1-(4-氯苯基)-3-喹啉-2-基脲 | 89047-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-喹啉-2-基脲
• 英文名称: N-(4-Chlorophenyl)-N'-quinolin-2-ylurea
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-quinolin-2-ylurea
• CAS: 89047-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: NGKGPOSAWBACIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 1-(4-氯苯基)-3-喹啉-2-基脲 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以46.45 %的产率得到(4-chloro-phenyl)-quinolin-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗迟发性腹泻和溃疡性结肠炎的新型羧酸酯酶 2 抑制剂

  摘要：

  人羧酸酯酶 2 (hCES2) 是一种将伊立替康代谢为 SN-38 的酶，SN-38 是一种有毒代谢物，被认为是副作用（致命性迟发性腹泻）的重要来源。hCES2抑制剂可以阻断伊立替康在肠道中的水解，从而减少肠道SN-38的暴露，从而可能缓解伊立替康相关的腹泻。然而，现有的hCES2抑制剂（洛哌丁胺除外）由于缺乏有效性或可接受的安全性而未用于临床应用。因此，迫切需要开发更有效、更安全的治疗迟发性腹泻的药物。本研究通过我们内部图书馆的高通量筛选鉴定了具有新型支架的先导化合物1 。经过全面的构效关系研究，发现最佳化合物24是一种高效且高选择性的hCES2抑制剂（hCES2：IC 50  = 6.72 μM；hCES1：IC 50  > 100 μM）。进一步的酶动力学研究表明，化合物24是hCES2的可逆抑制剂，具有竞争性抑制模式(Ki = 6.28 μM)。细胞实验表明，化合物24可以降低活细胞中hCES2的水平（IC

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2023.115742
• 作为产物：
  描述：

  (乙基碳酸)喹啉-2-羧酸酐 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-喹啉-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  Pajak, Janina; Lipczynska-Kochany, Ewa; Eckstein, Zygmunt, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 593 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PAJAK, J.;LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.;ECKSTEIN, Z., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 3, 593-599
  作者：PAJAK, J.、LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.、ECKSTEIN, Z.

  DOI：——

  日期：——