(S)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-(benzenesulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃S
• 分子量: 296.774
• InChiKey: BJGZMVFYFXAQCE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(苯磺酰)乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-Amphol 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(S)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性β羟基砜的有效合成通过铱催化的氢化

  摘要：

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。

  DOI：

  10.1039/c8ob02923g

文献信息

• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Chiral β-Hydroxy Sulfones via Asymmetric Transfer Hydrogenation in an Aqueous Medium
  作者：Dacheng Zhang、Tanyu Cheng、Qiankun Zhao、Jianyou Xu、Guohua Liu

  DOI：10.1021/ol502832a

  日期：2014.11.7

  A mild transformation in an aqueous medium for the one-pot synthesis of optically active β-hydroxy sulfones is described. The intermediates of β-keto sulfones obtained via a nucleophilic substitution reaction of α-bromoketones and sodium sulfinates in H2O/MeOH (1:3, v/v) at 50 °C were reduced through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation in one-pot using HCOONa as a hydrogen source providing

  描述了在水性介质中的温和转化，用于一锅合成旋光性β-羟基砜。在50°C下通过Ru催化的不对称转移加氢还原反应，通过α-溴代酮和亚磺酸钠在H 2 O / MeOH（1：3，v / v）中的亲核取代反应获得的β-酮砜中间体使用HCOONa作为氢源的高电位锅，可提供高收率和出色的对映选择性的各种手性β-羟基砜。
• One-pot synthesis of optically pure β-hydroxy sulfones via a heterogeneous ruthenium/diamine-promoted nucleophilic substitution-asymmetric transfer hydrogenation tandem process
  作者：Jinyu Wang、Liang Wu、Xiaoying Hu、Rui Liu、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c7cy01262d

  日期：——

  silica-based ruthenium/diamine-functionalized heterogeneous catalyst is prepared through the co-condensation of chiral 4-((trimethoxysilyl)ethyl)phenylsulfonyl-1,2-diphenylethylene-diamine and tetraethoxysilane, followed by complexation with a ruthenium/diamine complex. Its solid-state carbon cross-polarization/magic angle spinning NMR spectrum demonstrates well-defined single-site ruthenium/diamine species

  介孔二氧化硅基钌/二胺官能化多相催化剂是通过手性4-（（三甲氧基甲硅烷基）乙基）苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与四乙氧基硅烷的共缩合反应，然后与钌/二胺配合物络合制备的。 。它的固态碳交叉极化/魔角旋转NMR光谱显示出明确定义的单中心钌/二胺物种，而扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像证实了均匀介孔结构的纳米颗粒上钌的活性中心高度分布。这种多相催化剂在α-溴代酮和磺酸钠的亲核取代-不对称转移氢化一锅对映选择性串联反应中显示出高催化和对映选择性性能，产生各种手性β-羟基砜，对映选择性高达99％。此外，再循环的非均相催化剂可以重复使用至少六次，为在环境友好的介质中一锅法制备手性β-羟基砜提供了一种实用的方法。
• A Compartmentalized‐type Bifunctional Magnetic Catalyst for One‐pot Aerobic Oxysulfonylation and Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Shitong Wang、Chengyi Wang、Ning Lv、Chunxia Tan、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.202001553

  日期：2021.2.5

  Utilization of the confined cavity of the mesoporous silica, the exploration of the synergetic catalysis process for sequential organic transformations has great significance in asymmetric catalysis. In this study, the yolk‐shell‐structured magnetic nanoparticles with the chiral Ru/diamine species within the nanochannels of the outer mesoporous silica shell and the FeCl3 species on the inner magnet

  利用中孔二氧化硅的密闭腔，探索有机相继的协同催化过程对不对称催化具有重要意义。在本研究中，制备了具有卵黄壳结构的磁性纳米颗粒，该纳米颗粒具有在外部介孔二氧化硅壳的纳米通道内的手性Ru /二胺物种和在内部磁芯上的FeCl 3物种。电子显微镜图像和结构表征揭示了均匀分布的磁性纳米粒子，其具有明确定义的单中心钌/二胺活性中心在二氧化硅外壳上。FeCl 3作为卵黄壳结构的双功能磁体催化剂物种使在芳基取代的末端炔烃和亚磺酸钠之间的有效好氧氧磺酰化成为β-酮砜中间体，而钌/二胺物种依次还原了手性β-羟基砜产物的原位生成中间体。正如我们所预想的那样，这种一锅式好氧氧磺酰化/不对称转移加氢工艺可提供高收率的多种手性β-羟基砜，具有出色的对映选择性。此外，该磁性催化剂还可以通过额外的外部磁体方便地回收并重复循环使用，在工业上具有潜在的应用前景。
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性
• Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Sulfonamides and β-Keto Sulfones with a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Zhi-Cong Geng、Chun-Yuen Kwok、Peng Liu、Hai-Yan Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300331

  日期：2013.10.11

  AbstractOptically active β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones are very important building blocks for the preparation of bioactive compounds and pharmaceuticals. In this work, a highly efficient asymmetric hydrogenation of β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones has been developed using the phosphine‐free chiral ruthenium complex Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐p‐cymene) as the catalyst, to afford the corresponding β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in high yields with excellent optical purities. In addition, a cascade asymmetric hydrogenation/dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic cyclic β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones was also realized using the same catalyst, to give the corresponding chiral cyclic β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.magnified image