyl-ketone mit Halogeniden in Gegenwart einer Base und eines Verdünnungsmittels, sowie in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators umsetzt. Die Verbindungen können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln Verwendung finden.

  本发明涉及一种新工艺，用于制备部分已知的式中 R1、R2 和 R3 具有说明中给出的含义的甲基仲烷基酮，其中甲基仲烷基酮在碱和稀释剂存在下并在相转移催化剂存在下与卤化物反应。 该化合物可用作制备植物保护剂的中间体。
• Modular Access to Ketones via Cooperative NHC/Pd-Catalyzed C–H Alkylation of Aldehydes with Alkyl Bromides
  作者：Ying Huang、You-Feng Han、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.3c02844

  日期：2023.8.18

  Direct C–H alkylation of aldehydes represents a straightforward and step-economy strategy for modular access to ketones. Herein, we report a direct C–H alkylation of aldehydes with alkyl bromides to generate ketones under cooperative NHC/Pd catalysis at room temperature. Secondary and the difficult-to-obtain tertiary alkyl-derived ketones could be prepared through this simple process under mild conditions

  醛的直接 C-H 烷基化代表了一种直接、分步经济的模块化获取酮的策略。在此，我们报道了在室温下 NHC/Pd 协同催化下，醛与烷基溴的直接 C-H 烷基化反应生成酮。仲烷基酮和难以获得的叔烷基衍生酮可以通过这个简单的过程在温和的条件下制备。机理研究支持在 NHC/Pd 协同催化下生成烷基和羰基自由基以及随后的自由基-自由基耦合的途径。