1-(4-氯苯基)-2-(苯磺酰)乙酮 | 38488-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(苯磺酰)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(benzenesulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 38488-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S
• mdl: MFCD00202182
• 分子量: 294.759
• InChiKey: KZACHGLUJYSTGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  513.6±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(苯磺酰)乙酮 在 甲酸 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的无金属脱磺酰化反应

  摘要：

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301105
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(苯磺酰)乙酮
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的苄醇和芳烃亚磺酸钠合成β-酮砜

  摘要：

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.010

文献信息

• Multicomponent Reactions of β-Ketosulfones and Formaldehyde in a Bio-Based Binary Mixture Solvent System Composed of Meglumine and Gluconic Acid Aqueous Solution
  作者：Jie Yang、Haoquan Li、Minghao Li、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100799

  日期：2012.3

  solvent for performing the hydroxymethylation of β‐ketosulfones with formaldehyde. The formed hydroxymethylation product could further react with a nucleophile, which allowed us to develop some one‐pot, stepwise, three‐component reactions of β‐ketosulfones and formaldehyde in this binary mixture. Particularly, a one‐pot, two‐step, sequential four‐component reaction of α‐bromo ketone, sodium benzenesulfinate

  葡甲胺和葡萄糖酸水溶液（GAAS，50 wt％）这两种生物基化学品的混合物被证明是一种特定任务的生物基溶剂，可用于将β-酮砜与甲醛进行羟甲基化。形成的羟甲基化产物可能进一步与亲核试剂反应，这使我们能够在这种二元混合物中发展出一些β-酮砜和甲醛的单罐，逐步，三组分反应。特别是，还开发了α-溴代酮，苯磺酸钠，苯硫酚和甲醛的一锅，两步，顺序四组分反应。这些结果不仅表明可以通过将两种或多种生物基化学品混合在一起来开发新的生物基系统，同时也为我们提供了一种方便的方法，用于控制甲醛的某些多组分反应的选择性。由于GAAS和葡甲胺都具有高度亲水性，因此可以在萃取有机产品后回收混合溶剂体系。在β-酮砜，多聚甲醛和α-甲基苯乙烯的三组分反应中，GAAS /葡甲胺体系可以重复使用至少四次，而不会造成活性的显着降低。
• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• K2S2O8-mediated decarboxylative oxysulfonylation of cinnamic acids: A transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150964

  日期：2019.8

  oxidative decarboxylative sulfono functionalization of cinnamic acids with sulfinate salts mediated by K2S2O8 under aerobic conditions to afford synthetically and biologically relevant β-keto sulfones has been described. It is the first report on the transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones from cinnamic acids, which employs environmentally benign, readily available and inexpensive starting materials

  已经描述了在好氧条件下用K 2 S 2 O 8介导的亚磺酸盐对肉桂酸的氧化脱羧磺酰基官能化的新范例，以提供合成上和生物学上相关的β-酮砜。这是关于从肉桂酸无β-酮砜的无过渡金属合成的第一份报告，该方法采用了环境友好，易得且廉价的起始原料和氧化剂，即。空气和K 2 S 2 O 8。
• Oxidative Cleavage of<b><i>β</i></b>-Keto Sulfones via Nitrous Acid
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2014/524930

  日期：——

  The reaction of nitrous acid with 1-aryl-2-(arylsulfonyl)ethanones3a–eafforded the unexpected arenecarboxylic acids12a–e, formic acid14, and benzene/4-toluenesulfinic acid15a,bthrough oxidative cleavage reaction. 4-Chlorobenzoic acid (12a), [1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid (12b), 2-naphthoic acid (12c), 2-thiophenecarboxylic acid (12d), and 2-benzofurancarboxylic acid (12e) were isolated in 72%, 62%, 55%, 58%, and 62% yields, respectively. The reported mechanistic pathways proposed the production of 1-aryl-2-(phenyl/tolylsulfonyl)ethane-1,2-dione7instead of arenecarboxylic acids12. A mechanistic pathway to explain the reaction of nitrous acid with 1-aryl-2-(arylsulfonyl)ethanones3a–ewas suggested. In this pathway, the intermediate 1,2-oxazete10lost benzene/4-toluenesulfinic acid15to produce 1,2-oxazet-3-one11. Ring cleavage of the latter intermediate afforded the arenecarboxylic acids12.

  硝酸与1-芳基-2-(芳基磺酰基)乙酮酮3a-e反应产生了意外的芳基羧酸12a-e、甲酸14和苯/对甲苯磺酸15a、b，通过氧化裂解反应。4-氯苯甲酸(12a)、[1,1'-联苯]-4-羧酸(12b)、2-萘甲酸(12c)、2-噻吩羧酸(12d)和2-苯并呋喃羧酸(12e)分别以72%、62%、55%、58%和62%的产率分离。报道的机理途径提出了1-芳基-2-(苯基/甲苯基磺酰基)乙烷-1,2-二酮7的产生，而不是芳基羧酸12。提出了一种解释硝酸与1-芳基-2-(芳基磺酰基)乙酮酮3a-e反应的机理途径。在这个途径中，中间体1,2-噁唑烷10失去苯/对甲苯磺酸15，产生1,2-噁唑烷-3-酮11。后者的环裂解产生了芳基羧酸12。